benzyl 3,4-O-isopropylidene-D-arabinoside | 201602-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: benzyl 3,4-O-isopropylidene-D-arabinoside
• 英文别名: 1-O-Benzyl-3,4-O-isopropylidene-D-arabinoside；(3aR,7S,7aS)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 201602-37-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: HFTMCJJTIGIBFH-RBKKPWLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3,4-O-isopropylidene-D-arabinoside 在 palladium dihydroxide 2,6-二甲基吡啶 、 2-羟基吡啶 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 氧气 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 220.0h， 生成 (βR,4S,5R)-5-[(benzyloxy)methyl]-β-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-α,α,2,2-tetramethyl-1,3-dioxolane-4-butanal
  参考文献：
  名称：

  Pederin右手部分合成的模型研究

  摘要：

  基于二羟基醛5或环氧乙烷丁醛6制备类型3的双环缩醛衍生物（参见方案2）。路易斯酸催化的双环乙缩醛与烯丙基三甲基硅烷的反应引入了侧链（尚未官能化），并将立体异构中心设置在pederin部分的四氢-2 H-吡喃环上。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490111
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 benzyl-D-arabinoside 在 硫酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 以81%的产率得到benzyl 3,4-O-isopropylidene-D-arabinoside
  参考文献：
  名称：

  关于cepacin A的合成

  摘要：

  详细介绍了全合成cepacin A的工作。靶分子中的C-7，C-8和C-9立体中心来自d-阿拉伯糖。通过前体的C-10构型，在溴烯化步骤中控制异戊二烯轴的构型。溴代缩微反应观察到了意想不到但非常有趣的现象，其中炔丙醇31的α-异构体对它的β对立物完全有效的条件具有抵抗力。该问题最终通过根据构象分析获得的线索仔细调整相邻基团的大小而得以解决。在Sonogashira条件下，以EtOAc为溶剂，通过将TMS保护的二炔与适当的溴丙二烯偶联，将二炔部分掺入分子框架中。在此步骤中使用其他溶剂会导致完全失败。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.144

文献信息

• ENHOLM, ERIC J.;TRIVELLAS, ANTIGONE, J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N6, C. 6463-6465
  作者：ENHOLM, ERIC J.、TRIVELLAS, ANTIGONE

  DOI：——

  日期：——
• Model Studies towards the Synthesis of the Right-Hand Part of Pederin
  作者：Thomas Rölle、Reinhard W. Hoffmann

  DOI：10.1002/hlca.200490111

  日期：2004.5

  acid catalyzed reaction of the bicyclic acetal with allyltrimethylsilane introduces the side chain (as yet unfunctionalized) and sets the stereogenic centers at the tetrahydro-2H-pyran ring of the pederin moiety.

  基于二羟基醛5或环氧乙烷丁醛6制备类型3的双环缩醛衍生物（参见方案2）。路易斯酸催化的双环乙缩醛与烯丙基三甲基硅烷的反应引入了侧链（尚未官能化），并将立体异构中心设置在pederin部分的四氢-2 H-吡喃环上。
• On the synthesis of cepacin A
  作者：Chao-Jun Tang、Yikang Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.144

  日期：2007.6

  detail. The C-7, C-8, and C-9 stereogenic centers in the target molecule were derived from d-arabinose. The configuration of the allene axis was controlled at the bromoallenation step by the C-10 configuration of the precursor. An unexpected yet very interesting phenomenon was observed with the bromoallenation, where the α-isomer of the propargylic alcohol 31 was entirely resistant to the conditions

  详细介绍了全合成cepacin A的工作。靶分子中的C-7，C-8和C-9立体中心来自d-阿拉伯糖。通过前体的C-10构型，在溴烯化步骤中控制异戊二烯轴的构型。溴代缩微反应观察到了意想不到但非常有趣的现象，其中炔丙醇31的α-异构体对它的β对立物完全有效的条件具有抵抗力。该问题最终通过根据构象分析获得的线索仔细调整相邻基团的大小而得以解决。在Sonogashira条件下，以EtOAc为溶剂，通过将TMS保护的二炔与适当的溴丙二烯偶联，将二炔部分掺入分子框架中。在此步骤中使用其他溶剂会导致完全失败。