cembrene C | 64363-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cembrene C
• 英文别名: isoneocembrene A；(1E,3E,7E,11E)-4-Isopropyl-1,7,11-trimethylcyclotetradeca-1,3,7,11-tetraene；(1E,3E,7E,11E)-1,7,11-trimethyl-4-propan-2-ylcyclotetradeca-1,3,7,11-tetraene
• CAS: 64363-64-0
• 化学式: C₂₀H₃₂
• 分子量: 272.474
• InChiKey: UJUWZMUCEGGBOH-YBJPMODXSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.836±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2019.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cembrene C 以 氯仿 为溶剂， 反应 240.0h， 以46%的产率得到(7E,11E)-(1S,3aR,12aS)-11-Isopropyl-1,8-dimethyl-4-methylene-1,2,3,3a,4,5,6,9,10,12a-decahydro-cyclopentacycloundecen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical course of the transannular cyclization, in chloroform, of epoxycembranoids derived from the geometrical isomers of (14S)-14-hydroxy-1,3,7,11-cembratetraenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00293a049
• 作为产物：
  描述：

  E,E,E-12-hydroxyfarnesyl acetate 在 吡啶 、 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 碘 、 四氯化钛 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 cembrene C
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Cembrene–C

  摘要：

  Cembrene- C (1), a natural occurring cembrane hydrocarbon diterpene, was prepared from farnesyl acetate (3) via four steps in 21% overall yield by titanium-induced macrocyclization as the key step.

  DOI：

  10.1080/00397919408012651

文献信息

• Marine terpenes and terpenoids. VII. Minor cembranoid derivatives, structurally related to the potent anti-tumor-promoter sarcophytol A, from the soft coral Sarcophyton glaucum.
  作者：Masaru KOBAYASHI、Katsunori OSABE

  DOI：10.1248/cpb.37.631

  日期：——

  Eight new cembranoids, sarcophytol M (3), sarcophytol N (9a), sarcophytol J (11a), sarcophytol H and its diacetate (15a and 15b), sarcophytol O (18), sarcophytol I (19a) and sarcophytol G (24a), and known cembranoids nephthenol (7) and sinulariol D (8), were isolated from the soft coral Sarcophyton glaucum.Their structures were determined from the spectroscopic properties and by chemical conversion.Sarcophytol M (3) was found to be the enantiomer of the known compound cembrenol from a terrestrial plant.Sarcophytol N (9a) and sarcophytol J (11a) were the geometrical isomers at C-3 of the major components sarcophytol A (1a) and sarcophytol B (2a), which are potent anti-tumor-promoters.Sarcophytol H and sarcophytol O were identical with the diols 15a and 18, respectively, which were previously synthesized from 1a.Sarcophytol I (19a) and sarcophytol G (24a) were the diastereoisomers of the known compounds sarcophytol E (22a) and sarcophytol D (21a), respectively, and their absolute configurations were determined by chemical conversion of two 11, 12E-epoxides (20 and 23).

  八种新西松烷类化合物：肌醇 M (3)、肌醇 N (9a)、肌醇 J (11a)、肌醇 H 及其二乙酸酯（15a 和 15b）、肌醇 O (18)、肌醇 I (19a) 和肌醇 G (24a) 、以及已知的西松烷类化合物 nephthenol (7) 和 Sinulariol D (8)，是从软珊瑚 Sarcophyton glaucum 中分离出来的。它们的结构是通过光谱特性和化学转化确定的。Sarcophytol M (3) 被发现是其对映体来自陆地植物的已知化合物西柏烯醇。 Sarcophytol N (9a) 和 sarcophytol J (11a) 是主要成分 sarcophytol A (1a) 和 sarcophytol B (2a) 的 C-3 几何异构体，它们具有有效的抗肿瘤作用Sarcophytol H 和 sarcophytol O 分别与之前从 1a 合成的二醇 15a 和 18 相同。 Sarcophytol I (19a) 和 sarcophytol G (24a) 是已知化合物 sarcophytol E (22a) 和 sarcophytol 的非对映异构体D (21a) 分别，其绝对构型通过两种 11、12E-环氧化物（20 和 23）的化学转化确定。
• KOBAYASHI, MASARU;OSABE, KATSUNORI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 631-636
  作者：KOBAYASHI, MASARU、OSABE, KATSUNORI

  DOI：——

  日期：——
• KOBAYASHI, MASARU;NAKANO, EMIKO, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1947-1951
  作者：KOBAYASHI, MASARU、NAKANO, EMIKO

  DOI：——

  日期：——
• Bowden, Bruce F.; Coll, John C.; Mitchell, Sarah Jane, Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 4, p. 879 - 884
  作者：Bowden, Bruce F.、Coll, John C.、Mitchell, Sarah Jane

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Synthesis of Cembrene–C
  作者：Ying Li、Weodong Li、Yulin Li

  DOI：10.1080/00397919408012651

  日期：1994.3

  Cembrene- C (1), a natural occurring cembrane hydrocarbon diterpene, was prepared from farnesyl acetate (3) via four steps in 21% overall yield by titanium-induced macrocyclization as the key step.