(R)-4-(p-tolyl)pentanal | 122091-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-4-(p-tolyl)pentanal
• 英文别名: (4R)-4-(4-methylphenyl)pentanal
• CAS: 122091-57-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: XPYKOJLMORBJQP-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(p-tolyl)pentanal 在 silver nitrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到(R)-4-p-tolylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种不对称催化合成(R)-4,7-二甲基-1-四氢 萘酮的方法

  摘要：

  本发明公开了一种不对称催化合成(R)‑4,7‑二甲基‑1‑四氢萘酮的方法。该方法利用双噁唑啉/钴催化的外消旋2‑卤代丙酸酯与对甲基苯基格氏试剂的不对称Kumada交叉偶联反应，先生成(S)‑对甲苯丙酸酯2。然后用二异丁基氢化铝(DIBAL‑H)还原为(S)‑对甲苯丙醇3，再经溴代，与乙烯基格氏试剂偶联制得(R)‑4‑对甲苯基‑1‑戊烯5。接着依次进行硼氢化‑氧化反应与Dess‑Martin氧化反应，得到(R)‑4‑对甲苯基戊醛6。最后用氧化银氧化，经分子内付氏酰基化反应，关环合成(R)‑4,7‑二甲基‑1‑四氢萘酮。本发明合成路线简捷，总共8步反应，总产率为27％，产物光学纯度为90％。

  公开号：

  CN105198722B
• 作为产物：
  描述：

  2-(对甲苯基)丙醛 在 (Sa,S)-[(C8H12)Ir(P(3,5-(methyl)2C6H3)2C8H7CC8H7C3NOH3(α-naphthylmethyl))][tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate] 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0~65.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 20.08h， 生成 (R)-4-(p-tolyl)pentanal
  参考文献：
  名称：

  β，γ-不饱和羧酸对映体铱催化的加氢：手性4-烷基-4-芳基丁酸的有效方法

  摘要：

  手性酸：为制备手性的4-烷基-4-芳基丁酸，开发了一种高度对映选择性的铱催化的β，γ-不饱和羧酸加氢反应（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201107802

文献信息

• Iron-Catalyzed Highly Enantioselective Hydrogenation of Alkenes
  作者：Peng Lu、Xiang Ren、Haofeng Xu、Dongpo Lu、Yufeng Sun、Zhan Lu

  DOI：10.1021/jacs.1c04773

  日期：2021.8.18

  for the first time an iron-catalyzed highly enantioselective hydrogenation of minimally functionalized 1,1-disubstituted alkenes to access chiral alkanes with full conversion and excellent ee. A novel chiral 8-oxazoline iminoquinoline ligand and its iron complex have been designed and synthesized. This protocol is operationally simple by using 1 atm of hydrogen gas and shows good functional group tolerance

  在这里，我们首次报道了铁催化的高度对映选择性氢化的最低限度官能化的 1,1-二取代烯烃，以获得具有完全转化率和优异ee 的手性烷烃。设计并合成了一种新型手性8-恶唑啉亚氨基喹啉配体及其铁配合物。该协议通过使用 1 个大气压的氢气操作简单，并显示出良好的官能团耐受性。氘标记实验提出了一种主要机制。
• 一种催化不对称交叉偶联合成炔的方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN110627610B

