(E)-t-butyl 4-formylcinnamate | 208036-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-t-butyl 4-formylcinnamate
• 英文别名: (E)-tert-butyl 3-(4-formyl-phenyl)prop-2-enoate；(E)-tert-butyl 3-(4-formylphenyl)acrylate；tert-butyl (E)-3-(4-formylphenyl)acrylate；trans-4-formylcinnamic tert-butyl ester；(E)-t-butyl 3-(4-formylphenyl)acrylate；t-butyl (E)-4-formylcinnamate；tert-butyl (E)-3-(4-formylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 208036-26-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: OFMQCKGSKVARCL-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  108.7-109.5 °C
• 沸点：
  360.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-t-butyl 4-formylcinnamate 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 生成 2-hydrazino>adenosine
  参考文献：
  名称：

  2-（N'-亚芳基萘并肼基）腺苷：强效和选择性冠状血管扩张剂。

  摘要：

  这项研究旨在开发2-（N'-亚烷基亚水合肼基）腺苷作为冠状动脉血管扩张剂。芳族醛或酮与2-肼基腺苷在回流的甲醇中的反应以高收率形成目标化合物2-27，为结晶产物。两种受体介导腺苷对心脏的作用。通过房室结的冲动传导迟缓是负性趋性作用，是腺苷对A1受体（A1AR）的作用的一个例子，冠状血管舒张反应反映了腺苷对A2受体（A2AR）的作用。因此，采用豚鼠心脏Langendorff制剂的生物测定法评估了2-27作为冠状动脉血管扩张剂的选择性。类似物2-27是弱的负性变色剂。最活跃的类似物2- [N' -（1-萘基甲基）肼基]-腺苷23的分子量为0.8 microM，比许多A1AR激动剂少几个数量级。一些类似物是相当活跃的冠状血管舒张剂。2-（N'-亚苄基肼基肼基）腺苷2及其几种对位取代衍生物，即氟（7），甲基（13），甲氧基（16）和叔丁基羰基乙基31对冠状动脉具有EC50。血管舒张范围为1.7-3

  DOI：

  10.1021/jm00102a008
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 对溴苯甲醛 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 1-(2-PPh₂-ethyl)-3-(mesityl)imidazol-2-ium bromide 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到(E)-t-butyl 4-formylcinnamate
  参考文献：
  名称：

  钯/膦-咪唑鎓盐体系介导的芳基溴化物与丙烯酸正丁酯的高效Heck反应。

  摘要：

  [反应：见正文]制备了一种新的膦-咪唑鎓盐L.HBr（1，L =（1-乙烯二苯基膦基-3-（甲磺酰基））咪唑-2-亚甲基）。在2当量Cs（2）CO（3）作为碱的情况下，0.5 mol％的Pd（dba）（2）和0.5 mol％的L.HBr的组合已被证明在Heck偶联反应中非常有效丙烯酸正丁酯制备芳基溴化物（从缺电子到富电子的芳基溴化物）。

  DOI：

  10.1021/ol015827s

文献信息

• Palladium‐Based Catalysts Supported by Unsymmetrical XYC ^–1 Type Pincer Ligands: C5 Arylation of Imidazoles and Synthesis of Octinoxate Utilizing the Mizoroki–Heck Reaction
  作者：Ankur Maji、Ovender Singh、Sain Singh、Aurobinda Mohanty、Pradip K. Maji、Kaushik Ghosh

  DOI：10.1002/ejic.202000211

  日期：2020.5.10

  methyl)phenyl)morpholine H = dissociable proton). Molecular structure of catalysts (C1–C4) were further established by single X‐ray crystallographic studies. The catalytic performance of palladacycles (C1–C4) was explored with the direct Csp2–H arylation of imidazoles with aryl halide derivatives. These palladacycles were also applied for investigating of Mizoroki–Heck reactions with aryl halides and acrylate

  使用简单的锚定配体L 1-4 H（L 1 H = 2-（（（2-（4-‐甲氧基亚苄基）-1-1-苯基肼基）），设计并合成了一系列新的不对称（XYC –1型）Palladacycles（C1 – C4））甲基）吡啶，L 2 H = N，N-二甲基-4-（（2-苯基-2-（吡啶-2-基甲基）肼基）甲基）苯胺，L 3 H = N，N-二乙基-4- （（2-苯基-2-（吡啶-2-基甲基）肼基）甲基）苯胺和L 4 H = 4-（4-（（2-苯基-2-（吡啶-2-基甲基）肼基）甲基）苯基吗啉H =游离质子）。催化剂的分子结构（C1 - C4）通过单X射线晶体学研究进一步确定。通过咪唑与芳基卤化物衍生物的直接Csp 2 -H芳基化研究了palladacycles（C1 - C4）的催化性能。这些palladacycles还用于研究与芳基卤化物和丙烯酸酯衍生物的Mizoroki-Heck反应。在催化循环过
• An inexpensive and highly stable ligand 1,4-bis(2-hydroxy-3,5-di-tert-butylbenzyl)piperazine for Mizoroki–Heck and room temperature Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions
  作者：Sasmita Mohanty、D. Suresh、Maravanji S. Balakrishna、Joel. T. Mague

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.081

  日期：2008.1

  characterized. The palladium catalyst was formed by combination of 1 with [Cl2Pd(COD)] in a ratio of 1:1, tested in the Suzuki–Miyaura and Mizoroki–Heck cross-coupling reactions. Coupling of a variety of aryl bromides with phenylboronic acid using methanol as solvent at room temperature, or at 60 °C, gave generally high yields of coupled products. Coupling of aryl chlorides with organoboron reagent at

