methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranoside | 21615-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranoside
• 英文别名: methyl tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranoside；[(3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-methoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 21615-78-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₈
• 分子量: 290.27
• InChiKey: YBESHGJFPWHRBW-NNYUYHANSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranoside 在 咪唑 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [(3aS,6R,7R,7aS)-6-methoxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Medicinal Foodstuffs. XVI. Sugar Beet. (3). Absolute Stereostructures of Betavulgarosides II and IV, Hypoglycemic Saponins Having a Unique Substituent, from the Roots of Beta vulgaris L.

  摘要：

  通过将已知皂苷 momordin I 与 betavulgaroside II 和 IV 进行化学关联，确定了从甜菜（藜科）根部分离出的具有对葡萄糖负荷大鼠的降血糖活性的含有二氧六环型取代基的 betavulgaroside II 和含有缩酮型取代基的 betavulgaroside IV 的绝对立体结构。在这些化学关联中，momordin I 的 α-L-阿拉伯糖苷部分被转化为 betavulgaroside II 的二氧六环型取代基或 betavulgaroside IV 的缩酮型取代基。此外，从 momordin I 合成了 betavulgaroside IV 的 2'-非对映异构体，并从 L- 和 D-阿拉伯糖合成了四种缩酮型取代基类似物。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1717
• 作为产物：
  描述：

  L-阿拉伯糖 在 三氟化硼乙醚 、 乙酸肼 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Medicinal Foodstuffs. XVI. Sugar Beet. (3). Absolute Stereostructures of Betavulgarosides II and IV, Hypoglycemic Saponins Having a Unique Substituent, from the Roots of Beta vulgaris L.

  摘要：

  通过将已知皂苷 momordin I 与 betavulgaroside II 和 IV 进行化学关联，确定了从甜菜（藜科）根部分离出的具有对葡萄糖负荷大鼠的降血糖活性的含有二氧六环型取代基的 betavulgaroside II 和含有缩酮型取代基的 betavulgaroside IV 的绝对立体结构。在这些化学关联中，momordin I 的 α-L-阿拉伯糖苷部分被转化为 betavulgaroside II 的二氧六环型取代基或 betavulgaroside IV 的缩酮型取代基。此外，从 momordin I 合成了 betavulgaroside IV 的 2'-非对映异构体，并从 L- 和 D-阿拉伯糖合成了四种缩酮型取代基类似物。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1717

文献信息

• Absolute Stereostructures of Betavulgarosides III and IV, Inhibitors of Glucose Absorption, from the Roots of Beta vulgaris L.(Sugar Beet).
  作者：Masayuki YOSHIKAWA、Toshiyuki MURAKAMI、Masahiro INADUKI、Kazuhiro HIRANO、Johji YAMAHARA、Hisashi MATSUDA

  DOI：10.1248/cpb.45.561

  日期：——

  The absolute stereostructures of betavulgarosides III and IV, which were isolated from the roots of Beta vulgaris L. (sugar beet) and exhibited inhibitory activity on glucose absorption, were determined by the chemical correlation of betavulgaroside IV with a known saponin momordin I, which included the conversion from the α-L-arabinopyranosyl moiety of momordin I to the acidic acetal-type substituent of betavulgarosides III and IV via the α-L-ribopyranosyl derivative. Furthermore, four acidic acetal-type substituent analogues were synthesized from L- and D-arabinose.

  从甜菜（Beta vulgaris L.）的根部分离得到了具有抑制葡萄糖吸收活性的β甜菜苷III和IV，并通过β甜菜苷IV与已知的皂苷momordin I的化学相关性确定了它们的绝对立体结构。这一过程包括将momordin I中的α-L-阿拉伯呋喃糖基部分转化为β甜菜苷III和IV中的酸性缩醛型取代基，即α-L-核呋喃糖衍生物。此外，还从L-和D-阿拉伯糖合成了四种酸性缩醛型取代基类似物。
• Competitive formation of peracetylated α- l -arabinopyranosides and β- l -arabinopyranose 1,2-(alkyl orthoacetates) in Koenigs-Knorr condensations
  作者：Volker Magnus、Drazˇen Vikić-Topić、Sonja Iskrić、Sergije Kveder

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88188-9

  日期：1983.4

  Abstract Mixtures of peracetylated β- l -arabinopyranose 1,2-(alkyl orthoacetates) and the corresponding α- l -arabinopyranosides, in ratios as high as 1:1.3, have been obtained from primary, secondary, and tertiary alcohols and 2,3,4-tri- O -acetyl-β- l -arabinosyl bromide, by reaction in dichloromethane-diethyl ether (3:1) in the presence of silver oxide and anhydrous calcium sulfate. Orthoester formation

  摘要从伯，仲和叔醇和2,3中获得了比例高达1：1.3的过乙酰化β-1-阿拉伯吡喃葡萄糖1,2-（原乙酸烷基酯）与相应的α-1-阿拉伯吡喃糖苷的混合物。在氧化银和无水硫酸钙存在下，在二氯甲烷-乙醚（3：1）中反应，生成4-4-三-O-乙酰基-β-1-阿拉伯糖基溴化物。当用极性较小的氯仿或四氯化碳代替二氯甲烷时，以及用体积较大的二丁基或二异丙基醚代替乙醚时，原酸酯的形成减少。产物分布对于在氧化银存在下涉及1,2-顺式酰基糖基卤化物的Koenigs-Knorr缩合反应是不寻常的，
• Antiplasmodial Metabolites Isolated from the Marine Octocoral <i>Muricea austera</i>
  作者：Marcelino Gutiérrez、Todd L. Capson、Héctor M. Guzmán、José González、Eduardo Ortega-Barría、Emilio Quiñoá、Ricardo Riguera

  DOI：10.1021/np060007f

  日期：2006.10.1

  Bioassay-guided fractionation of the MeOH extract from the octocoral Muricea austera collected in the Pacific coast of Panama led to the isolation of eight compounds, including three tyramine derivatives (1-3), two steroidal pregnane glycosides ( 4, 5), and three sesquiterpenoids (6-8). Compounds 2-5 are new natural products, and their structures were determined on the basis of their spectroscopic data (HRMS, 1D and 2D NMR, and CD studies). The antiprotozoal activities of the natural compounds 1-8 as well as those of a series of synthetic glycosides (11-22) and tyramine derivatives (23-35) were evaluated in vitro against a drug-resistant Plasmodium falciparum and intracellular form of Trypanosoma cruzi.
• HERNANDEZ, ROSENDO;RIVERA, AUGUSTO;SUAREZ, ERNESTO;PRANGE, THIERRY, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N2, C. 5343-5347
  作者：HERNANDEZ, ROSENDO、RIVERA, AUGUSTO、SUAREZ, ERNESTO、PRANGE, THIERRY

  DOI：——

  日期：——
• FUJIOKA, TOSHIHIRO;IWAMOTO, MASAYO;IWASE, YUKIKO;OKABE, HIKARU;MIHASHI, K+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 8, C. 2772-2777
  作者：FUJIOKA, TOSHIHIRO、IWAMOTO, MASAYO、IWASE, YUKIKO、OKABE, HIKARU、MIHASHI, K+

  DOI：——

  日期：——