2-乙硫基-6,7-二氟-4-羟基喹啉-3-羧酸乙酯 | 154330-67-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-乙硫基-6,7-二氟-4-羟基喹啉-3-羧酸乙酯
• 中文别名: 6,7-二氟-2-乙基巯基-4-羟基喹啉-3-羧酸乙酯；6,7-二氟-2-乙基巯基-4-羟基喹啉-3-羧酸乙酯(PL-7)
• 英文名称: ethyl 4-hydroxy-6,7-difluoro-2-(ethylthio)quinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-(ethylthio)-6,7-difluoro-4-hydroxyquinoline-3-carboxylate；ethyl 2-ethylsulfanyl-6,7-difluoro-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 154330-67-3
• 化学式: C₁₄H₁₃F₂NO₃S
• 分子量: 313.325
• InChiKey: YKHPMXCEZRZUGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C(Solv: xylene (1330-20-7))
• 沸点：
  419.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙硫基-6,7-二氟-4-羟基喹啉-3-羧酸乙酯 在 磺酰氯 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 6,7-二氟-1-甲基-4-氧代-4H-[1,3]噻嗪[3,2-a]并喹啉-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮羧酸的研究。V。实用合成6,7-二氟-1-甲基-4-氧代-4 H- [1,3]噻唑并[3,2 - a ]喹啉-3-羧酸乙酯（新型三环喹诺酮的关键中间体）的乙酯，普利沙星（NM441）和2-硫喹啉骨架的多功能新合成方法

  摘要：

  6,7-二氟-1-甲基-4-氧代-4 H- [1,3]Trüazeto[3,2 - a ]喹啉-3-羧酸乙酯的实用合成方法（9），是6-的关键中间体氟-1-甲基-7- [4-（5-甲基-2-氧代-1,3-二氧杂-4-基）甲基-1-哌嗪基] -4-氧代-4 H- [1,3]噻嗪酮开发了[3，2 - a ]喹啉-3-羧酸（2），NM441。该合成路线的关键点是氯化4-乙酰氧基-2-（乙硫基）-6,7-二氟喹啉-3-羧酸乙酯（12）和随后的生成的2-（1-氯乙基）硫代化合物脱乙酰化13然后进行分子内环化反应。还开发了2-硫喹啉骨架的多功能新合成物。第一条途径包括N，S-乙缩醛22的分子内环化，其由三步法由2,4,5-三氟苯甲酸制备。第二个化合物包含乙酸乙酯的乙硫醇锂对4-位新的2-（甲硫基）-4 H- [3，l]苯并噻嗪-4-酮29的区域选择性攻击，然后将所得β进行分子内环化-酮酸酯30。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340622
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 3,3-bis(ethylsulfanyl)-2-(2,4,5-trifluorobenzoyl)prop-2-enoate 在 氨 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-乙硫基-6,7-二氟-4-羟基喹啉-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮羧酸的研究。V。实用合成6,7-二氟-1-甲基-4-氧代-4 H- [1,3]噻唑并[3,2 - a ]喹啉-3-羧酸乙酯（新型三环喹诺酮的关键中间体）的乙酯，普利沙星（NM441）和2-硫喹啉骨架的多功能新合成方法

  摘要：

  6,7-二氟-1-甲基-4-氧代-4 H- [1,3]Trüazeto[3,2 - a ]喹啉-3-羧酸乙酯的实用合成方法（9），是6-的关键中间体氟-1-甲基-7- [4-（5-甲基-2-氧代-1,3-二氧杂-4-基）甲基-1-哌嗪基] -4-氧代-4 H- [1,3]噻嗪酮开发了[3，2 - a ]喹啉-3-羧酸（2），NM441。该合成路线的关键点是氯化4-乙酰氧基-2-（乙硫基）-6,7-二氟喹啉-3-羧酸乙酯（12）和随后的生成的2-（1-氯乙基）硫代化合物脱乙酰化13然后进行分子内环化反应。还开发了2-硫喹啉骨架的多功能新合成物。第一条途径包括N，S-乙缩醛22的分子内环化，其由三步法由2,4,5-三氟苯甲酸制备。第二个化合物包含乙酸乙酯的乙硫醇锂对4-位新的2-（甲硫基）-4 H- [3，l]苯并噻嗪-4-酮29的区域选择性攻击，然后将所得β进行分子内环化-酮酸酯30。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340622

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF HIGHLY PURE PRULIFLOXACIN<br/>[FR] PROCÉDÉ D'ÉLABORATION DE PRULIFLOXACINE HAUTEMENT PURE
  申请人：IND SWIFT LAB LTD

  公开号：WO2009093268A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  The present invention provides an industrially advantageous process for the preparation of highly pure prulifloxacin of formula I and its pharmaceutically acceptable salts. The present i innvention a also provides a novel process for the purification of prulifloxacin acid addition salt.

  本发明提供了一种工业上有利的工艺，用于制备高纯度的化学式I的普鲁氟沙星及其药用可接受的盐。本发明还提供了一种用于纯化普鲁氟沙星酸盐的新工艺。