2-乙酰基-5-溴吡啶 | 214701-49-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙酰基-5-溴吡啶
• 中文别名: 2-乙酰-5-溴吡啶；5-溴-2-乙酰基吡啶
• 英文名称: 1-(5-bromopyridin-2-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(5-bromopyridin-2-yl)ethan-1-one；2-acetyl-5-bromopyridine；1-(5-bromo-2-pyridyl)ethanone；1-(5-bromo-2-pyridinyl)ethanone
• CAS: 214701-49-2
• 化学式: C₇H₆BrNO
• mdl: MFCD04974523
• 分子量: 200.035
• InChiKey: IDZRAUUUHXQGKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C
• 沸点：
  257.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.534±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、甲醇（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

SDS

Material Safety Data Sheet

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Section 1. Identification of the substance
Product Name: 1-(5-Bromopyridin-2-yl)ethanone
Synonyms:

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Section 2. Hazards identification
Harmful by inhalation, in contact with skin, and if swallowed.

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Section 3. Composition/information on ingredients.
Ingredient name: 1-(5-Bromopyridin-2-yl)ethanone
CAS number: 214701-49-2

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Section 4. First aid measures
Skin contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes while removing
contaminated clothing and shoes. If irritation persists, seek medical attention.
Eye contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes. Assure adequate
flushing of the eyes by separating the eyelids with fingers. If irritation persists, seek medical
attention.
Inhalation: Remove to fresh air. In severe cases or if symptoms persist, seek medical attention.
Ingestion: Wash out mouth with copious amounts of water for at least 15 minutes. Seek medical attention.

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Section 5. Fire fighting measures
In the event of a fire involving this material, alone or in combination with other materials, use dry
powder or carbon dioxide extinguishers. Protective clothing and self-contained breathing apparatus
should be worn.

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Section 6. Accidental release measures
Personal precautions: Wear suitable personal protective equipment which performs satisfactorily and meets local/state/national
standards.
Respiratory precaution: Wear approved mask/respirator
Hand precaution: Wear suitable gloves/gauntlets
Skin protection: Wear suitable protective clothing
Eye protection: Wear suitable eye protection
Methods for cleaning up: Mix with sand or similar inert absorbent material, sweep up and keep in a tightly closed container
for disposal. See section 12.
Environmental precautions: Do not allow material to enter drains or water courses.

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Section 7. Handling and storage
Handling: This product should be handled only by, or under the close supervision of, those properly qualified
in the handling and use of potentially hazardous chemicals, who should take into account the fire,
health and chemical hazard data given on this sheet.
Store in closed vessels.
Storage:

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Section 8. Exposure Controls / Personal protection
Engineering Controls: Use only in a chemical fume hood.
Personal protective equipment: Wear laboratory clothing, chemical-resistant gloves and safety goggles.
General hydiene measures: Wash thoroughly after handling. Wash contaminated clothing before reuse.

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Section 9. Physical and chemical properties
Appearance: Not specified
Boiling point: No data
No data
Melting point:
Flash point: No data
Density: No data
Molecular formula: C7H6BrNO
Molecular weight: 200.0

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Section 10. Stability and reactivity
Conditions to avoid: Heat, flames and sparks.
Materials to avoid: Oxidizing agents.
Possible hazardous combustion products: Carbon monoxide, nitrogen oxides, hydrogen bromide.

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Section 11. Toxicological information
No data.

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Section 12. Ecological information
No data.

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Section 13. Disposal consideration
Arrange disposal as special waste, by licensed disposal company, in consultation with local waste
disposal authority, in accordance with national and regional regulations.

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Section 14. Transportation information
Non-harzardous for air and ground transportation.

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Section 15. Regulatory information
No chemicals in this material are subject to the reporting requirements of SARA Title III, Section
302, or have known CAS numbers that exceed the threshold reporting levels established by SARA
Title III, Section 313.

