p-tolyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside | 220645-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2S,4aR,6S,7R,8S,8aR)-8-hydroxy-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] benzoate
• CAS: 220645-55-6
• 化学式: C₂₇H₂₆O₆S
• 分子量: 478.566
• InChiKey: GNDAVNURSRRWQC-ALJJLJGBSA-N

物化性质

• 沸点：
  663.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 咪唑 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 N-(benzyl)benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl 2-O-benzoyl-4-O-(2-O-benzoyl-4,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-3-O-benzyl-β-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  蛋白聚糖四糖连接区合成的一锅策略。

  摘要：

  通过一锅法从甲硅烷基化的单糖衍生物合成了与蛋白聚糖的连接区域相对应的连接有连接剂的四糖。区域选择性一锅保护方案被用于生成必要的单糖结构单元，而立体选择性一锅糖基化方法被用于组装四糖骨架。

  DOI：

  10.1021/ol200192d
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-半乳糖五乙酸酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium methylate 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 p-tolyl 2-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  硫酸乙酰肝素糖肽的化学合成：Syndecan-1

  摘要：

  首先完成：组装了标题化合物的高度复杂结构（见图）。所使用的保护基团以及用于形成糖基连接和保护基团去除的序列对于合成的成功至关重要。硫酸乙酰肝素糖肽的首次制备为获得此类分子的其他成员奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201205601

文献信息

• Determining Substrate Specificities of β1,4-Endogalactanases Using Plant Arabinogalactan Oligosaccharides Synthesized by Automated Glycan Assembly
  作者：Max P. Bartetzko、Frank Schuhmacher、Peter H. Seeberger、Fabian Pfrengle

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02745

  日期：2017.2.3

  glycosyl hydrolases. We report the automated glycan assembly of oligosaccharides related to the arabinogalactan side chains of pectin as novel biochemical tools to determine the substrate specificities of endogalactanases. Analysis of the digestion products revealed different requirements for the lengths and arabinose substitution pattern of the oligosaccharides to be recognized and hydrolyzed by the

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• A Divergent Method to Prepare 5-Amino-, 5-<i>N</i>-Acetamido-, and 5-<i>N</i>-Glycolylsialosides
  作者：Thomas J. Boltje、Torben Heise、Floris P. J. T. Rutjes、Floris L. van Delft

  DOI：10.1002/ejoc.201300664

  日期：2013.8

  (non-human), or amine (cancer associated) functionality. Access to homogeneous sialosides with distinct substitution patterns is essential to determine structure–activity relationships. Herein, we report a divergent chemical approach to enable the synthesis of a library of specifically substituted sialosides by using a single sialic acid building block.

  唾液酸是涉及碳水化合物识别的生物过程的重要介质。唾液酸识别的主要决定因素是 N-5 取代基，它可以是 N-乙酰基（人）、N-羟乙酰（非人）或胺（癌症相关）功能。获得具有不同取代模式的均质唾液酸对于确定结构-活性关系至关重要。在此，我们报告了一种不同的化学方法，可以通过使用单个唾液酸构建块来合成特定取代的唾液酸苷库。
• A Four-Component One-Pot Synthesis of α-Gal Pentasaccharide
  作者：Yuhang Wang、Xuefei Huang、Li-He Zhang、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1021/ol0483246

  日期：2004.11.1

  A four-component one-pot sequential synthesis of alpha-Gal pentasaccharide 2 with minimal protecting group manipulations in a very short period of time is described in this paper. [structure: see text]

  本文介绍了一种四组分一锅法连续合成α-Gal五糖2的方法，该方法在非常短的时间内即可实现最少的保护基操作。[结构：见文字]
• Obstacles and solutions for chemical synthesis of syndecan-3 (53–62) glycopeptides with two heparan sulfate chains
  作者：Weizhun Yang、Keisuke Yoshida、Bo Yang、Xuefei Huang

  DOI：10.1016/j.carres.2016.10.005

  日期：2016.11

  cassettes, which were utilized towards syndecan-3 glycopeptides. The glycopeptides presented many obstacles for post-glycosylation manipulation, peptide elongation, and deprotection. Following screening of multiple synthetic sequences, a successful strategy was finally established by constructing partially deprotected single glycan chain containing glycopeptides first, followed by coupling of the glycan-bearing

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• SnCl ₂ ‐Catalyzed Acetalation/Selective Benzoylation Sequence for the Synthesis of Orthogonally Protected Glycosyl Acceptors
  作者：Jian Lv、Chun‐Yang Liu、Yang‐Fan Guo、Guang‐Jing Feng、Hai Dong

  DOI：10.1002/ejoc.202101565

  日期：2022.9.6

  Based on SnCl2-catalyzed acetalation and selective benzoylation, a one-pot strategy to efficiently synthesize orthogonally protected glycosyl acceptors with 2-OH/3-OH was developed.

  基于 SnCl 2催化的缩醛化和选择性苯甲酰化，开发了一种高效合成具有 2-OH/3-OH 的正交保护糖基受体的一锅法。