1-(4-fluoro-3-trifluoromethylphenyl)-1H-pyrazol-3-ol | 1257339-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-fluoro-3-trifluoromethylphenyl)-1H-pyrazol-3-ol
• 英文别名: 2-[4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrazol-5-one
• CAS: 1257339-27-7
• 化学式: C₁₀H₆F₄N₂O
• 分子量: 246.164
• InChiKey: WMVMFQWEURESMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluoro-3-trifluoromethylphenyl)-1H-pyrazol-3-ol 、 (E)-2-(2-溴甲基苯基)-2-甲氧亚胺基乙酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到(E)-Methyl2-(2-({(1-(4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazol-3-yl)oxy}methyl)phenyl)-2-(methoxyimino)acetate
  参考文献：
  名称：

  含1-芳基-3-羟基吡唑的新型肟醚衍生物的合成、杀菌活性、构效关系和密度泛函理论研究

  摘要：

  合成了一系列含1-芳基-3-氧基吡唑的16种肟醚衍生物，其中一个的结构为(E)-甲基2-(2-({(1-(4-氯苯基)-1H-吡唑) -3-基)-氧基}甲基)苯基)-2-(甲氧基亚氨基)乙酸酯通过X-射线衍射晶体学测定。初步生物测定表明，其中一些化合物对立枯丝核菌表现出非常好的杀真菌活性，尤其是酯 2-(2-({(1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl)-oxy}methyl)phenyl )-2-(甲氧基亚氨基)乙酸酯，其在 0.1 μg mL-1 的剂量下显示出比对照化合物唑菌胺酯更高的活性。讨论了结构与杀菌活性之间的关系。

  DOI：

  10.3184/174751915x14424777344265
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-三氟甲基苯胺 在 盐酸 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 sodium methylate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.33h， 生成 1-(4-fluoro-3-trifluoromethylphenyl)-1H-pyrazol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Crystal Structure and Fungicidal Activities of New Type Oxazolidinone-Based Strobilurin Analogues

  摘要：

  一系列基于噁唑烷酮的斯特罗比尔素类类似物通过3-(2-溴甲基苯基)噁唑烷-2-酮与1-取代苯基-2H-吡唑-3-酮的反应有效合成。它们的结构通过^1H-NMR、^13C-NMR、元素分析和质谱进行确认和表征。此外，目标化合物3-(2-((1-苯基-2H-吡唑-3-基氧)甲基)苯基)噁唑烷-2-酮的晶体结构通过单晶X射线衍射法确定。这些化合物的生物测定结果表明，某些含有N-取代苯基2H-吡唑环的噁唑烷-2-酮衍生物对灰色稻斑病菌（M. grisea）在1 g·L^-1的剂量下表现出潜在的体内杀真菌活性。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.11.3341

文献信息

• One-Pot Regioselective Synthesis of Novel Oximino Ester-Containing 1-Aryl-4-chloro-3-oxypyrazoles as Potential Fungicides
  作者：Yi Li、Yuan-Yuan Liu、Nan-Qing Chen、Kun-Zhi Lü、Xiao-Hui Xiong、Jie Li

  DOI：10.1002/hlca.201300407

  日期：2014.9

  A novel, functional‐group‐tolerant, and highly regioselective one‐pot synthesis of six 4‐chloro‐1‐aryl‐3‐oxypyrazoles, 8a–8f, containing an oximino ester moiety has been developed. Their structures were characterized by 1H‐ and 13C‐NMR, IR, MS, and elemental analyses. The regioselectivity of the reaction was also determined by single‐crystal X‐ray diffraction analysis of product 8d. The reaction pathway

  已经开发了一种新颖的，具有功能性基团耐受性和高区域选择性的一锅合成方法，该方法可合成六种含肟基酯部分的4-氯-1-芳基-3-氧代吡唑8a - 8f。它们的结构通过1 H和13 C-NMR，IR，MS和元素分析来表征。还通过产物8d的单晶X射线衍射分析确定了反应的区域选择性。反应路径，与DFT计算，很可能进行的帮助提出通过一个DMF催化机制，其涉及通过的SOCl亲电子攻击2和两个亲核取代苄基溴（加入BnBr）和Cl -分别作为关键步骤。初步的体外生物测定表明，大多数化合物对菌核盘菌和玉米赤霉菌均表现出良好的杀真菌活性。特别是在浓度为10μg/ ml的情况下，与吡菌胺酯相比，8d和8e表现出更高的杀真菌活性或类似杀真菌活性。