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SECTION 16 - ADDITIONAL INFORMATION
N/A

制备方法与用途

应用

2-乙酰-5-溴吡啶是一种重要的新型杂环类有机中间体，广泛应用于医药、农药和染料等行业。由于其吡嗪环具有生物活性，在药物合成中不可替代，因此在医药研究领域是一个热点话题。此外，该化合物因其独特的化学性质和药用价值，成为许多医药及农药的重要中间体，应用前景广阔。它还可用于医药及其中间体、染发助剂、聚合物稳定剂、感光材料的抗氧化剂以及抗灰雾剂等。

合成方法

步骤1： 将N-甲基O-甲基羟胺盐酸盐（7.24 g，74.3 mmol）、5-溴吡啶-2-羧酸（15.0 g，74.3 mmol，Alfa）、DIPEA（38.8 mL，222.8 mmol）、HOAT（1.01 g，7.43 mmol）和EDCI（21.4 g，111.4 mmol）溶解在150 mL DMF中。将混合物搅拌48小时后加入100 mL水，并在高真空下浓缩至约50 mL。随后用300 mL甲苯稀释，分离各层，用水（100 mL）、0.1 N HCl（100 mL）洗涤有机层，干燥（MgSO4），并浓缩得到产物67a1，在下一步中使用。

步骤2： 将酰胺67a1（919.0 g，40.8 mmol）溶解在100 mL THF中，并冷却至-78℃。用MeLi（31.6 mL，44.9 mmol）处理混合物并在此温度下搅拌1小时。然后使用饱和NH4Cl淬灭反应、蒸发溶剂。残留物用饱和NaHCO3碱化，并用EtOAc（2次萃取）萃取有机层。将有机层干燥（MgSO4），过滤和浓缩，通过快速色谱纯化得到2-乙酰-5-溴吡啶。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基-5-溴吡啶 在 ammonium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5,4',5''-triphenyl-2,2':6',2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  4'，5,5''-三取代-2,2'：6'，2''-三吡啶的简便合成和铂络合物†

  摘要：

  描述了三取代的4'，5,5''三联吡啶的合成。该战略始于综合2-乙酰基5-溴吡啶（3）从2,5-二溴吡啶，替代 溴在3使用各种金属催化反应，然后形成特吡啶使用克罗恩克反应。配合物是通过[铂（PhCN）2 Cl 2]与适当的银盐，然后加入 联吡啶配体。两种配合物的晶体结构已通过X射线衍射确定，而MLCT（金属至配体电荷转移）发射已通过UV / Vis光谱确定。

  DOI：

  10.1039/c1dt10465a
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-吡啶羧酸 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-乙酰基-5-溴吡啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] CONDENSED TRICLYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF HIV REPLICATION
  [FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES CONDENSÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DU VIH

  摘要：

  公式（I）的化合物及其制药组合物：其中A1、A2和A3分别独立地选自N和CR3组成的群，其中R1是可选择地取代的杂环烷基或可选择地取代的-(C1-6)烷基-杂环烷基，R2是可选择地取代的芳基或可选择地取代的杂芳基，R4是可选择地取代的芳基、可选择地取代的杂环烷基或可选择地取代的杂芳基，用作HIV复制抑制剂。

  公开号：

  WO2013091096A1

文献信息

• [EN] NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS NMDA ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：CADENT THERAPEUTICS

  公开号：WO2018119374A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  Disclosed herein, in part, are heteroaromatic compounds and methods of use in treating neuropsychiatric disorders, e.g., schizophrenia and major depressive disorder. Pharmaceutical compositions and methods of making heteroaromatic compounds are provided. The compounds are contemplated to modulate the NMDA receptor.

