2-(4-acetyl-2-methoxy-5-nitrophenoxy)acetic acid | 188891-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-acetyl-2-methoxy-5-nitrophenoxy)acetic acid
• 英文别名: (4-acetyl-2-methoxy-5-nitro-phenoxy)acetic acid；(4-Acetyl-2-methoxy-5-nitrophenoxy)acetic acid
• CAS: 188891-13-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₇
• 分子量: 269.211
• InChiKey: XHOAYYAQUGEVBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-203 °C
• 沸点：
  509.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-acetyl-2-methoxy-5-nitrophenoxy)acetic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 106.0h， 生成 N-benzyl-[4-(1-acetoxyethyl)-2-methoxy-5-nitrophenoxy]acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型邻硝基苄基光不稳定连接物的模型研究：取代基对光化学裂解速率的影响。

  摘要：

  制备了来自文献的模型苯甲酰基和邻硝基苄基光不稳定连接基，以及四个新的邻硝基苄基连接基，并在溶液中检查了其光解裂解的动力学。通过将羧酸锚定系链与苄胺酰胺化来制备接头，并且将可裂解的苄基取代基选择为乙酸或乙酰胺。接头在365 nm的四种溶剂（甲醇，对二恶烷和水性缓冲液+/-二硫苏糖醇）中进行辐照，并通过HPLC分析提供了适合比较目的的裂解动力学速率。发现苯甲酰基接头在水性条件下缓慢裂解，在有机溶剂中未观察到可裂解。已知的邻硝基苄基接头4在水性和有机溶剂中显示出适度的裂解速率。在苯环中引入两个烷氧基以生成基于藜芦基的连接基13a显着提高了裂解速率，另外引入苄基甲基（13b）使裂解速率增加了5倍。将锚固羧酸系链的长度从乙酸增加为丁酸（19），可以适度改善有机介质中的裂解动力学，并略微降低了在水中的分解速率。酰胺模型接头21的断裂速度比相应的酯键19快3至7倍。制备了酰胺产生接头26，并简要地研究了

  DOI：

  10.1021/jo961602x
• 作为产物：
  描述：

  香草乙酮 在 硝酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(4-acetyl-2-methoxy-5-nitrophenoxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过等电点调节对蛋白质溶解度进行光控

  摘要：

  我们之前描述了光活化库或 PAD 方法，它允许对治疗性蛋白质释放进行光控制。这种方法依赖于使用光来改变蛋白质溶解度的能力。传统上，这是通过通过光裂解接头将蛋白质连接到不溶但可注射的聚合物来实现的。这允许注射的材料保留在注射部位，直到经皮照射破坏聚合物和蛋白质之间的联系，使蛋白质被吸收。然而，基于聚合物的方法存在多个问题：聚合物占材料的大部分，使其效率低下。此外，在蛋白质释放后，聚合物必须从体内清除，这是一个重大的设计挑战。在这项工作中，我们通过将光解作用与等电点位移联系起来，创造出无需聚合物即可形成光活化胰岛素库的材料，等电点位移本身与溶解度位移相关联。具体来说，我们通过光裂解接头将基本基团与胰岛素联系起来。这些将胰岛素的正常 pI 从 5.4 转变为大约 7。这种掺入的结果是材料在弱酸性溶液中完全可溶，但在注入 pH 7 环境即皮肤时会沉淀。我们成功合成了四种这样的修饰胰岛素，证明它们的

  DOI：

  10.1021/jacs.7b08465

文献信息

• [EN] DRUG CONJUGATES WITH PHOTOCLEAVABLE SOLUBILITY MODULATORS<br/>[FR] CONJUGUÉS DE MÉDICAMENT DOTÉS DE MODULATEURS DE SOLUBILITÉ PHOTOCLIVABLES
  申请人：FRIEDMAN SIMON H

  公开号：WO2018200462A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  The present invention is directed to a composition suitable for forming an implanted light activated drug depot, methods of making the composition, and methods and systems for using the composition. The composition comprises a plurality of drug conjugates, which comprise a drug molecule and a small solubility modulating portion. The drug conjugates are insoluble upon implantation as a drug depot into a subject, and the drug is preferably soluble once cleaved from the depot. One aspect of the invention is directed to a drug conjugate having a modulating portion that modifies the solubility of the drug conjugate by employing a hydrophobic non-polar moiety. Another aspect of the invention is directed to a drug conjugate having a modulating portion that modifies the solubility of the drug by employing a charged moiety that shifts the isoelectric point of the drug conjugate to a physiological pH.