  合成并表征了庞大，便宜且简单的双齿配体1，4-双（2-羟基-3,5-二叔丁基苄基）哌嗪（1）。钯催化剂是由1与[Cl 2Pd（COD）]的比例为1：1，在Suzuki–Miyaura和Mizoroki–Heck交叉偶联反应中进行了测试。在室温下或在60°C下，使用甲醇作为溶剂，将各种芳基溴化物与苯基硼酸偶联，通常可得到高收率的偶联产物。在有氧条件下，在110°C的DMF中，芳基氯与有机硼试剂的偶联产生良好的联芳基收率。这种无磷，对空气和湿气稳定的催化剂，在60°C的甲醇中与各种芳基氯化物和溴化物发生的Mizoroki-Heck偶联反应中也显示出良好的活性。
• Discovery and optimization of non-steroidal FXR agonists from natural product-like librariesElectronic supplementary information (ESI) available: schemes describing the synthesis of compounds in Fig. 2, 4, 5, 6 and 7. All final compounds were characterized by 1H NMR spectroscopy and HRMS are available on request. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b300525a/
  作者：K. C. Nicolaou、Ronald M. Evans、A. J. Roecker、Robert Hughes、Michael Downes、Jeffery A. Pfefferkorn

  DOI：10.1039/b300525a

  日期：2003.3.13

  The efficient regulation of cholesterol biosynthesis, metabolism, acquisition, and transport is an essential component of lipid homeostasis. The farnesoid X receptor (FXR) is a transcriptional sensor for bile acids, the primary product of cholesterol metabolism. Accordingly, the development of potent, selective, small molecule agonists, partial agonists, and antagonists of FXR would be an important step in further deconvoluting FXR physiology. Herein, we describe the development of four novel classes of potent FXR activators originating from natural product-like libraries. Initial screening of a 10 000-membered, diversity-orientated library of benzopyran containing small molecules for FXR activation utilizing a cell-based reporter assay led to the identification of several lead compounds possessing low micromolar activity (EC50's = 5–10 µM). These compounds were systematically optimized employing parallel solution-phase synthesis and solid-phase synthesis to provide four classes of compounds that potently activate FXR. Two series of compounds, bearing stilbene or biaryl moieties, contain members that are the most potent FXR agonists reported to date in cell-based assays. These compounds may find future utility as chemical tools in studies aimed at further defining the physiological role of FXR and discovering potential therapeutic agents for the treatment of diseases linked to cholesterol and bile acid metabolism and homeostasis.

  胆固醇生物合成的有效调控、代谢、获取和转运是脂质稳态的重要组成部分。法尼醇X受体（FXR）是胆汁酸的转录感应器，胆汁酸是胆固醇代谢的主要产物。因此，开发高效、选择性的小分子FXR激动剂、部分激动剂和拮抗剂将是进一步解析FXR生理功能的重要步骤。本文描述了四种源自天然产物样库的新型高效FXR激活剂的开发。最初利用基于细胞的报告基因检测法对一个含有10,000个成员、以多样性为导向的含苯并吡喃小分子库进行FXR激活筛选，发现了几个具有低微摩尔活性的先导化合物（EC50值为5-10 µM）。通过平行溶液相合成和固相合成系统地优化这些化合物，得到了四种能够高效激活FXR的化合物。其中两个系列的化合物，含有芪或双芳基部分，在基于细胞的检测中，它们是迄今为止报道的最强效的FXR激动剂。这些化合物可能在旨在进一步定义FXR生理作用和发现与胆固醇及胆汁酸代谢和稳态相关疾病潜在治疗药物的研究中作为化学工具发挥未来实用性。
• Imidazole and Imidazoline Derivatives asN-Donor Ligands for Palladium-Catalyzed Mizoroki–Heck Reaction
  作者：Satoshi Haneda、Chigusa Ueba、Kazuo Eda、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1002/adsc.200600364

  日期：2007.4.2

  Imidazole and imidazoline (dihydroimidazole) derivatives can serve as efficient and simple ligands for the palladium-catalyzed Mizoroki–Heck reaction. Among the imidazole and imidazoline derivatives in our investigations, the 2-methylimidazoline-palladium(II) chloride complex exhibited the highest catalytic activity.

  咪唑和咪唑啉（二氢咪唑）衍生物可以作为钯催化的Mizoroki-Heck反应的有效且简单的配体。在我们研究的咪唑和咪唑啉衍生物中，2-甲基咪唑啉-氯化钯（II）配合物表现出最高的催化活性。
• Pd doped SiO₂ nanoparticles: an efficient recyclable catalyst for Suzuki, Heck and Sonogashira reactions
  作者：Deepali A. Kotadia、Urmila H. Patel、Sahaj Gandhi、Saurabh S. Soni

  DOI：10.1039/c4ra01813c

  日期：——

  doped silica (Pd/SiO2) mesoporous material was synthesized via the sol–gel route using the P123 triblock copolymer as a structure directing agent. Pd/SiO2 was efficiently used as a catalyst for Suzuki, Heck and Sonogashira reactions under microwave irradiation. The catalyst exhibited high activity for all the coupling reactions and can be recycled nine times without a significant loss in its catalytic activity

  使用P123三嵌段共聚物作为结构导向剂，通过溶胶-凝胶法合成了掺杂钯的二氧化硅（Pd / SiO 2）介孔材料。Pd / SiO 2被有效地用作微波辐射下的Suzuki，Heck和Sonogashira反应的催化剂。该催化剂对所有偶合反应均表现出高活性，可以循环使用九次而不会显着降低其催化活性。