meso isophorone dimer | 4994-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: meso isophorone dimer
• 英文别名: (5S)-3,3,5-trimethyl-5-[(1R)-1,3,3-trimethyl-5-oxocyclohexyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 4994-12-1
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂
• 分子量: 278.435
• InChiKey: WLBRUIODPSIIEY-HDICACEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异佛尔酮 在 diisopropyl manganese 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到meso isophorone dimer
  参考文献：
  名称：

  有机锰（II）试剂XI .：与环状共轭烯酮的反应研究：共轭加成和还原二聚化

  摘要：

  研究了RMnX，R 2 Mn，R 3 MnLi和R 3 MnMgX等有机锰试剂与环己烯酮的反应。已经观察到两个主要途径：缀合物添加和β还原二聚化。在催化量的锰盐存在下，使用有机镁化合物也获得了相似的结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84042-3

文献信息

• C-silylation et duplication réductrice observées lors de l'action de Me3SiClMgHMPT sur des composés carbonylés α-éthyléniques.
  作者：Jacques Dunogués、Raymond Calas、Mohammed Bolourtchian、Claude Biran、Norbert Duffaut

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89654-0

  日期：1973.8

  4-disilylation and the reductive duplication accompanied by O-silylation, can chiefly occur by action of the Me3SiClMgHMPT system on various α-ethylenic carbonylated compounds. When the sequence of such derivatives is conjugated with another group , the 1,4-disilylation is the main reaction and affords upon hydrolysis the corresponding derivative β-silylated with respect to the carbonyl group (new illustrative

  1，4-二甲硅烷基化和伴随O-甲硅烷基化的还原性重复这两个反应，主要可以通过Me 3 SiCl 3 Mg 3 HMPT体系对各种α-烯基羰基化化合物的作用而发生。当这类衍生物的序列与另一个基团缀合时，1，4-二甲硅烷基化是主要反应，并且在水解时提供相对于羰基的β-甲硅烷基化的相应衍生物（新的说明性例子：假紫罗兰酮）。与此相反，当序列不与另一个基团缀合时，还原重复伴随O发生甲硅烷基化，并在水解后导致相应的ε-二酮（例如：甲基丁烯酮，2-环己烯酮和异佛尔酮）。该反应可用于有机合成中，以由α-乙烯酮制备ε-二酮。提出了一种允许对我们在该领域的所有结果进行同质解释的机制。
• Observations on the reductive deoxygenation of aryl and α,β-unsaturated carbonyl compounds with chlorotrimethylsilane and zinc
  作者：Ajoy K. Banerjee、Maria C. Sulbaran de Carrasco、Catherine S. V. Frydrych-Houge、William B. Motherwell

  DOI：10.1039/c39860001803

  日期：——

  Reductive McMurry-type dicarbonyl coupling of certain aryl and α,β-unsaturated carbonyl compounds to give alkenes can be accomplished using chlorotrimethylsilane and zinc by a novel mechanism which does not involve pinacolic coupling and diol deoxygenation.

  某些芳基和α，β-不饱和羰基化合物的还原McMurry型二羰基偶合生成烯烃可以使用三甲基氯硅烷和锌通过一种新颖的机理实现，该机理不涉及Pinacolic偶合和二醇脱氧。
• Cabrera, Armando; Lagadec, Ronan Le; Sharma, Pankaj, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 21, p. 3609 - 3618
  作者：Cabrera, Armando、Lagadec, Ronan Le、Sharma, Pankaj、Arias, Jose Luis、Toscano, Ruben Alfredo、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Reductive coupling of α,β-enones promoted by Mg and Mg - MgBr2
  作者：Jean-Marc Pons、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82152-8

  日期：——
• Reactions involving electron transfer. IV. Reduction of enones with chromium(II) compounds
  作者：Herbert O. House、Edith F. Kinloch

  DOI：10.1021/jo00923a001

  日期：1974.5