2-乙酰基-4-丁酰胺基苯酚 | 40188-45-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙酰基-4-丁酰胺基苯酚
• 中文别名: 5'-丁酰氨基-2'-羟基苯乙酮；2-乙酰基-4-丁酰氨基苯酚；5-丁酰氨基-2-羟基苯乙酮；醋丁洛尔中间体；ABAP
• 英文名称: N-(3-acetyl-4-hydroxyphenyl)butanamide
• 英文别名: N-(3-acetyl-4-hydroxyphenyl)butylamide；N-(3-acetyl-4-hydroxyphenyl)butyramide；2-acetyl-4-butyrylaminophenol；2-acetyl-4-n-butyramidophenol；1-(5-butyrylamino-2-hydroxy-phenyl)-ethanone；2-ACETYL-4-BUTYRAMIDO PHENOL
• CAS: 40188-45-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• mdl: MFCD00798556
• 分子量: 221.256
• InChiKey: FGWZEOPEZISTTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-126 °C (lit.)
• 沸点：
  428.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  对水稍微有危害，不要让未稀释或大量产品接触地下水、水道或者污水系统。未经政府许可，勿将材料排入周围环境。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319

制备方法与用途

化学性质：灰色的结晶性粉末。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基-4-丁酰胺基苯酚 在 lipase A, Candida antarctica, CLEA 、 水 、 potassium carbonate 、 乙酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-N-(3-acetyl-4-(3-chloro-2-hydroxypropoxy)phenyl)butyramide
  参考文献：
  名称：

  生物催化方法合成对映体纯的醋丁酚作为β1选择性阻滞剂

  摘要：

  一种新的化学酶促途径被报告给合成醋丁洛尔，选择性β 1肾上腺素能受体阻断在对映体纯剂（ř和小号）形式。酶动力学拆分策略用于从相应的外消旋醇合成对映纯中间体（R）-和（S）-N-（3-乙酰基-4-（3-氯-2-羟基丙氧基）苯基）丁酰胺。结果表明，在十一种市售脂肪酶制剂中，两种酶制剂（脂肪酶A，南极假丝酵母，CLEA [CAL CLEA]和皱纹假丝酵母脂肪酶62316 [CRL 62316]）以对映选择性的方式起作用。在优化条件下，两者的对映体过量（R）和（S）N（3-乙酰基-4-（3-氯-2-羟基丙氧基）苯基）丁酰胺分别为99.9和96.8％。（R）和（S）中间体均用异丙胺进行N-烷基化，得到对映体纯的（R和S）-乙酰丁醇，产率分别为68％和72％。这项研究提出了一种高产，简便且绿色环保的方法来合成对映纯的醋丁酚。手性27：382–391，2015年。 ©2015 Wiley Periodicals，Inc

  DOI：

  10.1002/chir.22444
• 作为产物：
  描述：

  4-丁胺乙酸苯酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以61.2%的产率得到2-乙酰基-4-丁酰胺基苯酚
  参考文献：
  名称：

  一种光化学Fries重排合成β受体阻断剂Acebutolol中间体

  摘要：

  本发明属于有机光化学和药物化学领域，特别涉及到一种光化学Fries重排合成β受体阻断剂Acebutolol中间体。采取了高效的连续乙酰化合成法，将原料对氨基苯酚和正丁酸酐混合，用带水剂分水反应，然后蒸馏除去带水剂，将反应物冷却，加入水作为分散剂，然后加入液碱反应生成酚盐，滴加醋酸酐，搅拌反应生成酯，重结晶生成第一步产物N‑(4‑乙酰氧基苯基)丁酰胺。第二步采取了光化学Fries液相重排反应，将第一步产物溶解于有机溶剂，然后采用特定波长的紫外‑可见光照射进行Fries重排，反应完成后加热蒸发溶剂，重结晶后得Acebutolol的重要中间体2‑乙酰基‑4‑正丁酰氨基苯酚。本发明的方法简便易行，合成过程中均使用了低毒高效并且廉价的绿色化学试剂。

  公开号：

  CN113527123A
• 作为试剂：
  描述：

  2-羟基-5-乙酰氨基苯乙酮 、 环氧氯丙烷 在 2-乙酰基-4-丁酰胺基苯酚 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 以79.5%的产率得到N-{3-acetyl-4-[(oxiran-2-yl)methoxy]phenyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  一种二醋洛尔中间体5-乙酰胺基-2-(2，3-环氧丙氧基)苯乙酮的方法

  摘要：

  本发明属于有机光化学和药物中间体化学领域，特别涉及到一种包含乙酰化‑光化学重排串联反应的合成二醋洛尔中间体5‑乙酰胺基‑2‑(2，3‑环氧丙氧基)苯乙酮的方法。采取了高效的连续乙酰化合成法，首先将原料对氨基苯酚和醋酸酐混合，用带水剂分水反应，然后蒸馏除去带水剂，将反应物冷却加入极性有机溶剂，直接采取光化学Fries液相重排反应，用特定波长的紫外‑可见光照射进行Fries重排，反应完成后加热蒸发溶剂得中间体2‑乙酰基‑4‑乙酰氨基苯酚。加入氢氧化钠制得酚盐，然后与环氧氯丙烷反应制得中间体5‑乙酰胺基‑2‑(2，3‑环氧丙氧基)苯乙酮。本发明的串联式合成方法简便易行，合成过程中均使用了低毒高效并且廉价的绿色化学试剂。

