hexylzinc(II) chloride | 81745-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: hexylzinc(II) chloride
• 英文别名: ⁿhexylzinc chloride；n-hexylzinc chloride；hexylzinc chloride；n-HexZnCl
• CAS: 81745-81-5
• 化学式: C₆H₁₃ClZn
• 分子量: 186.012
• InChiKey: ZCXPSGOXHXNJIN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexylzinc(II) chloride 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-hexyl-N-phenethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  脂肪族硝基化合物的直接还原N功能化

  摘要：

  提出了脂族硝基化合物直接还原N-官能化的第一个通用方案。硝基通过B 2 pin 2和锌有机基的温和且容易获得的组合而部分还原为类固醇。因此，避免了不稳定的亚硝基中间体的形成，到目前为止，该中间体已经严重限制了脂肪族硝基化合物的还原转化。该反应通过锌有机基的亲电胺化而结束。

  DOI：

  10.1002/chem.201705986
• 作为产物：
  描述：

  dihexylzinc 、 zinc(II) chloride 以 苯 为溶剂， 生成 hexylzinc(II) chloride
  参考文献：
  名称：

  有机锌化合物与大环化合物反应形成配位的RZn（大环）+阳离子和有机锌阴离子

  摘要：

  一个RZnZ化合物（R =烷基）和大环化合物在苯中反应，以形成RZN（大环化合物）+离子时，大环化合物是用于RZN有效协调器+和Z -可以作为阴离子存在或结缘的有机金属受体以形成有机金属阴离子。[R 2的Zn和R 3的Al形式RZN（大环化合物）+ - [R 4的Al -与14N4（1,4,8,11-四甲基-1,4,8,11-四氮杂），15N5（1,4,7,10 ，13-五甲基-1,4,7,10,13-五甲基七环十五烷），2,1,1-cryptand或2,2,1-cryptand但不与1,4,7,10,13,16-六甲基-1,4,7,10,13,16-六氮杂环十八烷，2,2,2-cryptand，15冠5或18冠6。RZnZ，R 2Zn和14N4形式RZN（14N4）+ - [R 2 ZNZ -当Z为Cl，Br，I，或3,5-二-叔丁基苯氧基，但不是当Z是叔丁氧基。其中Z =氯，溴，I，2

  DOI：

  10.1021/om0102798

文献信息

• Electrophilic Amination with Nitroarenes
  作者：Marian Rauser、Christoph Ascheberg、Meike Niggemann

  DOI：10.1002/anie.201705356

  日期：2017.9.11

  Nitro-Power! An exceptionally general electrophilic amination of zinc organyl compounds was developed, and yields alkylated aromatic aminoboranes from commercially available nitroarenes. The partially reduced nitro group is directly engaged as an electrophilic nitrogen intermediate. The aminoboranes were reacted with electrophiles, thereby incorporating two different substituents at the N atom of the

  硝基动力！开发了一种特别普遍的锌有机基化合物的亲电胺化反应，并从市售硝基芳烃中得到烷基化的芳族氨基硼烷。部分还原的硝基直接作为亲电子氮中间体参与。使氨基硼烷与亲电试剂反应，从而以一锅法在前硝基的N原子处引入两个不同的取代基。
• Air-Stable Secondary Phosphine Oxide or Chloride (Pre)Ligands for Cross-Couplings of Unactivated Alkyl Chlorides
  作者：Lutz Ackermann、Anant R. Kapdi、Carola Schulzke

  DOI：10.1021/ol100658y

  日期：2010.5.21

  In situ generated and crystallographically well-defined, isolated palladium complexes derived from seven novel air-stable secondary phosphine oxides or chlorides enabled challenging Kumada−Corriu cross-couplings of unactivated alkyl chlorides bearing β-hydrogens and proved applicable to transformations of alkyl-substituted organometallics.

  原位生成并在晶体学上定义明确的，分离的钯络合物是由7种新型的空气稳定的次生氧化膦或氯化物衍生而来的，具有挑战性的未活化的含β-氢的烷基氯化物的Kumada-Corriu交叉偶合，并证明可用于烷基取代的有机金属化合物的转化。
• Investigation of high Δ<i>ε</i>derivatives of the [<i>closo</i>-1-CB₉H₁₀]⁻anion for liquid crystal display applications
  作者：Jacek Pecyna、Piotr Kaszyński、Bryan Ringstrand、Matthias Bremer

  DOI：10.1039/c4tc00230j

  日期：——

  Two series of sulfonium zwitterions of the [closo-1-CB₉H₁₀]⁻anion were prepared and investigated as high Δεadditives to nematics.

  两系列硫铵咪唑离子化合物，作为高Δε添加剂，用于向列相体系中的[closo-1-CB₉H₁₀]−阴离子。
• Synthesis of 2,4- and 2,5-Disubstituted Oxazoles via Metal- Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Carla M. Counceller、Chad C. Eichman、Nicolas Proust、James P. Stambuli

  DOI：10.1002/adsc.201000668

  日期：2011.1.10

  The rapid synthesis of 2,4‐ and 2,5‐disubstituted oxazoles via metal‐catalyzed cross‐coupling reactions is reported. The 4‐ or 5‐position of the corresponding 4‐ or 5‐halogenated 2‐butylthiooxazoles was successfully functionalized via Suzuki–Miyaura, Sonogashira and Stille cross‐coupling reactions. The 2‐position of the 2‐butylthiooxazoles obtained was further coupled to various organozinc reagents

  据报道，通过金属催化的交叉偶联反应可以快速合成2,4-二和2,5-二取代的恶唑。通过Suzuki-Miyaura，Sonogashira和Stille交叉偶联反应，成功地将相应的4或5卤代2丁基硫代恶唑的4或5位官能化。通过钯或镍介导的交叉偶联反应，将获得的2-丁基硫代恶唑的2-位进一步与各种有机锌试剂偶联。
• Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Cross-Coupling Reactions of Terminal Alkynes with Alkylzinc Reagents
  作者：Mao Chen、Xiaolong Zheng、Wenqing Li、Jun He、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/ja100630p

  日期：2010.3.31

  With air as the oxidant, terminal alkynes can be directly cross-coupled with alkylzinc reagents in the presence of a Pd catalyst at room temperature. CO was found to be critical in gaining high chemical yields and selectivities. A wide range of alkynes and alkylzinc reagents were tested, and good to excellent yields were obtained.

  以空气为氧化剂，在室温下，在钯催化剂的存在下，末端炔烃可以与烷基锌试剂直接交叉偶联。发现 CO 对于获得高化学产率和选择性至关重要。测试了范围广泛的炔烃和烷基锌试剂，并获得了良好的收率。