ethyl (E)-3-(1,4-dimethoxy-3-methylnaphthalen-2-yl)acrylate | 791096-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(1,4-dimethoxy-3-methylnaphthalen-2-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(1,4-dimethoxy-3-methylnaphthalen-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 791096-69-0
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: UBSXZIQNIQVFFN-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(1,4-dimethoxy-3-methylnaphthalen-2-yl)acrylate 在 palladium diacetate sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (Z)-3-(1,4-Dimethoxy-3-methyl-naphthalen-2-yl)-3-(4-methoxymethoxy-phenyl)-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  （R）-（+）-6-（1,4-二甲氧基-3-甲基-2-萘基）-6-（4-羟苯基）己酸的不对称合成作为神经退行性疾病药物的关键中间体

  摘要：

  （R）-（+）-6-（1,4-二甲氧基-3-甲基-2-萘基）-6-（4-羟苯基）己酸2的不对称合成作为神经退行性疾病药物1的关键中间体已经被开发出来。关键反应是在碱的存在下，由Rh-JOSIPHOS系统催化的受阻丙烯酸13的不对称氢化，可提供高达93％ee的手性酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.045
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 1,4-dimethoxy-3-methylnaphthalene-2-carbaldehyde 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到ethyl (E)-3-(1,4-dimethoxy-3-methylnaphthalen-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  （R）-（+）-6-（1,4-二甲氧基-3-甲基-2-萘基）-6-（4-羟苯基）己酸的不对称合成作为神经退行性疾病药物的关键中间体

  摘要：

  （R）-（+）-6-（1,4-二甲氧基-3-甲基-2-萘基）-6-（4-羟苯基）己酸2的不对称合成作为神经退行性疾病药物1的关键中间体已经被开发出来。关键反应是在碱的存在下，由Rh-JOSIPHOS系统催化的受阻丙烯酸13的不对称氢化，可提供高达93％ee的手性酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.045

文献信息

• Applications of [4+2] Anionic Annulation and Carbonyl-Ene Reaction in the Synthesis of Anthraquinones, Tetrahydroanthraquinones, and Pyranonaphthoquinones
  作者：Shyam Basak、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01987

  日期：2017.10.20

  5-dienoates, susceptible to isomerization by acids and bases, are suitable for the [4+2] anionic annulation to give 3-(2-alkenyl)naphthoates in regiospecific manner. When combined with intramolecular carbonyl-ene reaction (ICE), the accessibility of the naphthoates culminates in a new synthesis of anthraquinones and diastereoselective synthesis of tetrahydroanthraquinones. This strategy has also resulted in a

  易被酸和碱异构化的2,5-二烯六价酸酯适合[4 + 2]阴离子环化反应，以区域特异性方式生成3-（2-烯基）萘甲酸酯。当与分子内羰基-烯反应（ICE）结合使用时，萘甲酸的可及性最终达到新的蒽醌合成和非对映选择性的四氢蒽醌合成。该策略还导致了从3-甲基烯丙基萘甲酸酯的三步合成脱氢herbarin。
• Asymmetric synthesis of (R)-(+)-6-(1,4-dimethoxy-3-methyl-2-naphthyl)-6-(4-hydroxyphenyl)hexanoic acid as a key intermediate for a neurodegenerative disease agent
  作者：Tomomi Ikemoto、Toshiaki Nagata、Mitsuhisa Yamano、Tatsuya Ito、Yukio Mizuno、Kiminori Tomimatsu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.045

  日期：2004.10

  An asymmetric synthesis of (R)-(+)-6-(1,4-dimethoxy-3-methyl-2-naphthyl)-6-(4-hydroxyphenyl)hexanoic acid 2 as a key intermediate for a neurodegenerative disease agent 1 has been developed. A key reaction was an asymmetric hydrogenation of hindered acrylic acid 13 catalyzed by the Rh-JOSIPHOS system in the presence of a base to afford a chiral acid up to 93% ee.

  （R）-（+）-6-（1,4-二甲氧基-3-甲基-2-萘基）-6-（4-羟苯基）己酸2的不对称合成作为神经退行性疾病药物1的关键中间体已经被开发出来。关键反应是在碱的存在下，由Rh-JOSIPHOS系统催化的受阻丙烯酸13的不对称氢化，可提供高达93％ee的手性酸。