N-benzyl-L-pyroglutamic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-L-pyroglutamic acid
• 英文别名: N-benzylpyroglutamic acid；(S)-1-benzyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid；N-benzyl-(S)-pyroglutamic acid；(S)-1-Benzyl-5-carboxy-2-pyrrolidinone；(2S)-1-benzyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: MOHLVDJRXGVGOM-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-L-pyroglutamic acid 在 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.33h， 生成 (S)-tert-butyl 4-(2-(4-((4-((1-benzyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxamido)methyl) phenoxy)methyl)benzamido)ethyl)-1H-imidazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型2-吡咯烷酮和吡咯烷衍生物的合成及其对自分泌运动抑制酶的抑制作用研究。

  摘要：

  自黑素（ATX）是一种从黑素瘤细胞中分离为自分泌运动因子的糖蛋白（〜125 kDa），属于外核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶（ENPP）的七元家族，并具有溶血磷脂酶D的活性。ATX负责溶血磷脂酰胆碱（LPC）的水解以产生具有生物活性的脂质溶血磷脂酸（LPA），其在多种病理性炎症条件（包括纤维化，癌症，肝毒性和血栓形成）中被上调。鉴于其在人类疾病中的作用，ATX-LPA轴是一个有趣的治疗靶标，新型有效ATX抑制剂的开发非常重要。在本工作中，合成了新型的ATX抑制剂，2-吡咯烷酮和吡咯烷杂环的光学活性衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115216
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 硫酸 sodium hydroxi