(E)-1-iodohept-1-ene | 60595-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-1-iodohept-1-ene
• 英文别名: (E)-1-iodoheptene；(E)-1-iodo-1-heptene；1-iodohept-1-ene；(1E)-1-Iodohept-1-ene
• CAS: 60595-37-1
• 化学式: C₇H₁₃I
• 分子量: 224.085
• InChiKey: XULQQNDHGTXWAD-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  171.12°C (estimate)
• 密度：
  1.3797 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-iodohept-1-ene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 咪唑 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 9(S)-HODE
  参考文献：
  名称：

  （-）-松油酸，α-和β-二吗啡酸的对映选择性合成

  摘要：

  描述了一种由1,9-壬烷二醇合成（-）-松酸1，α-和β-二吗啡酸（2和3）的有效对映选择性收敛方法。合成策略具有Sharpless不对称羟基化，Sonogashira偶联和Birch还原。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.047
• 作为产物：
  描述：

  E-庚烯-1-基硼酸 在 sodium hydroxide 、 碘 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以53%的产率得到(E)-1-iodohept-1-ene
  参考文献：
  名称：

  立体异构合成的所有四个异构体6,8-heneicosadien-11-ones：涂苹果蛾Teia anartoides的性信息素成分

  摘要：

  据报道，使用乙烯基硼酸和乙烯基碘化物中间体的Suzuki偶联，所有四个异构体6,8-heneicosadien-11-ones，涂苹果蛾Teia anartoides的性信息素成分都进行了立体定向合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.095

文献信息

• One-Pot Synthesis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles from In Situ Generated Azides
  作者：Alina K. Feldman、Benoît Colasson、Valery V. Fokin

  DOI：10.1021/ol048859z

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] 1,4-Disubstituted 1,2,3-triazoles are obtained in excellent yields by a convenient one-pot procedure from a variety of readily available aromatic and aliphatic halides without isolation of potentially unstable organic azide intermediates.

  [反应：见正文]通过便利的一锅法，从各种容易获得的芳族和脂肪族卤化物中，以便利的一锅法获得了1,4-二取代的1,2,3-三唑，而无需分离潜在的不稳定的有机叠氮化物中间体。
• Nickel- or palladium-catalyzed cross coupling. 31. Palladium- or nickel-catalyzed reactions of alkenylmetals with unsaturated organic halides as a selective route to arylated alkenes and conjugated dienes: scope, limitations, and mechanism
  作者：Eiichi Negishi、Tamotsu Takahashi、Shigeru Baba、David E. Van Horn、Nobuhisa Okukado

  DOI：10.1021/ja00242a024

  日期：1987.4

  Al, Zr, and Zn were 2, 3, and > 2000 mmol of (E)-1-octenylbenzene (8) per mmol of Pd(PPh/sub 3/)/sub 4/ per hour at room temperature, respectively. The stoichiometric reaction of PhPd(PPh/sub 3/)/sub 2/I (6) with 1.2 equiv of (E)-1-octenylzinc chloride (7) in a 2:1 mixture of CD/sub 2/Cl/sub 2/ and THF was examined in detail. The reaction follows second-order kinetics (k/sub 2/ = 2.9 L/(mol.min) at

  含有 Al、Zr 和 Zn 的立体和区域定义的烯基金属与芳基和烯基碘化物和溴化物在催化量的含有膦配体（如 PPh/sub 3/）的 Pd 或 Ni 配合物存在下反应，得到相应的交叉偶联产品。钯催化剂在烯基-芳基和烯基-烯基偶联反应中允许近 100% 的立体定向，而镍催化剂导致烯基-烯基偶联中的部分立体化学混乱。尽管还使用了许多其他金属，包括 Li、Mg、Cd、Hg、B、Si、Sn、Ti 和 Ce，但在本研究中使用的条件下，结果不如使用 Al、Zr 和 Zn 获得的结果。PhI 与 (E)-1-辛烯基金属（包含 Al、Zr 和 Zn）的钯催化反应的转换数为 2、3 和 > 在室温下，每小时每毫摩尔 Pd(PPh/sub 3/)/sub 4/ 分别为 2000 毫摩尔 (E)-1-辛烯基苯 (8)。PhPd(PPh/sub 3/)/sub 2/I (6) 与 1.2 当量 (E)-1-辛烯基氯化锌
• Palladium‐Catalysed Cyclisation of <i>N</i> ‐Alkynyl Aminomalonates
  作者：Wilfried Hess、Jonathan W. Burton

  DOI：10.1002/chem.201001951

  日期：2010.11.2

  Go around in (hetero)cycles! The palladium‐catalysed tandem cyclisation/coupling reaction of alkynyl‐ and alkenyl‐substituted aminomalonates leads to highly functionalised pyrrolidines and piperidines in good yield (see scheme). The reaction allows efficient access to a broad range of synthetically valuable building blocks.

  循环（杂）循环！炔基和烯基取代的氨基丙二酸酯的钯催化串联环化/偶联反应可得到高官能度的吡咯烷和哌啶（参见方案）。该反应可以有效地利用各种合成有价值的构建基块。
• [EN] CONJUGATED UNSATURATED COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INSATURÉS CONJUGUÉS
  申请人：COMMW SCIENT IND RES ORG

  公开号：WO2009111830A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present invention relates to a class of conjugated unsaturated compounds, to a method of preparing such compounds, and to the polymerisation and bio-active uses of such compounds including their use as antimicrobial agents. The invention particularly relates to compounds containing three conjugated unsaturated moieties, at least two of which are yne moieties.

  本发明涉及一类共轭不饱和化合物，涉及制备这类化合物的方法，以及这类化合物的聚合和生物活性用途，包括它们作为抗微生物剂的用途。该发明特别涉及含有三个共轭不饱和基团的化合物，其中至少有两个是炔基团。
• Catalytic Enantioselective Conjugate Allylation of Unsaturated Methylidene Ketones
  作者：Laura A. Brozek、Joshua D. Sieber、James P. Morken

  DOI：10.1021/ol102982b

  日期：2011.3.4

  The use of unsaturated methylidene ketones in catalytic conjugate allylations allows a significant expansion in substrate scope and, with appropriate chiral ligands, occurs in a highly enantioselective fashion.

  在催化共轭烯丙基化反应中使用不饱和亚甲基酮可以显着扩大底物范围，并且与适当的手性配体一起以高度对映选择性的方式发生。