  公开号：

  CN113636990A

文献信息

• Synthesis of Flavanone and Quinazolinone Derivatives from the Ruthenium-Catalyzed Deaminative Coupling Reaction of 2′-Hydroxyaryl Ketones and 2-Aminobenzamides with Simple Amines
  作者：Krishna Gnyawali、Pandula T. Kirinde Arachchige、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03870

  日期：2022.1.14

  deaminative coupling reaction of 2′-hydroxyaryl ketones with simple amines to form 3-substituted flavanone products. The analogous deaminative coupling reaction of 2-aminobenzamides with branched amines directly formed 3,3-disubstituted quinazolinone products. The catalytic method efficiently installs synthetically useful flavanone and quinazolinone core structures without employing any reactive reagents.

  发现阳离子 Ru-H 配合物 [(C 6 H 6 )(PCy 3 )(CO)RuH] + BF 4 - ( 1 ) 与 3,4,5,6-四氯-1,2-苯醌 ( L1 )作为 2'-羟基芳基酮与简单胺的脱氨基偶联反应生成 3-取代黄烷酮产物的高效催化剂。2-氨基苯甲酰胺与支链胺的类似脱氨基偶联反应直接形成3,3-二取代喹唑啉酮产物。该催化方法有效地安装了合成有用的黄烷酮和喹唑啉酮核心结构，而无需使用任何反应性试剂。
• Amidine derivatives which are inhibitors of nitric oxide synthase
  申请人：——

  公开号：US20020137750A1

  公开（公告）日：2002-09-26

  There are provided novel compounds of formula (I) 1 wherein R 1 , R 2 , X, Y and Z are as defined in the Specification and optical isomers, racemates and tautomers thereof and pharmaceutically acceptable salts thereof; tocether with processes for their preparation, compositions containing them and their use in therapy. The compounds are inhibitors of the enzyme nitric oxide synthase.

  提供了式(I)1的新化合物，其中R1、R2、X、Y和Z如规范中定义，并其光学异构体、消旋体和互变异构体以及其药学上可接受的盐；以及它们的制备过程、含有它们的组合物以及它们在治疗中的应用。这些化合物是一氧化氮合酶的抑制剂。
• Fluorescent flavonoids for endoplasmic reticulum cell imaging
  作者：Lucas McDonald、Bin Liu、Alexandra Taraboletti、Kyle Whiddon、Leah P. Shriver、Michael Konopka、Qin Liu、Yi Pang

  DOI：10.1039/c6tb02456d

  日期：——

  characterized. The flavonoids were nearly non-fluorescent in aqueous environment, but exhibited two emission peaks (one λem at 495–536 nm and the other at 570–587 nm) in organic solvents, which were assigned to the excited normal (N*) and tautomer (T*) emission. When the dyes were examined on oligodendrocyte cells, they were found to selectively accumulate in the endoplasmic reticulum (ER), a eukaryotic

  体内亚细胞器的可视化对于基础生物医学研究和临床应用至关重要。合成并表征了两个具有酰胺取代基的新黄酮。类黄酮是在水性环境中几乎无荧光，但显示有2个发射峰（一个λ EM在495–536 nm处（另一个在570–587 nm下）在有机溶剂中，它们被分配给激发的正常（N *）和互变异构体（T *）发射。在少突胶质细胞上检查这些染料时，发现它们选择性地积聚在内质网（ER）中，内质网是一种参与脂质和蛋白质合成的真核细胞器，可开启荧光。ER选择性类黄酮由于其低分子量（<500），大斯托克斯位移，低毒性和生物相容性而成为有价值的工具。
• An H₂S-activated ratiometric CO photoreleaser enabled by excimer/monomer conversion
  作者：Yong Li、Yingzheng Shu、Xu Wang、Xiaoyun Jiao、Xilei Xie、Jian Zhang、Bo Tang

  DOI：10.1039/c9cc02352f

  日期：——

  Based on the excimer–monomer conversion of a pyrene–flavone hybrid, a ratiometric CO photoreleaser, PFN, was constructed for simultaneous H2S quantification and CO release in inflammatory cells.

  基于a-黄酮杂化体的准分子-单体转化，构建了比例式CO光释放剂PFN，用于同时在炎症细胞中定量H 2 S和CO释放。
• Novel compounds
  申请人：——

  公开号：US20020137736A1

  公开（公告）日：2002-09-26

  There are provided novel compounds of formula (I) 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , X and Z are as defined in the Specification and optical isomers, racemates and tautomers thereof and pharmaceutically acceptable salts thereof; together with processes for their preparation, compositions containing them and their use in therapy. The compounds are inhibitors of the enzyme nitric oxide synthase.

  提供了一种化合物，其化学式为（I）1，其中R1、R2、R3、X和Z的定义如规范中所述，以及其光学异构体、消旋体和互变异构体，以及其药用可接受的盐；以及它们的制备过程、含有它们的组合物和它们在治疗中的用途。这些化合物是一氧化氮合酶的抑制剂。