ethyl 4-hydroxy-2-mercapto-6,7,8-trifluoroquinoline-3-carboxylate | 119474-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-hydroxy-2-mercapto-6,7,8-trifluoroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-hydroxy-6,7,8-trifluoro-2-mercaptoquinoline-3-carboxylate；ethyl 6,7,8-trifluoro-4-hydroxy-2-mercaptoquinoline-3-carboxylate；Ethyl 4-hydroxy-2-mercapto-6,7,8-trifluoroquinoline-3-carboxylate；ethyl 6,7,8-trifluoro-4-hydroxy-2-sulfanylidene-1H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 119474-35-0
• 化学式: C₁₂H₈F₃NO₃S
• 分子量: 303.262
• InChiKey: OATNHLWVMLNAMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  360.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxy-2-mercapto-6,7,8-trifluoroquinoline-3-carboxylate 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 ethyl 7,8-difluoro-9,1-<(N-methylimino)methano>-5-oxo-5H-thiazolo<3,2-a>quinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一系列新的四环吡啶酮羧酸的合成和抗菌活性。

  摘要：

  一系列新颖的四环吡啶酮羧酸取代了9,1-（环氧甲氧基）-7-氟-8-（4-甲基-1-哌嗪基）-5-氧代-5H-噻唑的10位氧原子[3，制备亚氨基（NR； R = Me，Et，c-Pr，烯丙基，Ph，苄基），硫原子或羰基的2-α喹啉-4-羧酸，并评价其抗菌活性和抑制性分离自大肠杆菌KL-16的DNA促旋酶的活性。发现其体外抗菌能力和DNA促旋酶抑制活性的顺序如下：NMe>或= O> S >> C =O。而且，对于10位氮原子，甲基是最佳的烷基取代基抗菌活性和对DNA促旋酶的抑制活性。7-氟-9,1-[[（N-甲基亚氨基）甲醇] -8-（4-甲基-1-哌嗪基）-5-氧代-5H-噻唑啉[3，

  DOI：

  10.1021/jm00070a005
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲二硫酸,(2,3,4-三氟苯基)-,加合,N-二乙基乙胺(1:1) 在 三氟甲磺酸 、 氯甲酸乙酯 、 sodium hydride 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二苯醚 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 ethyl 4-hydroxy-2-mercapto-6,7,8-trifluoroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一系列新的四环吡啶酮羧酸的合成和抗菌活性。

  摘要：

  一系列新颖的四环吡啶酮羧酸取代了9,1-（环氧甲氧基）-7-氟-8-（4-甲基-1-哌嗪基）-5-氧代-5H-噻唑的10位氧原子[3，制备亚氨基（NR； R = Me，Et，c-Pr，烯丙基，Ph，苄基），硫原子或羰基的2-α喹啉-4-羧酸，并评价其抗菌活性和抑制性分离自大肠杆菌KL-16的DNA促旋酶的活性。发现其体外抗菌能力和DNA促旋酶抑制活性的顺序如下：NMe>或= O> S >> C =O。而且，对于10位氮原子，甲基是最佳的烷基取代基抗菌活性和对DNA促旋酶的抑制活性。7-氟-9,1-[[（N-甲基亚氨基）甲醇] -8-（4-甲基-1-哌嗪基）-5-氧代-5H-噻唑啉[3，

  DOI：

  10.1021/jm00070a005

文献信息

• Quinolinecarboxylic acid derivatives and antibacterial agent containing
  申请人：Kanebo, Ltd.

  公开号：US04808584A1

  公开（公告）日：1989-02-28

  Novel quinolinecarboxylic derivatives of the formula: ##STR1## wherein Z is ##STR2## in which R.sup.1 is hydrogen atom or a lower alkyl, R.sup.2 is hydrogen atom, hydroxyl or a lower alkyl and R.sup.3 is hydrogen atom, hydroxyl or an amino, and a pharmaceutical salt thereof have excellent antibacterial activities and are useful as an antibacterial agent.

  新奎诺啉羧酸衍生物的化学式为：其中Z为，在其中R1为氢原子或较低的烷基，R2为氢原子、羟基或较低的烷基，R3为氢原子、羟基或氨基，以及其药用盐具有出色的抗菌活性，可用作抗菌剂。
• Studies on Pyridonecarboxylic Acids. III. Synthesis and Antibacterial Activity Evaluation of 1,8-Disubstituted 6-Fluoro-4-oxo-7-piperazinyl-4H-(1,3)thiazeto(3,2-a)quinoline-3-carboxylic Acid Derivatives.
  作者：Jun SEGAWA、Kenji KAZUNO、Masato MATSUOKA、Ichiro SHIRAHASE、Masakuni OZAKI、Masato MATSUDA、Yoshifumi TOMII、Masahiko KITANO、Masahiro KISE

  DOI：10.1248/cpb.43.63

  日期：——

  6-fluoro-4-oxo-7-piperazinyl-4H-[1,3]thiazeto[3,2-a]quinoline-3- carboxylic acid derivatives was prepared and evaluated for antibacterial activity. In the 7-piperazinyl series, addition of a fluorine at C-8, which increased the in vitro activity for the 1-hydrogen and 1-methyl analogues and decreased it for the 1-phenyl analogue, improved the in vivo activity of all the analogues. Introduction of a methoxy

