2,3,4,5-tetra-O-tert-butyldimethylsilyl-L-xylose | 405218-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,5-tetra-O-tert-butyldimethylsilyl-L-xylose
• 英文别名: (2S,3R,4S)-2,3,4,5-tetrakis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]pentanal
• CAS: 405218-68-0
• 化学式: C₂₉H₆₆O₅Si₄
• 分子量: 607.182
• InChiKey: ZBLHJISHEGHMOL-DSITVLBTSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.900±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.38
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-tetra-O-tert-butyldimethylsilyl-L-xylose 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 L-木糖
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖酸内酯合成l-果糖和l-木糖

  摘要：

  从d-葡萄糖醛酸1,5-内酯以47％的产率合成了l-古洛糖，其是博来霉素A 2的抗生素和抗肿瘤活性的必需成分。在叔丁基二甲基甲硅烷基醚存在下，SnCl 2对丙酮化物的有效裂解是重要的。精心设计的d-葡萄糖基1,5-内酯，包括由Dess-Martin高碘烷氧化降解的步骤，也获得了可观的L-木糖收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01146-2
• 作为产物：
  描述：

  5,6-O-isopropylidene-D-glucono-1,4-lactone 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化硼 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.08h， 生成 2,3,4,5-tetra-O-tert-butyldimethylsilyl-L-xylose
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖酸内酯合成l-果糖和l-木糖

  摘要：

  从d-葡萄糖醛酸1,5-内酯以47％的产率合成了l-古洛糖，其是博来霉素A 2的抗生素和抗肿瘤活性的必需成分。在叔丁基二甲基甲硅烷基醚存在下，SnCl 2对丙酮化物的有效裂解是重要的。精心设计的d-葡萄糖基1,5-内酯，包括由Dess-Martin高碘烷氧化降解的步骤，也获得了可观的L-木糖收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01146-2

文献信息

• The synthesis of l-gulose and l-xylose from d-gluconolactone
  作者：Wen-Bin Yang、Sachindra S Patil、Cheng-Hsin Tsai、Chun-Hung Lin、Jim-Min Fang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01146-2

  日期：2002.1

  ethers was of importance in the course of synthesis. Elaboration of d-glucono-1,5-lactone that includes a step of oxidative degradation by Dess–Martin periodinane also afforded a respectable yield of l-xylose.

  从d-葡萄糖醛酸1,5-内酯以47％的产率合成了l-古洛糖，其是博来霉素A 2的抗生素和抗肿瘤活性的必需成分。在叔丁基二甲基甲硅烷基醚存在下，SnCl 2对丙酮化物的有效裂解是重要的。精心设计的d-葡萄糖基1,5-内酯，包括由Dess-Martin高碘烷氧化降解的步骤，也获得了可观的L-木糖收率。