octan-3-yl 4-methylbenzenesulfonate | 4883-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: octan-3-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 3-Octyl 4-toluenesulfonate；3-octyl p-toluenesulfonate；3-(toluene-4-sulfonyloxy)-octane；3-Octyl tosylate
• CAS: 4883-87-8
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃S
• 分子量: 284.42
• InChiKey: VNAXUESFTGIAPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octan-3-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 potassium tert-butylate 、 叔丁醇 作用下， 生成 反-3-辛烯
  参考文献：
  名称：

  Zavada, Jiri; Pankova, Magdalena, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1980, vol. 45, # 8, p. 2171 - 2178

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-辛醇 在 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 octan-3-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Zavada,J.; Pankova,M., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1977, vol. 42, p. 3421 - 3438

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Facile and Green Protocol for Nucleophilic Substitution Reactions of Sulfonate Esters by Recyclable Ionic Liquids [bmim][X]
  作者：Junghyun Chae、Yajun Liu、Yongnan Xu、Sun Jung

  DOI：10.1055/s-0032-1317473

  日期：——

  Ionic liquids [bmim][X] (X = Cl, Br, I, OAc, SCN) are highly efficient reagents for nucleophilic substitution reactions of sulfonate esters derived from primary and secondary alcohols. The counter anions (X–) of the ionic liquids, [bmim][X], effectively replace the sufonates affording the corresponding substitution products such as alkyl halides, acetates, and thiocyanides in excellent yields. The

  离子液体 [bmim][X] (X = Cl, Br, I, OAc, SCN) 是用于伯醇和仲醇衍生的磺酸酯亲核取代反应的高效试剂。离子液体的抗衡阴离子 (X-) [bmim][X] 有效地替代了磺酸盐，以优异的产率提供了相应的取代产物，如烷基卤化物、乙酸盐和硫氰化物。新开发的协议对环境非常有吸引力，因为在大多数情况下，反应使用化学计量的离子液体作为唯一试剂，不需要额外的溶剂、任何其他活化试剂、非常规设备或特殊预防措施。此外，这些离子液体可以很容易地回收利用而不会损失反应性，从而使整个过程“更环保”。
• An Efficient Organocatalyzed Interconversion of Silyl Ethers to Tosylates Using DBU and <i>p</i>-Toluenesulfonyl Fluoride
  作者：Vincent Gembus、Francis Marsais、Vincent Levacher

  DOI：10.1055/s-2008-1078407

  日期：2008.6

  A mild and efficient interconversion from silyl ethers to sulfonates esters is reported with good yields. This silyl-sulfonyl exchange proceeds readily in acetonitrile at room temperature in the presence of p-toluenesulfonyl fluoride and a catalytic amount of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7ene (DBU). This method can be used with trimethysilyl (TMS), triethylsilyl (TES) and tert-butyldimethylsilyl (TBDMS) ethers.

  报道了一种温和且高效的硅醚转化为磺酸酯的方法，获得了良好的产率。这种硅-磺酰交换在室温下的乙腈中，在对甲苯磺酰氟和催化量的1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烯（DBU）存在下容易进行。该方法可以用于三甲基硅基（TMS）、三乙基硅基（TES）和叔丁基二甲基硅基（TBDMS）醚。
• General, Robust, and Stereocomplementary Preparation of β-Ketoester Enol Tosylates as Cross-Coupling Partners Utilizing TsCl−<i>N</i>-Methylimidazole Agents
  作者：Hidefumi Nakatsuji、Kanako Ueno、Tomonori Misaki、Yoo Tanabe

  DOI：10.1021/ol800480d

  日期：2008.6.5

  (Z)-stereocomplementary enol tosylation of beta-ketoesters using TsCl- N-methylimidazole (NMI)-Et3N or LiOH. TsCl coupled with NMI formed a highly reactive N-sulfonylammonium intermediate. Stereocongested secondary alcohols were smoothly sulfonylated using Ts(Ms)Cl-NMI-Et3N. beta-Ketoesters underwent (E)-selective tosylation using TsCl-NMI-Et3N and (Z)-selective tosylation using TsCl-NMI-LiOH (total

  我们已经开发了使用TsCl-N-甲基咪唑（NMI）-Et3N或LiOH进行β-酮酸酯的（E）-或（Z）-立体互补烯醇甲苯磺酸酯化的通用，可靠且经济高效的方法。TsCl与NMI偶联形成高反应性的N-磺酰胺基中间体。使用Ts（Ms）Cl-NMI-Et3N将立体拥挤的仲醇顺利磺酰化。β-酮酸酯使用TsCl-NMI-Et3N进行（E）选择性甲苯磺酰化，使用TsCl-NMI-LiOH进行（Z）选择性甲苯磺酰化（共23个实例；收率60％-99％）。使用烯醇甲苯磺酸盐的立体定向Negishi和Sonogashira偶联成功进行，得到了三取代的α，β-不饱和酯。
• Amphiphilic Organocatalyst for Schotten-Baumann-Type Tosylation of Alcohols under Organic Solvent Free Condition
  作者：Keisuke Asano、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/ol900125y

  日期：2009.4.16

  A Tosylation of primary alcohol with tosyl chloride was performed effectively with an N-hexadecylimidazole catalyst in water containing K2CO3. aggregation of the catalyst carrying a hydrophobic methylene chain worked as a substitute for organic solvent.

  N-十六烷基咪唑催化剂可在含K 2 CO 3的水中有效地进行伯醇与甲苯磺酰氯的甲苯磺酸酯化反应。带有疏水性亚甲基链的催化剂的聚集体用作有机溶剂的替代物。
• RESIN HOSE AND METHOD FOR PRODUCING SAME
  申请人：Sumitomo Riko Company Limited

  公开号：EP2811212A1

  公开（公告）日：2014-12-10

  To provide a resin hose excellent in barrier property (fuel barrier property or gas barrier property) and flexibility, the resin hose includes a resin layer (1) containing the following components (A) and (B) as main components thereof, and containing the following component (C): (A) an aliphatic polyamide; (B) a semi-aromatic polyamide; and (C) diisobutyl adipate, in which the resin layer (1) is formed of a sea phase (2) formed of the components (A) to (C), and needle-like island phases (3) each formed only of the component (B), the needle-like island phases (3) being arranged along a longitudinal direction of the hose.

  为了提供一种阻隔性（燃料阻隔性或气体阻隔性）和柔韧性极佳的树脂软管，该树脂软管包括一个树脂层（1），其中含有作为其主要成分的以下成分（A）和（B），并含有以下成分（C）： (A) 脂肪族聚酰胺； (B) 半芳香族聚酰胺；以及 (C) 己二酸二异丁酯、 其中，树脂层（1）由由组分（A）至（C）形成的海相（2）和仅由组分（B）形成的针状岛相（3）组成，针状岛相（3）沿软管的纵向排列。