(2S)-1-benzyl-(E)-5-<(methoxycarbonyl)methylidene>proline tert-butyl ester | 90741-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-1-benzyl-(E)-5-<(methoxycarbonyl)methylidene>proline tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,5E)-1-benzyl-5-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-pyrrolidine-2-carboxylate；tert-butyl (S,E)-1-benzyl-5-(2-methoxy-2-oxoethylidene)pyrrolidine-2-carboxylate；(S)-1-benzyl-(E)-5-((methoxycarbonyl)methylidene)proline tert-butyl ester；5-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-1-(phenylmethyl)-L-proline 1,1-dimethylethyl Ester；(S)-1-benzyl-(E)-5-[(methoxycarbonyl)methylidene]proline tert-butyl ester；tert-butyl (2S,5E)-1-benzyl-5-(2-methoxy-2-oxoethylidene)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 90741-33-6
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₄
• 分子量: 331.412
• InChiKey: KDXGNROWOXLFMD-STTHAQSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-benzyl-(E)-5-<(methoxycarbonyl)methylidene>proline tert-butyl ester 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 以78%的产率得到(2R-cis)-5-((1,1-Dimethylethoxy)carbonyl)-1-(phenylmethyl)-2-pyrrolidineacetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种非肽类凋亡抑制蛋白拮抗剂及其合成方 法与应用

  摘要：

  本发明公开一种非肽类凋亡抑制蛋白拮抗剂及其制备方法与应用，旨提供一种具有较好抗癌效果的非肽类凋亡抑制蛋白拮抗剂其结构式：属于药物合成技术领域。

  公开号：

  CN105585583B
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-L-pyroglutamic acid 在 tetraphosphorus decasulfide 、 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 95.25h， 生成 (2S)-1-benzyl-(E)-5-<(methoxycarbonyl)methylidene>proline tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种非肽类凋亡抑制蛋白拮抗剂及其合成方 法与应用

  摘要：

  本发明公开一种非肽类凋亡抑制蛋白拮抗剂及其制备方法与应用，旨提供一种具有较好抗癌效果的非肽类凋亡抑制蛋白拮抗剂其结构式：属于药物合成技术领域。

  公开号：

  CN105585583B

文献信息

• A Direct, Versatile, and Chemoselective Synthesis of Vinylogous Bis- and Monourethanes/amides and β-Keto Esters by Aza-Knoevenagel-Type Reactions of Tertiary Amides with Enolates
  作者：Pei-Qiang Huang、Wei Ou

  DOI：10.1002/ejoc.201601326

  日期：2017.1.18

  carbanions generated from methyl ketones, malonic acid monoester, 2-phenylacetate, or (benzylsulfonyl)benzene. Moreover, when higher homologous of acetate was used, beta-keto esters were obtained directly from amides. The method has been applied to the one-step synthesis of several known key intermediates in the total synthesis of alkaloids and quinoline antibiotics. An efficient and mild intramolecular Friedel-Crafts

  报告了对使用常见叔酰胺作为亲电伙伴的 aza-Knoevenagel 型反应的调查的全部细节。该方法基于将稳定的碳负离子亲核试剂添加到原位三氟甲磺酸酐活化的酰胺中。该反应在温和条件下运行，可耐受几个敏感的官能团，包括烯酰胺和 TBSO。值得注意的是，由于酰胺带有更多的反应性酯、氰基和醛基，反应以化学选择性发生在反应性最低的酰胺基上。这种 C=C 键形成中化学选择性的“umpolung”具有挑战性、罕见且具有合成价值。乙烯基双氨基甲酸酯（氮杂-Knoevenagel型缩合产物），乙烯基氨基甲酸酯，和乙烯基酰胺可以通过使用由甲基酮、丙二酸单酯、2-苯基乙酸酯或（苄基磺酰基）苯产生的烯醇化物/碳负离子来合成。此外，当使用更高同系物的乙酸酯时，β-酮酯可直接从酰胺中获得。该方法已应用于生物碱和喹啉类抗生素全合成中几种已知关键中间体的一步合成。使用 Tf2O 作为有效的促进剂，也实现了苯胺酯的有效和温和的分子内
• Inhibitors of &agr;4&bgr;1 mediated cell adhesion
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US06685617B1

  公开（公告）日：2004-02-03

  The present invention relates to compound of formula (I), that are potent inhibitors of &agr;4&bgr;1 mediated adhesion to either VCAM or CS-1 and which could be useful for the treatment of inflammatory diseases. Specifically, the molecules of the present invention can be used for treating or preventing &agr;4&bgr;1 adhesion mediated conditions in a mammal such as a human. This method may comprise administering to a mammal or a human patient an effective amount of the compound or composition as explained in the present specification.

  本发明涉及式(I)的化合物，它们是α4β1介导的对VCAM或CS-1的黏附的有效抑制剂，可用于治疗炎症性疾病。具体来说，本发明的分子可用于治疗或预防哺乳动物，如人类，中的α4β1介导的黏附状况。该方法可能包括向哺乳动物或人类患者施用本说明书中所述的化合物或组合物的有效量。
• Chirospecific Syntheses of Conformationally Constrained 7-Azabicycloheptane Amino Acids by Transannular Alkylation
  作者：Jeffrey A. Campbell、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo960759m

  日期：1996.1.1

  A new method is reported for the chirospecific preparation of optically pure 1-carboxy-7-azabicycloheptane amino acids for the generation of peptidomimetics as conformational probes. The method allows for the multigram preparation of these amino acid analogues through use of a thiolactam sulfide contraction and a transannular alkylation sequence as the key C-C bond-forming steps, starting from L-glutamic

  报道了一种新的方法，用于光学纯的1-羧基-7-氮杂双环庚烷氨基酸的手性制备，以产生拟肽作为构象探针。所述方法允许通过使用硫代内酰胺硫化物收缩和跨环烷基化序列作为关键的CC键形成步骤，从L-谷氨酸开始，对这些氨基酸类似物进行多谱图制备。该路线提供了通往两个常见中间体的途径，即7-（苄氧羰基）-1-羧基-7-氮杂双环[2.2.1] -3-庚烷和（1S，4R）-7-（苄氧羰基）-1-羧基-7-氮杂双环[2.2.1] -3-庚酮叔丁酯，分别用于修饰对称和手性氨基酸同源物。后者中间体的C-1羧基单元的脱羧也证明该方法适用于短时，
• Chirospecific syntheses of (+)- and (-)-anatoxin a
  作者：John S. Petersen、Gregor Fels、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/ja00328a040

  日期：1984.8
• Regioselective Reduction of β‐Enaminoesters
  作者：Syed Raziullah Hussaini、Mark G. Moloney

  DOI：10.1081/scc-200054223

  日期：2005.4.1

  The regioselective reduction of beta-enaminoesters derived from pyroglutamic acid can be readily achieved under mild conditions.