(8E)-tetradec-8-en-6-yne | 138035-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (8E)-tetradec-8-en-6-yne
• 英文别名: (E)-tetradec-8-en-6-yne；(E)-6-tetradecen-8-yne；(E)-tetradec-6-en-8-yne
• CAS: 138035-30-0
• 化学式: C₁₄H₂₄
• 分子量: 192.345
• InChiKey: IMCBAVLTKTWQAW-ACCUITESSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.813±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8E)-tetradec-8-en-6-yne 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 五甲基二乙烯三胺 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 (E,E)-2-pentyl-deca-2,4-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的1,3-炔和二氧化碳的化学偶联形成新的CC键

  摘要：

  在装有可消耗镁阳极的单室电池中，在镍催化的电化学反应中，一系列的1,3-炔烃被羧化。当添加2,2'-联吡啶（联吡啶）或五甲基二亚乙基三胺（PMDTA）作为辅助配体时，三键的整体加氢羧化通过立体选择性顺式加成发生。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(92)83151-7
• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔 、 (E)-1-iodohept-1-ene 在 四(三苯基膦)钯 四氢吡咯 作用下， 以88%的产率得到(8E)-tetradec-8-en-6-yne
  参考文献：
  名称：

  高效钯催化的乙烯基卤化物和芳基卤化物或三氟甲磺酸与末端炔烃的反应

  摘要：

  在四（三苯基膦）钯存在下，乙烯基和芳基卤化物或三氟甲磺酸酯在哌啶或吡咯烷中与末端炔烃反应非常迅速，从而以高收率得到共轭烯炔和芳基乙炔。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85056-3

文献信息

• An efficient palladium-catalyzed reaction of vinyl chlorides with terminal acetylenes
  作者：Mouad Alami、Gérard Linstrumelle

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80765-x

  日期：1991.10

  In the presence of bis(benzonitrile) dichloropalladium and copper iodide, vinyl chlorides react rapidly in piperidine with terminal acetylenes to give conjugated enynes in high yields.

  在双（苄腈）二氯钯和碘化铜的存在下，氯乙烯在哌啶中与末端乙炔快速反应，以高收率得到共轭烯炔。
• An Efficient palladium-catalysed reaction of vinyl and aryl halides or triflates with terminal alkynes
  作者：Mouaˆd Alami、Fabiola Ferri、Gérard Linstrumelle

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85056-3

  日期：1993.10

  In the presence of tetrakis(triphenylphosphine)palladium, vinyl and aryl halides or triflates react very rapidly in piperidine or pyrrolidine with terminal alkynes to give conjugated enynes and aryl acetylenes in high yields.

  在四（三苯基膦）钯存在下，乙烯基和芳基卤化物或三氟甲磺酸酯在哌啶或吡咯烷中与末端炔烃反应非常迅速，从而以高收率得到共轭烯炔和芳基乙炔。
• Ru-mediated selective addition reactions of carboxylic acids to internal and terminal alkynes
  作者：Solmaz Karabulut、Bengi Özgün Öztürk、Yavuz İmamoğlu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.05.018

  日期：2010.9

  towards carboxylic acid addition to the triple bond of terminal alkynes, rather than triple bond addition to the double bond of the enoic acids. To evaluate the results obtained from the carboxylic acid addition reaction of terminal alkynes, the homodimerisation of terminal alkynes (phenylacetylene, 1-octyne, 1-heptyne) was also studied. The homodimerisation of terminal alkynes is found to proceed

  这项研究使用Ru CHPhCl 2（PCy 3）（IPr）（IPr：[1，3-双（2，6-二异丙基苯基）-1，3-二氢-2H-咪唑基-2-亚烷基]）。该反应在温和的实验条件下以高收率和高Z选择性进行。还显示出相同的钌络合物可催化向末端炔烃中加成羧酸（乙酸，三氯乙酸，反式-2-辛烯酸，4-环辛烯酸）。这些反应以80-100％的收率进行，显示出有利于宝石异构体的高立体选择性。发现加成反应的生产率和选择性取决于所用羧酸的性质。在较高的酸度下，反应的产率增加，但立体选择性降低。烯酸的反应显示出对羧酸加成至末端炔的三键的高选择性，而不是烯酸双键上的三键加成。为了评估由末端炔烃的羧酸加成反应获得的结果，还研究了末端炔烃（苯乙炔，1-辛炔，1-庚炔）的均二聚。当使用脂肪族炔烃时，发现末端炔烃的均二聚以高宝石选择性进行，而该反应导致与芳族炔烃的高Z-选择性，表明选择性取决于所用炔烃的性质。
• Regio- and Stereoselective Dimerization of Terminal Alkynes to Enynes Catalyzed by a Palladium/Imidazolium System
  作者：Chuluo Yang、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/jo010837s

  日期：2002.1.1

  A Palladium/imidazolium chloride system has been used to mediate the dimerization of terminal alkynes to enynes. The combination of 1 mol % Pd(OAc)(2) and 2 mol % IMes.HCl in the presence Of CS2CO3 as base shows high activity and high regio- and steroselectivity for the dimerization of aryl and aliphatic terminal alkynes to enynes.
• Weakly ligated palladium complexes PdCl2(RCN)2 in piperidine: versatile catalysts for Sonogashira reaction of vinyl chlorides at room temperature
  作者：Mouâd Alami、Benoit Crousse、Fabiola Ferri

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00909-8

  日期：2001.4

  Copper iodide and weakly ligated palladium complexes PdCl2(RCN)(2) (R = Ph, Me) catalyzed efficiently the coupling reaction of vinyl chlorides with 1-alkynes in the presence of piperidine to give the corresponding conjugated enynes in good to excellent yields. The reaction takes place rapidly and cleanly at room temperature. Application to the synthesis of terbinafine which exhibits strong antimycotic activity has been realized. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.