  该发明涉及一种适用于形成植入式光活化药物库的组合物，制备该组合物的方法，以及使用该组合物的方法和系统。该组合物包括多种药物共轭物，其中包括药物分子和小溶解度调节部分。这些药物共轭物在植入到受试者体内作为药物库时是不溶的，而一旦从库中解离出来，药物则最好是可溶的。该发明的一个方面涉及具有通过使用疏水非极性基团改变药物共轭物溶解度的调节部分的药物共轭物。该发明的另一个方面涉及具有通过使用带电基团改变药物溶解度的调节部分的药物共轭物，该基团将药物共轭物的等电点转移到生理pH值。
• Photolytic cross-linkable monomers
  申请人：Diamond Scott

  公开号：US20060128814A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  Photolytic cross-linkable polymers comprises three domains, a cationic domain, a cross-linkable domain and a photolabile domain. The photolytic cross-linkable polymers according to the current invention are useful in a method to complex and compact DNA and RNA for delivery to a living cell, wherein the DNA or RNA is released by photolytic degradation of a cross-linked polymer, which encapsulates the DNA or RNA in a nanoparticle.

  光解交联聚合物包括三个领域，即阳离子领域、可交联领域和光敏领域。根据当前发明，这种光解交联聚合物在将DNA和RNA复杂化并紧凑地传递到活细胞的方法中很有用，其中DNA或RNA通过交联聚合物的光解降解释放，该交联聚合物将DNA或RNA封装在纳米粒子中。
• Photo-induced release of active plasmid from crosslinked nanoparticles: o-nitrobenzyl/methacrylate functionalized polyethyleneimine
  作者：Moon Suk Kim、Jeffrey Gruneich、Huiyan Jing、Scott L. Diamond

  DOI：10.1039/b922613c

  日期：——

  To facilitate DNA packaging and photolytic release, o-nitrobenzyl and methacrylate functionalized PEI (P10A) was synthesized for condensing DNA into nanoparticles as small as 160 nm after radical polymerization with initiator. The gene expression following delivery of uncross-linked P10A/DNA was unchanged by photoirradiation of cells. However, exposure to photo-irradiation caused a 3-fold increase in gene expression in cells transfected with cross-linked P10A/DNA. These polyplexes were designed to mimic viral particles that condense and protect DNA while allowing subsequent triggered release of DNA.

  为了促进 DNA 的包装和光解释放，合成了邻硝基苄基和甲基丙烯酸酯官能化的 PEI（P10A），在与引发剂进行自由基聚合后，可将 DNA 凝聚成小至 160 纳米的纳米颗粒。将未交联的 P10A/DNA 运送到细胞后，其基因表达在光照射下不会发生变化。然而，光照射会使转染了交联 P10A/DNA 的细胞的基因表达量增加 3 倍。这些多聚物是模仿病毒颗粒设计的，它们能凝结和保护 DNA，同时允许随后触发释放 DNA。
• [EN] ANTHRACYCLINE PRODRUGS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS D'ANTHRACYNE ET PROCÉDÉS DE PRODUCTION ET D'UTILISATION DE CES DERNIERS
  申请人：UNIV COLORADO REGENTS

  公开号：WO2016176332A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  Therapeutically effective prodrug compounds for the prevention and treatment of cancer and pharmaceutical compositions containing these compounds as well as methods of making and using these compounds.

  用于预防和治疗癌症的具有治疗效果的前药化合物，以及含有这些化合物的药物组合物，以及制备和使用这些化合物的方法。
• [EN] PHOTOCLEAVABLE DRUG CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS DE MÉDICAMENT PHOTOCLIVABLES
  申请人：UNIV MISSOURI

  公开号：WO2014004278A1

  公开（公告）日：2014-01-03

  Novel photocleavable drug conjugates for forming drug depots comprise drugs attached to photocleavable groups. In one embodiment, the drug is linked via photocleavable group(s) to a polymer chain to form a photocleavable drug-polymer conjugate that generally forms the depot matrix. In another embodiment, the drug is crosslinked via photocleavable group(s) to themselves to form a photocleavable drug conjugate that generally forms the depot.

  新型光解药物结合物用于形成药物库，包括将药物连接到光解基团。在一个实施例中，药物通过光解基团连接到聚合物链，形成光解药物-聚合物结合物，通常形成库基质。在另一个实施例中，药物通过光解基团交联到自身，形成光解药物结合物，通常形成库。