2-乙基双环(2.2.1)庚烷 | 2146-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2-乙基双环(2.2.1)庚烷
• 英文名称: 2-ethylnorbornane
• 英文别名: 2-Aethyl-norbornan；2-Ethylbicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 2146-41-0
• 化学式: C₉H₁₆
• 分子量: 124.226
• InChiKey: DEMFSGPWYVAINM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  166.06°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8700 (rough estimate)
• 保留指数：
  915.9;919.9

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基双环(2.2.1)庚烷 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 以57%的产率得到2-ethyl-exo-2-nornbornanol
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-catalyzed CH bond activation oxidation of bridged bicyclic and tricyclic alkanes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93761-x
• 作为产物：
  描述：

  5-乙烯基双环[2.2.1]庚-2-烯 在 0.25% Pd/γ-Al₂O₃ 、 氢气 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 35.0~76.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 2-乙基双环(2.2.1)庚烷
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of catalytic migration of the double bond in 2-vinylnorbornanes

  摘要：

  在钯催化剂（0.25% Pd/γ-Al2O3，或 PC-25）存在下，5-乙烯基双环[2.2.1]庚-2-烯（5-乙烯基-2-降冰片烯，VNE）以内向异构体和外向异构体混合物的形式存在，其液相氢化是一个复杂的连续平行过程，通过形成（内向/外向）-2-乙烯基降冰片烯进行。在后者进行氢化之前，乙烯基会定量异构化为亚乙基。对这一现象的机理进行了实验和理论研究。结果表明，2-乙烯基降冰片烷异构化为 2-亚乙基降冰片烷需要反应体系中存在钯（催化剂的活性成分）和氢。对所有反应产物进行了鉴定，并对该过程的物料平衡进行了研究。根据 DFT PBE/SBK 量子化学计算，2-乙烯基降冰片烷中的多键在模型簇 Pd21(H)2 的 Pd(111) 面上的迁移具有烯丙基性质。

  DOI：

  10.1007/s11172-022-3639-3

文献信息

• Reduced graphene oxide supported nickel–palladium alloy nanoparticles as a superior catalyst for the hydrogenation of alkenes and alkynes under ambient conditions
  作者：Yasin Çetinkaya、Önder Metin、Metin Balci

  DOI：10.1039/c5ra25376d

  日期：——

  rGO–Ni₃₀Pd₇₀ catalyst showed a superior catalytic performance surpassing the commercial Pd/C catalyst both in activity and stability for the hydrogenation of alkenes and alkynes to alkanes.

  rGO-Ni30Pd70催化剂在烯烃和炔烃加氢制烷烃反应中表现出优越的催化性能，超过了商业化的Pd/C催化剂，无论是在活性还是稳定性方面。
• Oxygen-Deficient Tungsten Oxide as Versatile and Efficient Hydrogenation Catalyst
  作者：Jiajia Song、Zhen-Feng Huang、Lun Pan、Ji-Jun Zou、Xiangwen Zhang、Li Wang

  DOI：10.1021/acscatal.5b01522

  日期：2015.11.6

  Heterogeneous hydrogenation is one of the most important industrial operations, and reduced metals (mostly noble metals and a few inexpensive metals) generally serve as the catalyst to activate molecular H-2. Herein we report oxygen-deficient tungsten oxide, such as WO2.72, is a versatile and efficient catalyst for the hydrogenation of linear olefins, cyclic olefins, and aryl nitro groups, with obvious advantages compared with non-noble metal nickel catalyst from the aspect of activity and selectivity. Density functional theory calculations prove the oxygen-deficient surface activates H-2 very easily in both kinetics and thermodynamics. Testing on several oxygen-deficient tungsten oxides shows a linear dependence between the hydrogenation activity and oxygen vacancy concentration. Tungsten is earth-abundant, and WO2.72 can be synthesized in large scale using a low-cost procedure, which provides an ideal catalyst for industrial application. Because oxygen vacancy is a common characteristic of many metal oxides, the findings in this work may be extended to other metal oxides and thus provide the possibility for exploring a new type of hydrogenation catalyst.
• Nasarow; Nagibina, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1946, p. 83,86
  作者：Nasarow、Nagibina

  DOI：——

  日期：——
• Plate,A.F.; Belikova,N.A., Journal of general chemistry of the USSR, 1960, vol. 30, p. 3902 - 3909
  作者：Plate,A.F.、Belikova,N.A.

  DOI：——

  日期：——
• Alder,K.; Ache,H.-J., Chemische Berichte, 1962, vol. 95, p. 503 - 510
  作者：Alder,K.、Ache,H.-J.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图