  制备了一系列的1,8-二取代的6-氟-4-氧代-7-哌嗪基-4H- [1,3]噻唑并[3,2-a]喹啉-3-羧酸衍生物，并评估了其抗菌活性。在7-哌嗪基系列中，在C-8处添加氟增加了1-氢和1-甲基类似物的体外活性，并降低了其对1-苯基类似物的活度，从而改善了所有化合物的体内活性。类似物。在1-甲基-7-哌嗪基类似物的C-8处引入甲氧基也改善了其体内抗菌活性。还讨论了8个取代基对1-甲基-7-（4-甲基-1-哌嗪基）系列的体外和体内抗菌活性的影响。
• Synthesis and antibacterial activity of a new series of tetracyclic pyridone carboxylic acids. 2
  作者：Yoshikazu Jinbo、Masahiro Taguchi、Yoshimasa Inoue、Hirosato Kondo、Tomohiro Miyasaka、Hideki Tsujishita、Fumio Sakamoto、Goro Tsukamoto

  DOI：10.1021/jm00073a014

  日期：1993.10

  A novel tetracyclic pyridone carboxylic acid with a thiazolidine ring, 1,2-dihydro-9,1-(epoxymethano)-7-fluoro-8-(4-methyl-1-piperazinyl)-5-oxo -5H- thiazolo[3,2-a]quinoline-4-carboxylic acid (4a), and variants with a nitrogen atom (4b) or carbonyl group (4c) in the place of the 10-position oxygen atom of 4a were prepared and tested for antibacterial activity and inhibitory activity on DNA gyrase from

  具有噻唑烷环的新型四环吡啶酮羧酸，1,2-二氢-9,1-（环氧甲氧基）-7-氟-8-（4-甲基-1-哌嗪基）-5-氧代-5H-噻唑啉[3制备了2-2-a]喹啉-4-羧酸（4a），以及用氮原子（4b）或羰基（4c）代替4a的10位氧原子的变体，并测试了其抗菌活性和大肠杆菌KL-16对DNA促旋酶的抑制活性。发现关于10位原子的体外抗菌效力具有以下顺序；即，其抗细菌能力约为10。O> NCH3 = C =O。4a，4b和4c化合物的DNA促旋酶抑制活性的IC50值分别为0.33、0.53和0.67 g / mL。氧氟沙星（2a）的C-3甲基和C-5与硫原子相连以限制2a构象的4a活性，除铜绿假单胞菌外，对革兰氏阳性菌和阴性菌的抑制作用均比2a强。与具有平坦的噻唑环的四环吡啶酮羧酸1a相比，化合物4a对革兰氏阳性细菌和阴性细菌均具有相当或稍强的活性，但铜绿假单胞菌除外。
• Derivatives of quinolinecarboxylic acid
  申请人：Nippon Shinyaku Co. Ltd.

  公开号：US05011831A1

  公开（公告）日：1991-04-30

  Quinolinecarboxylic acid derivatives of the formula (I) ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof wherein R.sup.1 is hydrogen, straight or branch chain lower alkyl or phenyl unsubstituted or substituted by one or more halo moieties; R.sup.2 is hydrogen or straight or branch chain lower alkyl; and ##STR2## is a 5- or 6-membered ring wherein the nitrogen atom is the only heteroatom or where there is a second heteroatom selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur, said 5- or 6-membered ring being unsubstituted or substituted by lower alkyl, amino or mono- or di-lower alkyl amino are useful for treating bacterial infections in humans and animals.

  公式（I）的喹啉羧酸衍生物及其药学上可接受的盐，其中R1为氢、直链或支链低碳基或苯基，未取代或被一个或多个卤素基取代; R2为氢或直链或支链低碳基;以及##STR2##是一个5-或6-成员环，其中氮原子是唯一的杂原子，或者有第二个杂原子，所选自氮、氧和硫的群体中，所述5-或6-成员环未取代或被低碳基、氨基或单-或二-低碳基氨基取代，用于治疗人和动物的细菌感染。
• Quinolinecarboxylic acid derivative starting compounds
  申请人：Kanebo, Ltd.

  公开号：US04853469A1

  公开（公告）日：1989-08-01

  Novel quinolinecarboxylic derivatives of the formula: ##STR1## wherein Z is ##STR2## in which R.sup.1 is hydrogen atom or a lower alkyl, R.sup.2 is hydrogen atom, hydroxyl or a lower alkyl and R.sup.3 is hydrogen atom, hydroxyl or an amino, and a pharmaceutical salt thereof have excellent antibacterial activities and are useful as an antibacterial agent.

  该专利描述了一种新型喹啉羧酸衍生物，其化学式为：##STR1## 其中Z为##STR2##，其中R.sup.1为氢原子或较低烷基，R.sup.2为氢原子，羟基或较低烷基，R.sup.3为氢原子，羟基或氨基，以及其药物盐，具有优异的抗菌活性，可用作抗菌剂。