2-bromo-α,α-dimethyl-N-(1-methylethyl)benzeneacetamide | 153184-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-α,α-dimethyl-N-(1-methylethyl)benzeneacetamide
• 英文别名: 2-(2-bromophenyl)-2-methyl-N-propan-2-ylpropanamide
• CAS: 153184-15-7
• 化学式: C₁₃H₁₈BrNO
• 分子量: 284.196
• InChiKey: XXJORNLURKESNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-α,α-dimethyl-N-(1-methylethyl)benzeneacetamide 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到2-bromo-α,α-dimethyl-N-(1-methylethyl)phenethylamine
  参考文献：
  名称：

  定向锂化：不同定向基团取向对一系列叔酰胺、仲酰胺和醇盐定向邻位锂化的竞争效率的影响

  摘要：

  报告了三个系列中单个官能团的定向邻位锂化的竞争效率的显着差异，即仲苯甲酰胺 1-4、叔苯甲酰胺 5-11 和苯甲醇 12-17。对于两个酰胺系列，随着底物中的氧和邻氢与芳环更共面，效率增加；然而，对于酒精系列，观察到相反的顺序。为这些观察提供了合理化

  DOI：

  10.1021/ja00076a022
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-2-methylpropanoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-bromo-α,α-dimethyl-N-(1-methylethyl)benzeneacetamide
  参考文献：
  名称：

  定向锂化：不同定向基团取向对一系列叔酰胺、仲酰胺和醇盐定向邻位锂化的竞争效率的影响

  摘要：

  报告了三个系列中单个官能团的定向邻位锂化的竞争效率的显着差异，即仲苯甲酰胺 1-4、叔苯甲酰胺 5-11 和苯甲醇 12-17。对于两个酰胺系列，随着底物中的氧和邻氢与芳环更共面，效率增加；然而，对于酒精系列，观察到相反的顺序。为这些观察提供了合理化

  DOI：

  10.1021/ja00076a022

文献信息

• Directed lithiations: the effect of varying directing group orientation on competitive efficiencies for a series of tertiary amide, secondary amide, and alkoxide directed ortho lithiations
  作者：Peter Beak、Shawn T. Kerrick、Donald J. Gallagher

  DOI：10.1021/ja00076a022

  日期：1993.11.1

  Significant differences for competitive efficiencies in directed ortho lithiations for single functional groups in three series, the secondary benzamides 1-4, the tertiary benzamides 5-11, and the benzylic alcohols 12-17, are reported. For both amide series the efficiencies increase as the oxygen and ortho hydrogen in the substrate are more coplanar with the aromatic ring; however, for the alcohol

  报告了三个系列中单个官能团的定向邻位锂化的竞争效率的显着差异，即仲苯甲酰胺 1-4、叔苯甲酰胺 5-11 和苯甲醇 12-17。对于两个酰胺系列，随着底物中的氧和邻氢与芳环更共面，效率增加；然而，对于酒精系列，观察到相反的顺序。为这些观察提供了合理化