(+/-)-5-bromo-2,2-dimethyl-3-decyne | 84718-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (+/-)-5-bromo-2,2-dimethyl-3-decyne
• 英文别名: 5-bromo-2,2-dimethyldec-3-yne
• CAS: 84718-81-0
• 化学式: C₁₂H₂₁Br
• 分子量: 245.203
• InChiKey: FMKQKUOQAFPYLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-5-bromo-2,2-dimethyl-3-decyne 在 chromium dichloride 、 (+)-camphorcarboxylic acid 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到(+/-)-2,2-dimethyl-3,4-decadiene
  参考文献：
  名称：

  质子分解器质子分解法。

  摘要：

  CrCl 2与炔丙基溴的反应会导致烯丙基有机-铬衍生物质子化，而不会被羧酸重排。像methol醇变换该金属至其炔异构体，然后用rearrngement（S质子化它Ë I'型机制）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87652-2
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2,2-dimethyl-3-decyn-5-ol 在 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以76%的产率得到(+/-)-5-bromo-2,2-dimethyl-3-decyne
  参考文献：
  名称：

  1 H NMR手性识别烯丙基烃

  摘要：

  描述了烯丙基（±）-1，（±）-4和（±）-6以及富集样品（-）-1，（-）-4和（-）-6的合成。给出了由非手性盐Ag（fod）和旋光络合物（+）-Yb（hfbc）3的混合物引起的1 H NMR位移和分裂。这种分离的程度推荐该方法作为确定1，3-二取代的烯丙基烃的对映体纯度的手段。（-）-1和（-）-5的结果代表了该绝对方法的首次应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87439-1

文献信息

• CAZES, B.;VERNIERE, C.;GORE, J., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 34, 3501-3504
  作者：CAZES, B.、VERNIERE, C.、GORE, J.

  DOI：——

  日期：——
• MANNSCHRECK, A.;MUNNINGER, W.;BURGEMEISTER, T.;GORE, J.;CAZES, B., TETRAHEDRON, 1986, 42, N 1, 399-408
  作者：MANNSCHRECK, A.、MUNNINGER, W.、BURGEMEISTER, T.、GORE, J.、CAZES, B.

  DOI：——

  日期：——
• Chiral recognition of allenic hydrocarbons by 1H NMR
  作者：A. Mannschreck、W. Munninger、T. Burgemeister、J. Gore、B. Cazes

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87439-1

  日期：1986.1

  syntheses of the allenes (±)-1, (±)-4 and (±)-6 as well as of the enriched samples (-)-1, (-)-4 and (-)-6 are described. 1H NMR shifts and splittings induced by a mixture of the achiral salt Ag(fod) and the optically active complex (+)-Yb(hfbc)3 are given. This procedure is recommended by the magnitude of such splittings as a means of determining the enantiomeric purity of 1,3-disubstituted allenic hydrocarbons

  描述了烯丙基（±）-1，（±）-4和（±）-6以及富集样品（-）-1，（-）-4和（-）-6的合成。给出了由非手性盐Ag（fod）和旋光络合物（+）-Yb（hfbc）3的混合物引起的1 H NMR位移和分裂。这种分离的程度推荐该方法作为确定1，3-二取代的烯丙基烃的对映体纯度的手段。（-）-1和（-）-5的结果代表了该绝对方法的首次应用。
• Mecanismes de la protonolyse des organo-chromiques issus de bromures propargyliques.
  作者：Bernard Cazes、Catherine Verniere、Jacques Gore

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87652-2

  日期：1982.1

  The reaction of CrCl2 with propargylic bromides leads to an allenic organo—chromic derivative protonated without rearrangement by carboxylic acids. Alcohols like methol transform this metallic to its propargylic isomer and then protonate it with rearrngement (SEi′ type mechanism).

  CrCl 2与炔丙基溴的反应会导致烯丙基有机-铬衍生物质子化，而不会被羧酸重排。像methol醇变换该金属至其炔异构体，然后用rearrngement（S质子化它Ë I'型机制）。