ethyl 4-hydroxy-2-<(4-methoxybenzyl)thio>-6,7,8-trifluoroquinoline-3-carboxylate | 119474-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-hydroxy-2-<(4-methoxybenzyl)thio>-6,7,8-trifluoroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-hydroxy-6,7,8-trifluoro-2-(p-methoxybenzylthio)quinoline-3-carboxylate；ethyl 6,7,8-trifluoro-2-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 119474-34-9
• 化学式: C₂₀H₁₆F₃NO₄S
• 分子量: 423.413
• InChiKey: YMMLKDOYLWOSSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxy-2-<(4-methoxybenzyl)thio>-6,7,8-trifluoroquinoline-3-carboxylate 在 三氟甲磺酸 、 硫酸 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 ethyl 7,8-difluoro-9,1-<(N-methylimino)methano>-5-oxo-5H-thiazolo<3,2-a>quinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一系列新的四环吡啶酮羧酸的合成和抗菌活性。

  摘要：

  一系列新颖的四环吡啶酮羧酸取代了9,1-（环氧甲氧基）-7-氟-8-（4-甲基-1-哌嗪基）-5-氧代-5H-噻唑的10位氧原子[3，制备亚氨基（NR； R = Me，Et，c-Pr，烯丙基，Ph，苄基），硫原子或羰基的2-α喹啉-4-羧酸，并评价其抗菌活性和抑制性分离自大肠杆菌KL-16的DNA促旋酶的活性。发现其体外抗菌能力和DNA促旋酶抑制活性的顺序如下：NMe>或= O> S >> C =O。而且，对于10位氮原子，甲基是最佳的烷基取代基抗菌活性和对DNA促旋酶的抑制活性。7-氟-9,1-[[（N-甲基亚氨基）甲醇] -8-（4-甲基-1-哌嗪基）-5-氧代-5H-噻唑啉[3，

  DOI：

  10.1021/jm00070a005
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲二硫酸,(2,3,4-三氟苯基)-,加合,N-二乙基乙胺(1:1) 在 氯甲酸乙酯 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二苯醚 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 ethyl 4-hydroxy-2-<(4-methoxybenzyl)thio>-6,7,8-trifluoroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一系列新的四环吡啶酮羧酸的合成和抗菌活性。

  摘要：

  一系列新颖的四环吡啶酮羧酸取代了9,1-（环氧甲氧基）-7-氟-8-（4-甲基-1-哌嗪基）-5-氧代-5H-噻唑的10位氧原子[3，制备亚氨基（NR； R = Me，Et，c-Pr，烯丙基，Ph，苄基），硫原子或羰基的2-α喹啉-4-羧酸，并评价其抗菌活性和抑制性分离自大肠杆菌KL-16的DNA促旋酶的活性。发现其体外抗菌能力和DNA促旋酶抑制活性的顺序如下：NMe>或= O> S >> C =O。而且，对于10位氮原子，甲基是最佳的烷基取代基抗菌活性和对DNA促旋酶的抑制活性。7-氟-9,1-[[（N-甲基亚氨基）甲醇] -8-（4-甲基-1-哌嗪基）-5-氧代-5H-噻唑啉[3，

  DOI：

  10.1021/jm00070a005

文献信息

• Quinolinecarboxylic acid derivatives and antibacterial agent containing
  申请人：Kanebo, Ltd.

  公开号：US04808584A1

  公开（公告）日：1989-02-28

  Novel quinolinecarboxylic derivatives of the formula: ##STR1## wherein Z is ##STR2## in which R.sup.1 is hydrogen atom or a lower alkyl, R.sup.2 is hydrogen atom, hydroxyl or a lower alkyl and R.sup.3 is hydrogen atom, hydroxyl or an amino, and a pharmaceutical salt thereof have excellent antibacterial activities and are useful as an antibacterial agent.

  新奎诺啉羧酸衍生物的化学式为：其中Z为，在其中R1为氢原子或较低的烷基，R2为氢原子、羟基或较低的烷基，R3为氢原子、羟基或氨基，以及其药用盐具有出色的抗菌活性，可用作抗菌剂。
• Quinolinecarboxylic acid derivative starting compounds
  申请人：Kanebo, Ltd.

  公开号：US04853469A1

  公开（公告）日：1989-08-01

  Novel quinolinecarboxylic derivatives of the formula: ##STR1## wherein Z is ##STR2## in which R.sup.1 is hydrogen atom or a lower alkyl, R.sup.2 is hydrogen atom, hydroxyl or a lower alkyl and R.sup.3 is hydrogen atom, hydroxyl or an amino, and a pharmaceutical salt thereof have excellent antibacterial activities and are useful as an antibacterial agent.

  该专利描述了一种新型喹啉羧酸衍生物，其化学式为：##STR1## 其中Z为##STR2##，其中R.sup.1为氢原子或较低烷基，R.sup.2为氢原子，羟基或较低烷基，R.sup.3为氢原子，羟基或氨基，以及其药物盐，具有优异的抗菌活性，可用作抗菌剂。
• Quinolinecarboxylic acid derivatives, a composition comprising the same, process for preparing the same, and the use of the same for the manufacture of medicaments
  申请人：KANEBO, LTD.

  公开号：EP0286089B1

  公开（公告）日：1991-11-13
• TAGUCHI, MASAHIRO;KONDO, HIROHATO;INOUE, YOSHIMASA;KAWAHATA, YOSHIHIRO;TS+
  作者：TAGUCHI, MASAHIRO、KONDO, HIROHATO、INOUE, YOSHIMASA、KAWAHATA, YOSHIHIRO、TS+

  DOI：——

  日期：——
• US4808584A
  申请人：——

  公开号：US4808584A

  公开（公告）日：1989-02-28