3-iodooctane | 1117-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: 3-iodooctane
• 英文别名: 3-Jod-octan
• CAS: 1117-80-2
• 化学式: C₈H₁₇I
• 分子量: 240.127
• InChiKey: BXXIZBUOSKNJRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-(-)-4-甲氧甲基-2-甲基-5-苯基-2-恶唑啉 、 3-iodooctane 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(2-ethyl-heptyl)-4-methoxymethyl-5-phenyl-4,5-dihydro-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Oxazolines. XXI. Kinetic resolution of sec-alkyl halides and simultaneous asymmetric synthesis of 3-alkylalkanoic acids using a chiral oxazoline. A method for determining absolute configurations and maximum optical rotations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00424a049
• 作为产物：
  描述：

  3-辛醇 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-iodooctane
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的多组分反应用于仲胺合成

  摘要：

  仲胺在农用化学品，药物，天然产物和小分子生物探针中的广泛存在激发了人们努力简化具有该官能团的分子的合成的努力。本文中，我们报告了一种操作简单，温和的方案，该方案通过亚胺的三组分烷基化反应（通过苯甲醛和苯胺的缩合反应原位生成）与未活化的烷基碘的三组分烷基化反应来合成仲胺，该廉价的和易于获得的Mn 2（CO）10。该协议与多种敏感的官能团兼容，并且不需要大量过量的烷基化试剂，是用于合成仲胺的多功能，灵活的工具。

  DOI：

  10.1039/d1cc01560e

文献信息

• Metal-free visible-light-initiated direct C3 alkylation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones and coumarins with unactivated alkyl iodides
  作者：Jun Sun、Hua Yang、Bo Zhang

  DOI：10.1039/d1gc03992j

  日期：——

  visible-light-promoted direct C3 alkylation of quinoxalin-2(1H)-ones and coumarins using readily accessible unactivated alkyl iodides as alkylation reagents. By applying this new approach, a broad range of valuable 3-alkylated quinoxalin-2(1H)-ones and coumarins (55 examples) can be facilely obtained at room temperature, thus showing the wide utility of this protocol. Notably, this practical reaction occurs under

  我们首次报告了使用容易获得的未活化烷基碘作为烷基化试剂对喹喔啉-2(1 H )-酮和香豆素进行可见光促进的直接 C3 烷基化。通过应用这种新方法，可以在室温下轻松获得各种有价值的 3-烷基化 quinoxalin-2(1 H )-ones 和香豆素 (55 个例子)，从而显示了该协议的广泛实用性。值得注意的是，这种实际反应发生在无金属和无外部光催化剂的条件下，表现出广泛的底物范围和高官能团耐受性。
• Transition-Metal-Free Borylation of Alkyl Iodides via a Radical Mechanism
  作者：Qianyi Liu、Junting Hong、Beiqi Sun、Guangcan Bai、Feng Li、Guoquan Liu、Yang Yang、Fanyang Mo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01951

  日期：2019.9.6

  transition-metal-free borylation of alkyl iodides. This method uses commercially available diboron reagents as the boron source and exhibits excellent functional group compatibility. Furthermore, a diverse range of primary and secondary alkyl iodides could be effectively transformed to the corresponding alkylboronates in excellent yield. Mechanistic investigations suggest that this borylation reaction

  我们描述了一种操作简单的烷基碘的无过渡金属的硼化反应。该方法使用市售的二硼试剂作为硼源，并且显示出优异的官能团相容性。此外，可以以优异的收率有效地将各种各样的伯和仲烷基碘化物有效地转化为相应的烷基硼酸酯。机理研究表明，该硼化反应通过特征在于烷基自由基中间体生成的单电子转移机理进行。
• A Facile Synthesis of Alkyl Iodides and Deuterated Alkyl Iodides by Hydroiodination and Deuterioiodination of Olefins
  作者：Shinji Irifune、Takao Kibayashi、Yasutaka Ishii、Masaya Ogawa

  DOI：10.1055/s-1988-27575

  日期：——

  Chlorotrimethylsilane/sodium iodide in the presence of water has been found as facile method for the hydroiodination of olefins to alkyl iodides under mild conditions. This procedure has successfully been extended to the preparation of deuterated alkyl iodides by using deuterium oxide in place of water.

  在水存在下，发现氯三甲基硅烷/碘化钠为一种简便方法，可在温和条件下实现烯烃的氢碘化反应生成烷基碘。通过使用重水代替普通水，这一方法已成功扩展到制备氘化的烷基碘。
• A General Palladium-Catalyzed Method for Alkylation of Heteroarenes Using Secondary and Tertiary Alkyl Halides
  作者：Xiaojin Wu、Jessica Wei Ting See、Kai Xu、Hajime Hirao、Julien Roger、Jean-Cyrille Hierso、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201408355

  日期：2014.12.1

  general alkylation of heterocycles using a simple palladium catalyst is reported. Most classes of heterocycles, including indoles and pyridines, efficiently coupled with unactivated secondary and tertiary alkyl halides. An alkyl radical addition to neutral heteroarenes is most likely involved.

  报道了使用简单的钯催化剂的杂环的一般烷基化。包括吲哚和吡啶在内的大多数杂环均与未活化的仲和叔烷基卤化物有效偶联。最可能涉及中性杂芳烃上的烷基加成。
• Introduction of Hindered Electrophiles via C–H Functionalization in a Palladium-Catalyzed Multicomponent Domino Reaction
  作者：Mark Lautens、Zafar Qureshi、Waldemar Schlundt

  DOI：10.1055/s-0034-1380198

  日期：——

  incorporation of secondary alkyl iodides in a palladium-catalyzed multicomponent domino reaction is reported. With the relatively inexpensive Pd(OAc)2 as the catalyst and norbornene as a mediator, a variety of 1,2,3-trisubstituted aromatic compounds were synthesized. The reaction was shown to be scalable, producing excellent isolated yields on up to 5 mmol scale. Chiral alkyl iodides were also incorporated

  摘要 报道了在钯催化的多组分多米诺反应中掺入仲烷基碘的一般方法。用相对便宜的Pd（OAc）2作为催化剂，降冰片烯作为介体，合成了各种1,2,3-三取代的芳族化合物。该反应显示出可扩展的，在高达5mmol的规模上产生优异的分离产率。还引入了手性烷基碘，而没有任何立体化学信息的损失。所开发的方法为一锅法合成空间拥挤的芳族化合物提供了一种方便且温和的C–H功能化策略。 报道了在钯催化的多组分多米诺反应中掺入仲烷基碘的一般方法。用相对便宜的Pd（OAc）2作为催化剂，降冰片烯作为介体，合成了各种1,2,3-三取代的芳族化合物。该反应显示出可扩展的，在高达5mmol的规模上产生优异的分离产率。还引入了手性烷基碘，而没有任何立体化学信息的损失。所开发的方法为一锅法合成空间拥挤的芳族化合物提供了一种方便且温和的C–H功能化策略。