(4R)-4,8-dimethyl-7-nonen-2-one | 89272-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R)-4,8-dimethyl-7-nonen-2-one
• 英文别名: (R)-4,8-Dimethyl-7-nonen-2-one；(R)-4,8-Dimethylnon-7-en-2-one；2,4-dimethylnon-7-ene-2-one；(4R)-4,8-dimethylnon-7-en-2-one
• CAS: 89272-56-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: IWFZTPMBJHEUFV-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  44 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  0.837±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4,8-dimethyl-7-nonen-2-one 在 palladium on activated charcoal 二甲基硫 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 30.75h， 生成 (3R,4R,9R)-3-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-4-((2-methoxyethoxy)methoxy)-9-methyl-1-dodecen-11-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of L-659,699, a novel inhibitor of cholesterol biosynthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00285a017
• 作为产物：
  描述：

  (+)-香茅醛 在 jones reagent 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (4R)-4,8-dimethyl-7-nonen-2-one
  参考文献：
  名称：

  旋光性反式-2,2,6-三甲基环己基甲基酮及其相关化合物的合成与气味

  摘要：

  描述了使用酮烯醇酯完成的以阳离子烯烃环化为特征的合成以及新型（1 R，6 S）-和（1 S，6 R）-2,2,6-三甲基环己基甲基酮（5）的气味。（E）-（1 R，6 S）-和（E）-（1 S，6 R）-1-（2,2,6-三甲基环己基）-2-丁烯-1-一（6）和（1 R，6 S）-2,2,6-三甲基环己基羧酸乙酯（7），从（1 R还描述了，（6 S）-和（1 S，6 R）-5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01562-4

文献信息

• Synthesis and Stereochemistry of Insect Derived Spiroacetals with Branched Carbon Skeletons
  作者：Yong Q. Tu、Achim Hübener、Hesheng Zhang、Christopher J. Moore、Mary T. Fletcher、Patricia Hayes、Konrad Dettner、Wittko Francke、Christopher S. P. McErlean、William Kitching

  DOI：10.1055/s-2000-8232

  日期：——

  7-dioxoaspiro[5.5]undecane system and are certain stereoisomers of the 2,4,8-trimethyl derivative, from the aposematic shield bug, Cantao parentum (White), and a 2,2,8-trimethyl derivative from the rove beetle, Ontholestes murinus (L.). The 1,6-dioxaspiro[4.5]decane system is represented by a stereoisomer of the 2,3,7-trimethyl derivative in the Cantao species. The elucidation of their structures and stereochemistry

  大约三十种结构不同的螺缩醛已从昆虫中表征，但只有三种具有分支的碳骨架。两种基于 1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷系统，是 2,4,8-三甲基衍生物的某些立体异构体，来自 aposematic shield bug, Cantao parentum (White)，以及 2,2,8-来自流浪甲虫 Ontholestes murinus (L.) 的三甲基衍生物。1,6-二氧杂螺[4.5]癸烷系统由Cantao物种中的2,3,7-三甲基衍生物的立体异构体表示。描述了通过光谱、合成和对映选择性气相色谱对它们的结构和立体化学的阐明。
• Asymmetric Conjugate Reduction of α,β-Unsaturated Ketones and Esters with Chiral Rhodium(2,6-bisoxazolinylphenyl) Catalysts
  作者：Yoshinori Kanazawa、Yasunori Tsuchiya、Kazuki Kobayashi、Takushi Shiomi、Jun-ichi Itoh、Makoto Kikuchi、Yoshihiko Yamamoto、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1002/chem.200500841

  日期：2006.1

  New asymmetric conjugate reduction of beta,beta-disubstituted alpha,beta-unsaturated ketones and esters was accomplished with alkoxylhydrosilanes in the presence of chiral rhodium(2,6-bisoxazolinylphenyl) complexes in high yields and high enantioselectivity. (E)-4-Phenyl-3-penten-2-one and (E)-4-phenyl-4-isopropyl-3-penten-2-one were readily reduced at 60 degrees C in 95 % ee and 98 % ee, respectively