  本文披露了部分杂芳化合物及其在治疗神经精神障碍，例如精神分裂症和重度抑郁症中的用途方法。提供了药物组合物和制备杂芳化合物的方法。这些化合物被认为可以调节NMDA受体。
• Preparation of 3,4-Substituted-5-Aminopyrazoles and 4-Substituted-2-Aminothiazoles
  作者：Stepan Havel、Prashant Khirsariya、Naresh Akavaram、Kamil Paruch、Benoit Carbain

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02655

  日期：2018.12.21

  3,4-Substituted-5-aminopyrazoles and 4-substituted-2-aminothiazoles are frequently used intermediates in medicinal chemistry and drug discovery projects. We report an expedient flexible synthesis of 3,4-substituted-5-aminopyrazoles (35 examples), based on palladium-mediated α-arylation of β-ketonitriles with aryl bromides. A library of 4-substituted-2-aminothiazoles (21 examples) was assembled by a

  3,4-取代的5-氨基吡唑和4-取代的2-氨基噻唑是药物化学和药物开发项目中经常使用的中间体。我们报道了基于钯介导的β-酮腈与芳基溴化物的α-芳基化反应的3,4-取代的5-氨基吡唑类化合物的便捷合成（35个例子）。通过使用新制备的，适当保护的4-硼酸-2-氨基噻唑的频哪醇酯和MIDA酯与（杂）芳基卤化物的Suzuki偶联的序列，组装4-取代的2-氨基噻唑的文库（21个实例）。
• Direct Enamido C(sp²)−H Diphosphorylation Enabled by a PCET‐Triggered Double Radical Relay: Access to<i>gem</i>‐Bisphosphonates
  作者：Hao‐Qiang Cao、Hao‐Nan Liu、Zhe‐Yuan Liu、Bao‐Kun Qiao、Fa‐Guang Zhang、Jun‐An Ma

  DOI：10.1002/chem.202000517

  日期：2020.4.24

  electron-transfer (PCET)-triggered enamido C(sp2 )-H diphosphorylation. This reaction represents a rare example of realizing the challenging double C-P bond formation at a single carbon atom, thus providing facile access to a broad variety of structurally diverse bisphosphonates from simple enamides under silver-mediated conditions. Initial mechanistic studies demonstrated that the diphosphorylation involves

  在这里，我们报告通过质子耦合电子转移（PCET）触发的烯键式C（sp2）-H双磷酸化来构造有价值的gem-BP的新颖而直接的协议。该反应代表了一个难得的例子，该例子实现了在单个碳原子上形成具有挑战性的双CP键，从而在银介导的条件下轻松地从简单的酰胺中获得了多种结构多样的双膦酸酯。初步的机理研究表明，二磷酸化涉及两轮PCET引发的自由基中继过程。
• [EN] IMIDE AND ACYLUREA DERIVATIVES AS MODULATORS OF THE GLUCOCORTICOID RECEPTOR<br/>[FR] DÉRIVÉS IMIDE ET ACYLURÉE UTILISÉS COMME MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE GLUCOCORTICOÏDES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015027021A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  Novel non-steroidal compounds are provided which are useful in treating diseases or disorders associated with modulation of the glucocorticoid receptor, AP-1, and/or NF-KB activity, including metabolic and inflammatory and immune diseases or disorders, having the structure of formula (I): an enantiomer, diastereomer, or tautomer thereof, or a pharmaceutically-acceptable salt thereof, in which the variables are as defined in the specification.

  提供了一种新型的非类固醇化合物，可用于治疗与糖皮质激素受体、AP-1和/或NF-KB活性调节相关的疾病或紊乱，包括代谢性、炎症性和免疫性疾病或紊乱，其结构如下式（I）：其对映体、二对映体或互变异构体，或其药用可接受盐，其中变量如规范中所定义。
• [EN] CONDENSED IMIDAZOLE DERIVATIVES SUBSTITUTED BY TERTIARY HYDROXY GROUPS AS PI3K-GAMMA INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE CONDENSÉS, SUBSTITUÉS PAR DES GROUPES HYDROXY TERTIAIRES, UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE PI3K-GAMMA
  申请人：INCYTE CORP

  公开号：WO2019079469A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  This application relates to compounds of Formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, which are inhibitors of PI3K-y which are useful for the treatment of disorders such as autoimmune diseases, cancer, cardiovascular diseases, and neurodegenerative diseases.

  这种应用涉及到式(I)的化合物或其药用可接受的盐，这些化合物是PI3K-y的抑制剂，对于治疗自身免疫疾病、癌症、心血管疾病和神经退行性疾病等疾病是有用的。