[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] [(1S,2R,6R,7S,8R,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-8-phenylmethoxy-3,5,10,12-tetraoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-7-yl] carbonate | 207131-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] [(1S,2R,6R,7S,8R,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-8-phenylmethoxy-3,5,10,12-tetraoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-7-yl] carbonate
• CAS: 207131-20-2
• 化学式: C₃₀H₄₄O₈
• 分子量: 532.675
• InChiKey: LHRDLGMAAJEBKC-DEMGDOHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] [(1S,2R,6R,7S,8R,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-8-phenylmethoxy-3,5,10,12-tetraoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-7-yl] carbonate 在 palladium on activated charcoal 四氮唑 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 1,4,5-三磷酸肌醇
  参考文献：
  名称：

  d-肌醇1,4,5-三磷酸（Ins（1,4,5）P3）和l-肌醇1,4,5-三磷酸（Ins（3,5,6）P3的便捷合成）

  摘要：

  描述了一种光学活性的肌醇衍生物的有效合成方法，该衍生物是D-肌醇1,4,5-三磷酸酯（Ins（1,4,5）P3，（-））的前体。（+/-）-1-O-[（+）-薄荷氧羰基] -6-O-苄基-2,3：4,5-二-O-异丙基异戊二烯-肌醇-非对映体的非对映体从甲醇中的结晶仅给出一个非对映异构体。碱水解得到有用的肌醇衍生物（-）-6-O-苄基-2,3：4,5-二-O-异亚丙基-肌醇。同样，（+/-）-3-O-[（-）-薄荷氧羰基] -4-O-苄基-1,2：5,6-二-O-异丙基异戊二烯-肌醇的非对映异构体的结晶甲醇制得纯化合物，可以水解得到（+）-4-O-苄基-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-肌醇-D-肌醇3,5的前体，6-三磷酸酯（Ins（3,5,6）P3，（+））。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00267-x
• 作为产物：
  描述：

  (+)-氯甲酸薄荷醇酯 、 (3aR,4R,5R,5aS,8aR,8bR)-5-Benzyloxy-2,2,7,7-tetramethyl-hexahydro-benzo[1,2-d;3,4-d']bis[1,3]dioxol-4-ol 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以28%的产率得到[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] [(1S,2R,6R,7S,8R,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-8-phenylmethoxy-3,5,10,12-tetraoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-7-yl] carbonate
  参考文献：
  名称：

  d-肌醇1,4,5-三磷酸（Ins（1,4,5）P3）和l-肌醇1,4,5-三磷酸（Ins（3,5,6）P3的便捷合成）

  摘要：

  描述了一种光学活性的肌醇衍生物的有效合成方法，该衍生物是D-肌醇1,4,5-三磷酸酯（Ins（1,4,5）P3，（-））的前体。（+/-）-1-O-[（+）-薄荷氧羰基] -6-O-苄基-2,3：4,5-二-O-异丙基异戊二烯-肌醇-非对映体的非对映体从甲醇中的结晶仅给出一个非对映异构体。碱水解得到有用的肌醇衍生物（-）-6-O-苄基-2,3：4,5-二-O-异亚丙基-肌醇。同样，（+/-）-3-O-[（-）-薄荷氧羰基] -4-O-苄基-1,2：5,6-二-O-异丙基异戊二烯-肌醇的非对映异构体的结晶甲醇制得纯化合物，可以水解得到（+）-4-O-苄基-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-肌醇-D-肌醇3,5的前体，6-三磷酸酯（Ins（3,5,6）P3，（+））。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00267-x

文献信息

• A convenient synthesis of d-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate (Ins(1,4,5)P3) and l-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate (Ins(3,5,6)P3)
  作者：Lawrence W. Leung、Robert Bittman

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00267-x

  日期：1997.12

  An efficient synthesis of an optically active inositol derivative that is a precursor to D-myo-inositol 1,4,5-trisphosphate (Ins(1,4,5)P3, (-)) is described. Crystallization of the diastereomers of (+/-)-1-O-[(+)-menthoxycarbonyl]-6-O-benzyl-2,3:4,5-di-O-isopropyl idene-myo- inositol diastereomers from methanol gives only one diastereomer. Alkaline hydrolysis gives the useful inositol derivative (-)-6-O-benzyl-2

  描述了一种光学活性的肌醇衍生物的有效合成方法，该衍生物是D-肌醇1,4,5-三磷酸酯（Ins（1,4,5）P3，（-））的前体。（+/-）-1-O-[（+）-薄荷氧羰基] -6-O-苄基-2,3：4,5-二-O-异丙基异戊二烯-肌醇-非对映体的非对映体从甲醇中的结晶仅给出一个非对映异构体。碱水解得到有用的肌醇衍生物（-）-6-O-苄基-2,3：4,5-二-O-异亚丙基-肌醇。同样，（+/-）-3-O-[（-）-薄荷氧羰基] -4-O-苄基-1,2：5,6-二-O-异丙基异戊二烯-肌醇的非对映异构体的结晶甲醇制得纯化合物，可以水解得到（+）-4-O-苄基-1,2：5,6-二-O-异亚丙基-肌醇-D-肌醇3,5的前体，6-三磷酸酯（Ins（3,5,6）P3，（+））。