  在手性铑（2,6-双恶唑啉基苯基）络合物的存在下，用烷氧基氢硅烷以高收率和高对映选择性完成了β，β-二取代的α，β-不饱和酮和酯的新的不对称共轭还原。（E）-4-苯基-3-戊烯-2-酮和（E）-4-苯基-4-异丙基-3-戊烯-2-酮在60°C下容易在95％ee和98％ee中还原分别以1 mol％的催化剂负载量进行。（EtO）2MeSiH被证明是最佳的氢供体选择。（E）-β-甲基肉桂酸叔丁酯和β-异丙基肉桂酸酯也可以还原为相应的二氢肉桂酸酯衍生物，直到ee高达98％。
• Cp*Ru(PN) Complex-Catalyzed Isomerization of Allylic Alcohols and Its Application to the Asymmetric Synthesis of Muscone
  作者：Masato Ito、Sachiko Kitahara、Takao Ikariya

  DOI：10.1021/ja050770g

  日期：2005.5.1

  Highly efficient isomerization of allylic alcohols into saturated carbonyls is accomplished using the catalyst system of Cp*RuCl[Ph2P(CH2)2NH2-kappa2-P,N]-KOt-Bu (Cp* = eta5-C5(CH3)5) under mild conditions. Mechanistic consideration based on isotope-labeling experiments indicated the present reaction is applicable to the asymmetric isomerization of racemic sec-allylic alcohols with a prochiral olefin

  使用 Cp*RuCl[Ph2P(CH2)2NH2-kappa2-P,N]-KOt-Bu (Cp* = eta5-C5(CH3)5) 催化剂体系在温和的条件下将烯丙醇高效异构化为饱和羰基使适应。基于同位素标记实验的机理考虑表明，本反应适用于通过动态动力学拆分将外消旋仲烯丙醇与前手性烯烃不对称异构化。已经实现了麝香酮的简洁不对称合成，其中使用光学活性配体的不对称异构化是关键反应。
• Enantioselective synthesis of all four stereoisomers of (2E,4E)-4,6,10,12-tetramethyl-2,4-tridecadien-7-one, the sex pheromone of matsucoccus pine bast scale
  作者：Guo-qiang Lin、Xu Wei-chu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73817-2

  日期：1993.9

  A facile enantioselective synthesis of all four stereoisomers of (2E,4E)-4,6,10,12-tetramethyl-2,4-tridecadien-7-one 1, the primary sex pheromone of matsucoccus pine bast scale is described. The stereochemistry at C-6 and C-10 of 1 was constructed by using optically active citronellal as starting material and by the asymmetric Aldol reaction.

  描述了轻松的对映选择性合成的所有四个立体异构体的（2 E，4 E）-4,6,10,12-四甲基-2,4-十三碳二烯-7-one 1，是松球菌的韧皮鳞片的主要性信息素。在C-6和C-10的立体化学1，通过使用旋光香茅醛作为起始材料，并通过不对称醇醛反应构建。
• From (R)-(+)-pulegone to (2S,4R,6R,8S)-2,4,8-trimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane - A unique spiroacetal from the insect Kingdom
  作者：Yong Q Tu、Christopher J Moore、William Kitching

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00023-i

  日期：1995.2

  Enantioselective syntheses of the unique, insect-derived spiroacetal, (2S,4R,6R,8S)-2,4,8-trimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane and some diastereomers, utilising (R)-(+)-pulegone as chiral source-material, and asymmetric dihydroxylation as a key step, are described.

  利用（R）-（+），由昆虫衍生的独特螺缩醛（2S，4R，6R，8S）-2,4,8-三甲基-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷和一些非对映异构体的对映选择性合成描述了以手性原料为原料的-pulegone，以关键步骤为不对称二羟基化反应。