  公开（公告）日：2022-07-05

  本发明属于不对称合成领域，公开了一种催化不对称交叉偶联合成炔的方法，包括以下步骤：以亚铜盐和配体L为催化剂，并加入碱，式A化合物和式B化合物反应，得到式C化合物：其中，X选自卤素，R1选自任选取代的苯基、任选取代的杂芳基、氰基、其中，R6为三烷基硅基或烷基，R2选自任选取代的烷基、任选取代的环烷基、(CH2)nR4，其中，n＝0～10，R4选自苯基、烯基、炔基、羟基、醛基、羧基、酯基、氨基、氰基、苯甲酰基、烷氧基、芳氧基、卤素、磺酰基、巯基、硫烷基、三烷基硅基、丁基二苯基硅氧基、R3选自氢或任意的官能团，配体L选自其中，R为氢或烷氧基，A选自环己基、萘基、任选取代的苯基，R’为氢、苯基或烷基。本发明的方法催化效果好，底物适用范围广，催化效率高。
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 3,3-Disubstituted Allylic Alcohols in Ethereal Solvents
  作者：Maurizio Bernasconi、Vincenzo Ramella、Paolo Tosatti、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/chem.201303915

  日期：2014.2.24

  Ir‐phosphinomethyl‐oxazoline complexes have been identified as efficient, highly enantioselective catalysts for the asymmetric hydrogenation of 3,3‐disubstituted allylic alcohols and related homoallylic alcohols. In contrast to other N,P ligand complexes, which require weakly coordinating solvents, such as dichloromethane, these catalysts perform well in more ecofriendly THF or 2‐MeTHF. Their synthetic

  Ir-膦基甲基-恶唑啉络合物已被认为是高效的，高对映选择性的催化剂，可用于3,3-二取代的烯丙醇和相关的均烯丙醇的不对称加氢反应。与其他需要弱配位溶剂（例如二氯甲烷）的N，P配体配合物相比，这些催化剂在更环保的THF或2-MeTHF中表现良好。它们的合成潜力已通过四种比沙泊烷倍半萜的正式全合成得到证明。
• 一种不对称催化合成(R)-4,7-二甲基-1-四氢 萘酮的方法
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN105198722B

  公开（公告）日：2017-03-22

  本发明公开了一种不对称催化合成(R)‑4,7‑二甲基‑1‑四氢萘酮的方法。该方法利用双噁唑啉/钴催化的外消旋2‑卤代丙酸酯与对甲基苯基格氏试剂的不对称Kumada交叉偶联反应，先生成(S)‑对甲苯丙酸酯2。然后用二异丁基氢化铝(DIBAL‑H)还原为(S)‑对甲苯丙醇3，再经溴代，与乙烯基格氏试剂偶联制得(R)‑4‑对甲苯基‑1‑戊烯5。接着依次进行硼氢化‑氧化反应与Dess‑Martin氧化反应，得到(R)‑4‑对甲苯基戊醛6。最后用氧化银氧化，经分子内付氏酰基化反应，关环合成(R)‑4,7‑二甲基‑1‑四氢萘酮。本发明合成路线简捷，总共8步反应，总产率为27％，产物光学纯度为90％。
• Concise asymmetric total syntheses of (−)-nuciferol, (−)-nuciferal, and (−)-dihydrocurcumene via Rh(I)-catalyzed boronic acid addition
  作者：Souvik Pal、Arindam Khatua、Mrinal K. Das、Vishnumaya Bisai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152790

  日期：2021.2

  general catalytic asymmetric total synthesis of aromatic bisabolane sesquiterpenes, (−)-nuciferol (ent-1c), (−)-nuciferal (ent-1d), and (−)-dihydrocurcumene (ent-1h) have been achieved in 5–6 steps in high chemical yields from commercially available (E)-ethylcrotonate. A key catalytic enantioselective boronic acid addition onto (E)-crotonate in the presence of Rh(I)-(S)-BINAP afforded enantioenriched

  在5–年内已实现了芳香族双五倍半萜倍半萜，（-）-核苷（ent - 1c），（-）-核苷（ent - 1d）和（-）-二氢姜黄素（ent - 1h）的一般催化不对称全合成。从商业上可获得的（E）-巴豆酸乙酯以高化学收率进行6步操作。在Rh（I）-（S）-BINAP存在下，关键的催化对映选择性硼酸加成到（E）-巴豆酸酯上，可以得到具有苄基立体中心的富含对映体的产物，收率为93％，ee可达99％以上。