1,4,7-Tris[[ethoxy(ethyl)phosphoryl]methyl]-1,4,7-triazonane | 137145-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物
• 英文名称: 1,4,7-Tris[[ethoxy(ethyl)phosphoryl]methyl]-1,4,7-triazonane
• 英文别名: 1,4,7-tris[[ethoxy(ethyl)phosphoryl]methyl]-1,4,7-triazonane
• CAS: 137145-68-7
• 化学式: C₂₁H₄₈N₃O₆P₃
• 分子量: 531.55
• InChiKey: IFUBDHDMSRAEPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,7-Tris[[ethoxy(ethyl)phosphoryl]methyl]-1,4,7-triazonane 在 盐酸 作用下， 生成 [4,7-Bis[[ethyl(hydroxy)phosphoryl]methyl]-1,4,7-triazonan-1-yl]methyl-ethylphosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  N,N′,N″-tris(methoxymethyl)-1,4,7-triazacyclononane: a new synthetic tool for the synthesis of tris-N-substituted 1,4,7-triazacyclononane derivatives

  摘要：

  描述了N,N′,N′′-三(甲氧基甲基)-1,4,7-三嗪环寡聚烷 (NOTMOM, 2) 的合成，作为一种有用的合成中间体，用于制备一系列新的二烷氧基磷酰甲基、乙氧基(乙基)磷酰甲基和含有1-咪唑基甲基的N,N′,N′′-三取代三嗪环寡聚烷3–8。

  DOI：

  10.1039/c39910001252
• 作为产物：
  描述：

  1,4,7-三氮杂环壬烷 在 sodium 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,4,7-Tris[[ethoxy(ethyl)phosphoryl]methyl]-1,4,7-triazonane
  参考文献：
  名称：

  N,N′,N″-tris(methoxymethyl)-1,4,7-triazacyclononane: a new synthetic tool for the synthesis of tris-N-substituted 1,4,7-triazacyclononane derivatives

  摘要：

  描述了N,N′,N′′-三(甲氧基甲基)-1,4,7-三嗪环寡聚烷 (NOTMOM, 2) 的合成，作为一种有用的合成中间体，用于制备一系列新的二烷氧基磷酰甲基、乙氧基(乙基)磷酰甲基和含有1-咪唑基甲基的N,N′,N′′-三取代三嗪环寡聚烷3–8。

  DOI：

  10.1039/c39910001252

文献信息

• Synthesis of Ester Derivatives of 1,4,7-Triazacyclononane-1,4,7-tris(methylenephosphonic Acid) and 1,4,7-Triazacyclononane-1,4,7-tris(methyleneethylphosphinic Acid)
  作者：István Lázár、A. Dean Sherry

  DOI：10.1055/s-1995-3923

  日期：1995.4

  Two methods have been developed for the synthesis of new 1,4,7-triazacyclononanetris(methylenephosphonic acid) (3-6, 8-11) and -tris(methyleneethylphosphinic acid) (7, 12) ester derivatives. The first procedure includes the synthesis of 2 in anhydrous THF which can then be used as a useful synthetic intermediate for several new derivatives of 1,4,7-triazacyclononane (1). In the second procedure, compound 1 and dialkyl phosphite or ethyl ethylphosphinate are reacted with paraformaldehyde in refluxing benzene yielding the corresponding esters in good to excellent yield. New macrocyclic complexing agents 8-12 have been prepared by either basic (8-11) or acidic (12) hydrolysis of the corresponding ester derivatives, or directly from the starting macrocycle 12. Side reactions decreasing the yield and purity of the products are also discussed.

  开发了两种合成新的1,4,7-三氮杂环壬烯三（亚甲基膦酸）(3-6, 8-11)和三（亚甲基乙基膦酸）(7, 12)酯衍生物的方法。第一种方法包括在无水THF中合成化合物2，该化合物可以作为几种新的1,4,7-三氮杂环壬烯（1）衍生物的有用合成中间体。在第二种方法中，化合物1与二烷基膦酸酯或乙基乙基膦酸酯在回流苯中与聚甲醛反应，得到了相应的酯，产率良好至优异。新型宏环络合剂8-12通过相应酯衍生物的碱性（8-11）或酸性（12）水解，或直接从起始宏环12制备而成。还讨论了减少产物产率和纯度的副反应。