3-((S)-prop-2-ene-1-sulfinyl)-D-alanine | 556-27-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-((S)-prop-2-ene-1-sulfinyl)-D-alanine
• 英文别名: (2S)-2-Amino-3-((S)-prop-2-en-1-sulfinyl)-propionsaeure；3-((S)-Prop-2-en-1-sulfinyl)-D-alanin；alliin；(2S)-2-amino-3-[(S)-prop-2-enylsulfinyl]propanoic acid
• CAS: 556-27-4；17795-26-5；17795-27-6；21593-55-5；112319-21-8
• 化学式: C₆H₁₁NO₃S
• 分子量: 177.224
• InChiKey: XUHLIQGRKRUKPH-GCXOYZPQSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  PBS（pH 7.2）：10 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2942000000

制备方法与用途

生物活性 (±)-Alliin 是大蒜的主要活性成分，被认为是对 SARS-CoV-2 (Mpro) 的虚拟抑制剂。

体外研究 分子对接被用来评估各种药物与 SARS-CoV-2 主要蛋白酶 (Mpro) 结合的稳定性。结果表明，(±)-Alliin 通过三个氢键与 SARS-CoV Mpro 在 Leu-167、Met-49 和 Glu-166 处相互作用；对于 SARS-CoV-2 Mpro，则在 Cys-145、Met-49 和 Glu-166 三个位置通过氢键与 (±)-Alliin 相互作用。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Formyl-S-allylcystein 在 双氧水 作用下， 生成 3-((S)-prop-2-ene-1-sulfinyl)-D-alanine
  参考文献：
  名称：

  天然蒜氨酸及其三种旋光异构体的合成。5.关于葱属物质的交流

  摘要：

  描述了合成的蒜素在硫原子上的外消旋体分解成光学均一的组分，其中（+）-S-烯丙基-L-半胱氨酸亚砜与天然蒜素相同; 因此，可以明确定义其配置。

  DOI：

  10.1002/hlca.19510340212