(4S,6R)-6,10-dimethylundec-9-en-1-yn-4-ol | 1191269-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4S,6R)-6,10-dimethylundec-9-en-1-yn-4-ol
• CAS: 1191269-10-9
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: OKGPEBZTEAPYEV-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-香茅醛 、 3-溴丙炔 在 2,6-二甲基吡啶 、 锰 、 二氯二茂锆 、 N-[2-[(4R)-4-tert-butyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]phenyl]-1-(2,6-dimethylphenyl)methanesulfonamide 、 溴化铬 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (4S,6R)-6,10-dimethylundec-9-en-1-yn-4-ol 、 (4R,6R)-6,10-dimethyl-9-undecen-1-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性铬介导的丙炔化反应：在软海绵素合成中的应用

  摘要：

  在由 Cr(III) 溴化物和 ( R )-磺酰胺 E制备的 10 mol% Cr 催化剂的存在下，催化对映选择性炔丙基化以 78% 的产率提供高炔丙醇8和 90% ee。结合基于天野脂肪酶的后处理，该方法提供了多克级光学纯8的实用合成。在保持其光学纯度的情况下，8已通过两个步骤转化为1b，即软海绵素的 C14-C19 构建块和 E7389。

  DOI：

  10.1021/ol9016595

文献信息

• Catalytic Enantioselective Cr-Mediated Propargylation: Application to Halichondrin Synthesis
  作者：Songbai Liu、Joseph T. Kim、Cheng-Guo Dong、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ol9016595

  日期：2009.10.15

  Amano-lipase, this method provides a practical synthesis of optically pure 8 on a multigram scale. With maintenance of its optical purity, 8 has been converted to 1b, the C14−C19 building block of halichondrins and E7389, in two steps.

  在由 Cr(III) 溴化物和 ( R )-磺酰胺 E制备的 10 mol% Cr 催化剂的存在下，催化对映选择性炔丙基化以 78% 的产率提供高炔丙醇8和 90% ee。结合基于天野脂肪酶的后处理，该方法提供了多克级光学纯8的实用合成。在保持其光学纯度的情况下，8已通过两个步骤转化为1b，即软海绵素的 C14-C19 构建块和 E7389。