2,2-dimethyl-3-decyne | 84718-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3-decyne
• 英文别名: 2,2-dimethyldec-3-yne；9,9-Dimethyl-dec-7-yne
• CAS: 84718-86-5
• 化学式: C₁₂H₂₂
• 分子量: 166.307
• InChiKey: GCWQKFYDBKPFAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-decyne 、 联硼酸频那醇酯 在 potassium tert-butylate 、 三(邻甲基苯基)磷 、 copper(l) chloride 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以37%的产率得到(Z)-2-(2,2-dimethyldec-3-en-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的硼向双取代炔烃的加成反应，高度区域选择性地合成烯基硼酸酯。

  摘要：

  在甲醇的存在下，铜催化的双（频哪醇）二硼在内部炔烃中的加成反应会生成具有高区域选择性和立体选择性的烯基硼化合物。通过使用单齿膦配体，尤其是P（对甲苯基）（3），可以提高催化效率，并以良好的产率将一系列内部炔烃进行硼化。

  DOI：

  10.1039/c0cc04496b
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 、 hexylzinc(II) chloride 在 一氧化碳 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以74%的产率得到2,2-dimethyl-3-decyne
  参考文献：
  名称：

  钯催化末端炔烃与烷基锌试剂的需氧氧化交叉偶联反应

  摘要：

  以空气为氧化剂，在室温下，在钯催化剂的存在下，末端炔烃可以与烷基锌试剂直接交叉偶联。发现 CO 对于获得高化学产率和选择性至关重要。测试了范围广泛的炔烃和烷基锌试剂，并获得了良好的收率。

  DOI：

  10.1021/ja100630p

文献信息

• Mecanismes de la protonolyse des organo-chromiques issus de bromures propargyliques.
  作者：Bernard Cazes、Catherine Verniere、Jacques Gore

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87652-2

  日期：1982.1

  The reaction of CrCl2 with propargylic bromides leads to an allenic organo—chromic derivative protonated without rearrangement by carboxylic acids. Alcohols like methol transform this metallic to its propargylic isomer and then protonate it with rearrngement (SEi′ type mechanism).

  CrCl 2与炔丙基溴的反应会导致烯丙基有机-铬衍生物质子化，而不会被羧酸重排。像methol醇变换该金属至其炔异构体，然后用rearrngement（S质子化它Ë I'型机制）。
• Pharmaceutically active compounds
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US05750532A1

  公开（公告）日：1998-05-12

  The disclosed invention is compounds represented by the formula ##STR1## and pharmacetically acceptable acid salts thereof, wherein each Z is independently tetiary butyl, phenyl, naphthyl or adamantyl; substituted phenyl, wherein the substituents are one or more of halogen, lower alkoxy, phenoxy, nitrile, nitro, phenylsulfonyl, loweralkyl-sulfonyl, oxazol-2-yl, lower alkanoyl, benzoyl, lower alkoxycarbonyl, lower alkyl, lower alkylthio, phenyl, phenylaminothiocarbonyl, or lower alkylaminothiocarbonyl, hydroxyiminoloweralkyl hydroxyloweralkyl or carbonyl; or 4 or 6 membered unsubstituted or substituted heterocyclic ring containing at least one nitrogen with the remaining member of the ring being at least one carbon, and optionally sulfur or oxygen, X and Y are each independently a bond, ##STR2## each Q is independently a divalent substituted or unsubstituted, straight or branched chain lower alkanediyl, lower alkanediyl-cycloalkanediyl-lower alkanediyl, lower alkenediyl, lower alkynediyl, phenylene, dihydrofurandiyl, loweralkanediyl-dihydrofurandiyl-loweralkanediyl, tetrahydrofurandiyl, tetrahydropyrandiyl, loweralkanediyl-tetrahydropyrandiyl-loweralkanediyl or, loweralkanediyl-tetrahydrofurandiyl-loweralkanediyl; W is a monovalent substituted or unsubstituted aryl group or a heterocyclic single or fused ring containing from 4 to 10 ring atoms, at least one hetero atom of which is a nitrogen atom and the remaining ring atoms being at least one carbon and optionally sulfur or oxygen, with the proviso that W cannot be substituted or unsubstituted isoxazolyl, and with the further proviso that when Z is 2-chloro-4-methoxyphenyl, X is --O--, Q is C.sub.5 -C.sub.7 alkanediyl and Y is a bond, W is not imidazolyl substituted at positions 2, 4 and 5 with 1-3 substituents independently selected from the group consisting of hydrogen, hydroxyloweralkyl, nitro, loweralkoxycarbonyl, lower alkyl and amino methylene; W' is divale W. The compound is have antiviral activity, antiinflammatory activity and are PAF inhibitors.

