(+/-)-5-(1,3,3-Trimethyl-5-oxocyclohexyl)-3,3,5-trimethylcyclohexanon

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-5-(1,3,3-Trimethyl-5-oxocyclohexyl)-3,3,5-trimethylcyclohexanon
• 英文别名: meso-1,1',5,5,5',5'-Hexamethyl-bicyclohexyl-3,3'-dion；DL-1,1',5,5,5',5'-Hexamethyl-bicyclohexyl-3,3'-dion；(5S)-3,3,5-trimethyl-5-[(1S)-1,3,3-trimethyl-5-oxocyclohexyl]cyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂
• 分子量: 278.435
• InChiKey: WLBRUIODPSIIEY-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异佛尔酮 在 chromium(II) acetate 、 溶剂黄146 、 乙二胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 meso isophorone dimer 、 (+/-)-5-(1,3,3-Trimethyl-5-oxocyclohexyl)-3,3,5-trimethylcyclohexanon
  参考文献：
  名称：

  Reactions involving electron transfer. IV. Reduction of enones with chromium(II) compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00923a001

文献信息

• C-silylation et duplication réductrice observées lors de l'action de Me3SiClMgHMPT sur des composés carbonylés α-éthyléniques.
  作者：Jacques Dunogués、Raymond Calas、Mohammed Bolourtchian、Claude Biran、Norbert Duffaut

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89654-0

  日期：1973.8

  4-disilylation and the reductive duplication accompanied by O-silylation, can chiefly occur by action of the Me3SiClMgHMPT system on various α-ethylenic carbonylated compounds. When the sequence of such derivatives is conjugated with another group , the 1,4-disilylation is the main reaction and affords upon hydrolysis the corresponding derivative β-silylated with respect to the carbonyl group (new illustrative

  1，4-二甲硅烷基化和伴随O-甲硅烷基化的还原性重复这两个反应，主要可以通过Me 3 SiCl 3 Mg 3 HMPT体系对各种α-烯基羰基化化合物的作用而发生。当这类衍生物的序列与另一个基团缀合时，1，4-二甲硅烷基化是主要反应，并且在水解时提供相对于羰基的β-甲硅烷基化的相应衍生物（新的说明性例子：假紫罗兰酮）。与此相反，当序列不与另一个基团缀合时，还原重复伴随O发生甲硅烷基化，并在水解后导致相应的ε-二酮（例如：甲基丁烯酮，2-环己烯酮和异佛尔酮）。该反应可用于有机合成中，以由α-乙烯酮制备ε-二酮。提出了一种允许对我们在该领域的所有结果进行同质解释的机制。
• 1113. The Clemmensen reduction. Part II. Cyclohexenones
  作者：B. R. Davis、P. D. Woodgate

  DOI：10.1039/jr9650005943

  日期：——
• Reactions involving electron transfer. IV. Reduction of enones with chromium(II) compounds
  作者：Herbert O. House、Edith F. Kinloch

  DOI：10.1021/jo00923a001

  日期：1974.5