(2R-cis)-5-((1,1-Dimethylethoxy)carbonyl)-1-(phenylmethyl)-2-pyrrolidineacetic acid methyl ester | 90741-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R-cis)-5-((1,1-Dimethylethoxy)carbonyl)-1-(phenylmethyl)-2-pyrrolidineacetic acid methyl ester
• 英文别名: (2S)-cis-1-benzyl-5-<(methoxycarbonyl)methyl>proline tert-butyl ester；tert-butyl (2S,5R)-1-benzyl-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)pyrrolidine-2-carboxylate；(2S)-cis-1-benzyl-5-((methoxycarbonyl)methyl)proline tert-butyl ester；(2R-cis)-5-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-1-(phenylmethyl)-2-pyrrolidineacetic Acid Methyl Ester；(2S)-cis-1-benzyl-5-[(methoxycarbonyl)methyl]proline tert-butyl ester
• CAS: 90741-36-9
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₄
• 分子量: 333.428
• InChiKey: VFDLVCLZMDSZKS-CVEARBPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R-cis)-5-((1,1-Dimethylethoxy)carbonyl)-1-(phenylmethyl)-2-pyrrolidineacetic acid methyl ester 在 甲醇 、 水 、 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 反应 12.0h， 生成 (2S)-cis-1-benzyl-5-(carboxymethyl)proline tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of &agr;4&bgr;1 mediated cell adhesion

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，它们是α4β1介导的对VCAM或CS-1的黏附的有效抑制剂，可用于治疗炎症性疾病。具体来说，本发明的分子可用于治疗或预防哺乳动物，如人类，中的α4β1介导的黏附状况。该方法可能包括向哺乳动物或人类患者施用本说明书中所述的化合物或组合物的有效量。

  公开号：

  US06685617B1
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-L-pyroglutamic acid 在 tetraphosphorus decasulfide 、 草酰氯 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -5.0~20.0 ℃ 、320.01 kPa 条件下， 反应 115.25h， 生成 (2R-cis)-5-((1,1-Dimethylethoxy)carbonyl)-1-(phenylmethyl)-2-pyrrolidineacetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种非肽类凋亡抑制蛋白拮抗剂及其合成方 法与应用

  摘要：

  本发明公开一种非肽类凋亡抑制蛋白拮抗剂及其制备方法与应用，旨提供一种具有较好抗癌效果的非肽类凋亡抑制蛋白拮抗剂其结构式：属于药物合成技术领域。

  公开号：

  CN105585583B

文献信息

• Inhibitors of &agr;4&bgr;1 mediated cell adhesion
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US06685617B1

  公开（公告）日：2004-02-03

  The present invention relates to compound of formula (I), that are potent inhibitors of &agr;4&bgr;1 mediated adhesion to either VCAM or CS-1 and which could be useful for the treatment of inflammatory diseases. Specifically, the molecules of the present invention can be used for treating or preventing &agr;4&bgr;1 adhesion mediated conditions in a mammal such as a human. This method may comprise administering to a mammal or a human patient an effective amount of the compound or composition as explained in the present specification.

  本发明涉及式(I)的化合物，它们是α4β1介导的对VCAM或CS-1的黏附的有效抑制剂，可用于治疗炎症性疾病。具体来说，本发明的分子可用于治疗或预防哺乳动物，如人类，中的α4β1介导的黏附状况。该方法可能包括向哺乳动物或人类患者施用本说明书中所述的化合物或组合物的有效量。
• Chirospecific Syntheses of Conformationally Constrained 7-Azabicycloheptane Amino Acids by Transannular Alkylation
  作者：Jeffrey A. Campbell、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo960759m

  日期：1996.1.1

  A new method is reported for the chirospecific preparation of optically pure 1-carboxy-7-azabicycloheptane amino acids for the generation of peptidomimetics as conformational probes. The method allows for the multigram preparation of these amino acid analogues through use of a thiolactam sulfide contraction and a transannular alkylation sequence as the key C-C bond-forming steps, starting from L-glutamic

  报道了一种新的方法，用于光学纯的1-羧基-7-氮杂双环庚烷氨基酸的手性制备，以产生拟肽作为构象探针。所述方法允许通过使用硫代内酰胺硫化物收缩和跨环烷基化序列作为关键的CC键形成步骤，从L-谷氨酸开始，对这些氨基酸类似物进行多谱图制备。该路线提供了通往两个常见中间体的途径，即7-（苄氧羰基）-1-羧基-7-氮杂双环[2.2.1] -3-庚烷和（1S，4R）-7-（苄氧羰基）-1-羧基-7-氮杂双环[2.2.1] -3-庚酮叔丁酯，分别用于修饰对称和手性氨基酸同源物。后者中间体的C-1羧基单元的脱羧也证明该方法适用于短时，
• Pharmaceutically active compounds
  申请人：FISONS plc

  公开号：EP0384636A1

  公开（公告）日：1990-08-29

  There are described compounds of formula I, processes for their preparation and pharmaceutical formulations containing them, ZCHR₁COR₂      I in which R₂ is a group of formula II, -NRxCHRyCOOH      II in which Rx and Ry are each alkyl optionally substituted by phenyl; phenylalkyl C7 to 12, phenyl, phenyloxyalkyl, N-alkyl, O-alkyl, or together Rx and Ry may form a heterocyclic group optionally substituted by alkyl, phenyl; phenylalkyl C7 to 12, phenyl, phenyloxyalkyl, N-alkyl, O-alkyl, or one of Rx and Ry may be hydrogen, provided that one of Rx and Ry, the heterocyclic group formed by Rx and Ry or the optional substituents is substituted by one or two groups -COOR₉ R₉ is phenyl, -(CH₂)xCONR₁₄R₁₅, -(CH₂)yCOOR₁₆ or alkyl optionally substituted by phenyl; R₁₄, R₁₅, R₁₆, x and y, are as described in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  描述了化合物的公式I，其制备过程和含有它们的制药配方，其中R₂是公式II的一个基团，-NRxCHRyCOOH，在其中Rx和Ry各自是可选择由苯基取代的烷基；苯基烷基C7至12，苯基，苯氧基烷基，N-烷基，O-烷基，或者Rx和Ry可以共同形成一个杂环基团，该基团可选择由烷基、苯基取代；苯基烷基C7至12，苯基，苯氧基烷基，N-烷基，O-烷基，或者Rx和Ry中的一个可以是氢，前提是Rx和Ry中的一个，由Rx和Ry形成的杂环基团或可选择的取代基团之一被一个或两个基团取代，-COOR₉R₉是苯基，-(CH₂)xCONR₁₄R₁₅，-(CH₂)yCOOR₁₆或者可选择由苯基取代的烷基；R₁₄，R₁₅，R₁₆，x和y如规范中所述，并且其药学上可接受的盐。
• Synthesis of 7,5-fused bicyclic lactams by stereoselective radical cyclization
  作者：Lino Colombo、Marcello Di Giacomo、Gianluca Papeo、Oliviero Carugo、Carlo Scolastico、Leonardo Manzoni

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76732-3

  日期：1994.6

  7,5-Fused bicyclic lactams of type 1 were synthesised by a route involving the radical cyclization of the intermediate 2. High level of stereoselection was obtained in this reaction.

  通过涉及中间体2的自由基环化的途径，合成了1型的7,5-稠合双环内酰胺。在该反应中获得了高水平的立体选择。
• Diversified synthetic approaches to the carbapenem antibiotics based on symmetrization-asymmetrization concept
  作者：Masa-aki Kurihara、Keiji Kamiyama、Susumu Kobayashi、Masaji Ohno

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98938-x

  日期：——