ethyl 1-(chloromethyl)-5-oxo-7,8,9-trifluoro-5H-thiazolo<3,2-a>quinoline-4-carboxylate | 132305-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-(chloromethyl)-5-oxo-7,8,9-trifluoro-5H-thiazolo<3,2-a>quinoline-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 7,8,9-trifluoro-1-chloromethyl-5-oxo-5H-thiazolo[3,2-a]quinoline-4-carboxylate；Ethyl 1-(chloromethyl)-7,8,9-trifluoro-5-oxo-[1,3]thiazolo[3,2-a]quinoline-4-carboxylate
• CAS: 132305-90-9
• 化学式: C₁₅H₉ClF₃NO₃S
• 分子量: 375.756
• InChiKey: WUNFLUWZOFRNQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(chloromethyl)-5-oxo-7,8,9-trifluoro-5H-thiazolo<3,2-a>quinoline-4-carboxylate 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 7-fluoro-8-(4-methyl-1-piperazinyl)-9,1-<(N-methylimino)methano>-5-oxo-5H-thiazolo<3,2-a>quinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一系列新的四环吡啶酮羧酸的合成和抗菌活性。

  摘要：

  一系列新颖的四环吡啶酮羧酸取代了9,1-（环氧甲氧基）-7-氟-8-（4-甲基-1-哌嗪基）-5-氧代-5H-噻唑的10位氧原子[3，制备亚氨基（NR； R = Me，Et，c-Pr，烯丙基，Ph，苄基），硫原子或羰基的2-α喹啉-4-羧酸，并评价其抗菌活性和抑制性分离自大肠杆菌KL-16的DNA促旋酶的活性。发现其体外抗菌能力和DNA促旋酶抑制活性的顺序如下：NMe>或= O> S >> C =O。而且，对于10位氮原子，甲基是最佳的烷基取代基抗菌活性和对DNA促旋酶的抑制活性。7-氟-9,1-[[（N-甲基亚氨基）甲醇] -8-（4-甲基-1-哌嗪基）-5-氧代-5H-噻唑啉[3，

  DOI：

  10.1021/jm00070a005
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲二硫酸,(2,3,4-三氟苯基)-,加合,N-二乙基乙胺(1:1) 在 三氟甲磺酸 、 硫酸 、 氯甲酸乙酯 、 sodium hydride 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二苯醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 ethyl 1-(chloromethyl)-5-oxo-7,8,9-trifluoro-5H-thiazolo<3,2-a>quinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一系列新的四环吡啶酮羧酸的合成和抗菌活性。

  摘要：

  一系列新颖的四环吡啶酮羧酸取代了9,1-（环氧甲氧基）-7-氟-8-（4-甲基-1-哌嗪基）-5-氧代-5H-噻唑的10位氧原子[3，制备亚氨基（NR； R = Me，Et，c-Pr，烯丙基，Ph，苄基），硫原子或羰基的2-α喹啉-4-羧酸，并评价其抗菌活性和抑制性分离自大肠杆菌KL-16的DNA促旋酶的活性。发现其体外抗菌能力和DNA促旋酶抑制活性的顺序如下：NMe>或= O> S >> C =O。而且，对于10位氮原子，甲基是最佳的烷基取代基抗菌活性和对DNA促旋酶的抑制活性。7-氟-9,1-[[（N-甲基亚氨基）甲醇] -8-（4-甲基-1-哌嗪基）-5-氧代-5H-噻唑啉[3，

  DOI：

  10.1021/jm00070a005

文献信息

• Quinolinecarboxylic acid derivatives, antibacterial compositions and use
  申请人：Kanebo Ltd

  公开号：US04971967A1

  公开（公告）日：1990-11-20

  Novel quinolinecarboxylic acid derivatives of the formula: ##STR1## wherein Z is ##STR2## in which R.sup.1 and R.sup.2 are each hydrogen atom or a lower alkyl, R.sup.3 is hydrogen atom, hydroxy or a lower alkyl and R.sup.4 is hydrogen atom, hydroxy, amino, aminomethyl, a (lower alkyl)aminomethyl or a di(lower alkyl)aminomethyl, and a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds have excellent antibacterial activities and are useful as an antibacterial agent.

  公式为：##STR1## 其中 Z 是 ##STR2## 其中 R.sup.1 和 R.sup.2 分别是氢原子或较低的烷基，R.sup.3 是氢原子、羟基或较低的烷基，R.sup.4 是氢原子、羟基、氨基、氨甲基、(较低烷基)氨基甲基或二(较低烷基)氨基甲基，以及其药用可接受的盐。这些化合物具有出色的抗菌活性，并可用作抗菌剂。
• Quinolinecarboxylic acid derivatives and antibacterial agent containing the same
  申请人：KANEBO LTD.

  公开号：EP0387877A1

  公开（公告）日：1990-09-19

  Novel quinolinecarboxylic acid derivatives of the formula: wherein Z is in which R1 and R2 are each hydrogen atom or a lower alkyl, R3 is hydrogen atom, hydroxy or a lower alkyl and R4 is hydrogen atom, hydroxy, amino, aminomethyl, a (lower alkyl)aminomethyl or a di(lower alkyl)-aminomethyl, and a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds have excellent antibacterial activities and are useful as an antibacterial agent.

  式中的新型喹啉羧酸衍生物： 其中 Z 为 其中 R1 和 R2 分别为氢原子或低级烷基，R3 为氢原子、羟基或低级烷基，R4 为氢原子、羟基、氨基、氨甲基、（低级烷基）氨甲基或二（低级烷基）-氨甲基，及其药学上可接受的盐。这些化合物具有优异的抗菌活性，可用作抗菌剂。
• US4971967A
  申请人：——

  公开号：US4971967A

  公开（公告）日：1990-11-20
• US5008389A
  申请人：——

  公开号：US5008389A

  公开（公告）日：1991-04-16
• Synthesis and antibacterial activity of a new series of tetracyclic pyridone carboxylic acids
  作者：Yoshikazu Jinbo、Hirosato Kondo、Yoshimasa Inoue、Masahiro Taguchi、Hideki Tsujishita、Yasuo Kotera、Fumio Sakamoto、Goro Tsukamoto

  DOI：10.1021/jm00070a005

  日期：1993.9

  A series of novel tetracyclic pyridone carboxylic acids replacing the 10-position oxygen atom of 9,1-(epoxymethano)-7-fluoro-8-(4-methyl-1-piperazinyl)-5-oxo-5H-thiazolo [3,2-alpha]quinoline-4-carboxylic acid by imino groups (NR; R = Me, Et, c-Pr, allyl, Ph, benzyl), a sulfur atom, or a carbonyl group was prepared and evaluated for antibacterial activity and inhibitory activity on DNA gyrase isolated

  一系列新颖的四环吡啶酮羧酸取代了9,1-（环氧甲氧基）-7-氟-8-（4-甲基-1-哌嗪基）-5-氧代-5H-噻唑的10位氧原子[3，制备亚氨基（NR； R = Me，Et，c-Pr，烯丙基，Ph，苄基），硫原子或羰基的2-α喹啉-4-羧酸，并评价其抗菌活性和抑制性分离自大肠杆菌KL-16的DNA促旋酶的活性。发现其体外抗菌能力和DNA促旋酶抑制活性的顺序如下：NMe>或= O> S >> C =O。而且，对于10位氮原子，甲基是最佳的烷基取代基抗菌活性和对DNA促旋酶的抑制活性。7-氟-9,1-[[（N-甲基亚氨基）甲醇] -8-（4-甲基-1-哌嗪基）-5-氧代-5H-噻唑啉[3，