tert-butyl (2R,5R)-1-benzyl-5-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine-2-carboxylate | 90741-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2R,5R)-1-benzyl-5-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: (2S)-cis-1-benzyl-5-(2-hydroxyethyl)proline tert-butyl ester；tert-butyl (2S,5R)-1-benzyl-5-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 90741-40-5
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₃
• 分子量: 305.417
• InChiKey: PTAGPTBJZXGORJ-CVEARBPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,5R)-1-benzyl-5-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine-2-carboxylate 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 tert-butyl (3S,6S,9aS)-6-acetamido-5-oxo-1,2,3,6,7,8,9,9a-octahydropyrrolo[1,2-a]azepine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性自由基环化反应合成7,5-稠合双环内酰胺

  摘要：

  通过涉及中间体2的自由基环化的途径，合成了1型的7,5-稠合双环内酰胺。在该反应中获得了高水平的立体选择。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76732-3
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-L-pyroglutamic acid 在 锂硼氢 、 tetraphosphorus decasulfide 、 草酰氯 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -5.0~20.0 ℃ 、320.01 kPa 条件下， 反应 119.25h， 生成 tert-butyl (2R,5R)-1-benzyl-5-(2-hydroxyethyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种非肽类凋亡抑制蛋白拮抗剂及其合成方 法与应用

  摘要：

  本发明公开一种非肽类凋亡抑制蛋白拮抗剂及其制备方法与应用，旨提供一种具有较好抗癌效果的非肽类凋亡抑制蛋白拮抗剂其结构式：属于药物合成技术领域。

  公开号：

  CN105585583B

文献信息

• Chirospecific Syntheses of Conformationally Constrained 7-Azabicycloheptane Amino Acids by Transannular Alkylation
  作者：Jeffrey A. Campbell、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo960759m

  日期：1996.1.1

  A new method is reported for the chirospecific preparation of optically pure 1-carboxy-7-azabicycloheptane amino acids for the generation of peptidomimetics as conformational probes. The method allows for the multigram preparation of these amino acid analogues through use of a thiolactam sulfide contraction and a transannular alkylation sequence as the key C-C bond-forming steps, starting from L-glutamic

  报道了一种新的方法，用于光学纯的1-羧基-7-氮杂双环庚烷氨基酸的手性制备，以产生拟肽作为构象探针。所述方法允许通过使用硫代内酰胺硫化物收缩和跨环烷基化序列作为关键的CC键形成步骤，从L-谷氨酸开始，对这些氨基酸类似物进行多谱图制备。该路线提供了通往两个常见中间体的途径，即7-（苄氧羰基）-1-羧基-7-氮杂双环[2.2.1] -3-庚烷和（1S，4R）-7-（苄氧羰基）-1-羧基-7-氮杂双环[2.2.1] -3-庚酮叔丁酯，分别用于修饰对称和手性氨基酸同源物。后者中间体的C-1羧基单元的脱羧也证明该方法适用于短时，
• DIAZO BICYCLIC SMAC MIMETICS AND THE USES THEREOF
  申请人：Wang Shaomeng

  公开号：US20100273812A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  The invention relates to diazo bicyclic mimetics of Smac which function as inhibitors of Inhibitor of Apoptosis Proteins. The invention also relates to the use of these mimetics for inducing apoptotic cell death and for sensitizing cells to inducers of apoptosis.

  该发明涉及一种Smac的重氮双环模拟物，其作为细胞凋亡抑制蛋白抑制剂。该发明还涉及利用这些模拟物诱导细胞凋亡死亡以及使细胞对凋亡诱导剂敏感的用途。
• Synthesis of 7,5-fused bicyclic lactams by stereoselective radical cyclization
  作者：Lino Colombo、Marcello Di Giacomo、Gianluca Papeo、Oliviero Carugo、Carlo Scolastico、Leonardo Manzoni

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76732-3

  日期：1994.6

  7,5-Fused bicyclic lactams of type 1 were synthesised by a route involving the radical cyclization of the intermediate 2. High level of stereoselection was obtained in this reaction.

  通过涉及中间体2的自由基环化的途径，合成了1型的7,5-稠合双环内酰胺。在该反应中获得了高水平的立体选择。
• Design and synthesis of a 1,5-diazabicyclo[6,3,0] dodecane amino acid derivative as a novel dipeptide reverse-turn mimetic
  作者：Yuefeng Peng、Haiying Sun、Shaomeng Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.053

  日期：2006.7

  N-Boc-1,5-diazabicyclo[6,3,0] dodecane amino acid tert-butyl ester (3), designed as a novel dipeptide reverse-turn mimetic, was synthesized in a concise method from the known compound 4 in an overall yield of 47%.

  由N -Boc-1,5-二氮杂双环[6,3,0]十二烷氨基酸叔丁酯（3）设计的一种新颖的二肽反向模拟物，是由已知化合物4以简明的方法合成的。总产率为47％。
• STAT5 and STAT6 Degraders and Uses Thereof
  申请人：REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHICAN

  公开号：US20230295197A1

  公开（公告）日：2023-09-21

  Described herein are compounds of Formula I and pharmaceutically acceptable salts, solvates, or stereoisomers thereof, as well as their uses as STAT5 and/or STAT6 degraders.

  本文描述的是式 I 化合物及其药学上可接受的盐、溶剂或立体异构体，以及它们作为 STAT5 和/或 STAT6 降解剂的用途。