(+/-)-desoxyasperdiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-desoxyasperdiol
• 英文别名: 7-(8)-desoxyasperidol；(1S,2E,6E,10E,14R)-3-(hydroxymethyl)-7,11-dimethyl-14-prop-1-en-2-ylcyclotetradeca-2,6,10-trien-1-ol
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: CYEXWMASUXHLDH-XGTPMUCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-desoxyasperdiol 、 苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以67%的产率得到Benzoic acid (1Z,7E,11E)-(3R,4R)-3-hydroxy-4-isopropenyl-7,11-dimethyl-cyclotetradeca-1,7,11-trienylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7(8)-desoxyasperdiol. A precursor of the cembranoid asperdiol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00356a021
• 作为产物：
  描述：

  E,E,E-12-hydroxyfarnesyl acetate 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 1,10-菲罗啉 、 titanocene dichloride 、 ISOBUTYLMAGNESIUM BROMIDE 、 乙基溴化镁 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.92h， 生成 (+/-)-desoxyasperdiol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cembrane natural products via [2,3] Wittig ring contraction of propargylic ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00226a026

文献信息

• Total synthesis of (+)-desepoxyasperdiol
  作者：Marcus A. Tius、Abdul H. Fauq

  DOI：10.1021/ja00265a032

  日期：1986.3

  Synthese enantioselective avec comme etapes cles: l'introduction de l'asymetrie par scission regioselective d'un oxiranne methanol et formation d'un cycle a 14 carbones utilisant les conditions de la reaction de Horner Emmons developpees par Masamune et Ronsh

  合成这些对映选择性 avec comme etapes cles：l'introduction de l'asymmetrie par scission regioselective d'un oxiranne甲醇和形成 d'un cycle a 14 carbones utilisant les conditions de la reaction de Horner Emmons developpees par Masamune et Ronsh
• Synthesis of (±)-asperdiol, a marine anticancer cembrenoid
  作者：Mario Aoki、Youichi Tooyama、Tadao Uyehara、Tadahiro Kato

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81900-0

  日期：1983.1

  The synthesis of asperidol , an anticancer cembrenoid from marine organisms, was achieved starting from allyl alcohol ; the synthetic route was summarized in scheme 1.

  合成asperidol ，抗癌从海洋生物cembrenoid，达到从烯丙醇起始; 合成路线总结在方案1中。
• Synthesis of cembrane natural products via [2,3] Wittig ring contraction of propargylic ethers
  作者：James A. Marshall、Todd M. Jenson、Bradley S. DeHoff

  DOI：10.1021/jo00226a026

  日期：1987.8
• Synthesis of 7(8)-desoxyasperdiol. A precursor of the cembranoid asperdiol
  作者：James A. Marshall、Darryl G. Cleary

  DOI：10.1021/jo00356a021

  日期：1986.3