  所公开的发明是由以下式子所表示的化合物及其药学上可接受的酸盐：##STR1## 其中每个Z独立地是四叔丁基、苯基、萘基或金刚烷基；取代苯基，其中取代基是卤素、较低的烷氧基、苯氧基、腈、硝基、苯基磺酰基、较低的烷基磺酰基、噁唑-2-基、较低的烷酰基、苯酰基、较低的烷氧羰基、较低的烷基、较低的烷基硫、苯基、苯胺基硫酰基或较低的烷基氨基硫酰基，羟肟较低烷基羟基较低烷基或羰基；或者是含有至少一个氮原子的4或6元取代或未取代的杂环环，其余环成员至少为一个碳原子，可选择含有硫或氧，X和Y各自独立地是一个键，##STR2## 每个Q独立地是取代或未取代的双价直链或支链较低烷二基、较低烷二基-环辛二基-较低烷二基、较低烯二基、较低炔二基、苯撑、二氢呋喃二基、较低烷二基-二氢呋喃二基-较低烷二基、四氢呋喃二基、四氢吡喃二基、较低烷二基-四氢吡喃二基-较低烷二基或较低烷二基-四氢呋喃二基-较低烷二基；W是取代或未取代的单价芳基或含有4至10个环原子的杂环单环或融合环，其中至少一个杂原子是氮原子，其余环原子至少为一个碳原子，可选择硫或氧，但W不能是取代或未取代的异噁唑基。另外，当Z为2-氯-4-甲氧基苯基，X为--O--，Q为C.sub.5-C.sub.7烷二基，Y为一个键时，W不能是在2,4和5位取代了1-3个独立选择的来自羟基较低烷基、硝基、较低烷氧羰基、较低烷基和氨基亚甲基的取代基的咪唑基；W'是双价W。该化合物具有抗病毒活性、抗炎活性和PAF抑制剂活性。
• Chromium-Catalyzed Arylmagnesiation of Alkynes
  作者：Kei Murakami、Hirohisa Ohmiya、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ol0703938

  日期：2007.4.1

  [GRAPHICS]Arylmagnesiation of unfunctionalized alkynes in the presence of catalytic amounts of chromium(II) chloride and pivalic acid proceeds with high stereoselectivity. The alkenylmagnesium intermediate reacts with various electrophiles to afford the corresponding tetrasubstituted olefins in good yields.
• MACDONALD T. L.; REAGAN D. R.; BRINKMEYER R. S., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 23, 4740-4747
  作者：MACDONALD T. L.、 REAGAN D. R.、 BRINKMEYER R. S.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Cross-Coupling Reactions of Terminal Alkynes with Alkylzinc Reagents
  作者：Mao Chen、Xiaolong Zheng、Wenqing Li、Jun He、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/ja100630p

  日期：2010.3.31

  With air as the oxidant, terminal alkynes can be directly cross-coupled with alkylzinc reagents in the presence of a Pd catalyst at room temperature. CO was found to be critical in gaining high chemical yields and selectivities. A wide range of alkynes and alkylzinc reagents were tested, and good to excellent yields were obtained.

  以空气为氧化剂，在室温下，在钯催化剂的存在下，末端炔烃可以与烷基锌试剂直接交叉偶联。发现 CO 对于获得高化学产率和选择性至关重要。测试了范围广泛的炔烃和烷基锌试剂，并获得了良好的收率。