3-O-α-mannopyranosyl-α-D-mannopyranose | 50499-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-α-mannopyranosyl-α-D-mannopyranose
• 英文别名: α-D-Man-(1->3)-α-D-Man；3α-mannobiose；α-Man-(1→3)-α-Man；α-(1-N3)-mannose disaccharide；mannobiose；3-O-alpha-D-mannopyranosyl-alpha-D-mannopyranose；(2S,3S,4S,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-4-[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxane-2,3,5-triol
• CAS: 50499-35-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₁
• 分子量: 342.3
• InChiKey: QIGJYVCQYDKYDW-LBGGPIGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-α-mannopyranosyl-α-D-mannopyranose 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1→3)-1,2,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过快速原子轰击和电喷雾电离质谱法对类黄酮O-糖苷中的己糖和戊糖残基进行直接立体化学赋值。

  摘要：

  已经开发了质谱方法，其允许在黄酮类O-糖苷中末端单糖残基的直接立体化学分配，而无需化学水解。对含有葡萄糖，半乳糖，甘露糖，木糖，阿拉伯糖或apiose残基的标准品进行了检查，因为这些单糖是迄今为止在类黄酮糖苷中最常见的糖类。乙酰化之后，通过快速原子轰击（FAB）或电喷雾电离（ESI）产生的主要的过乙酰化糖相关片段，被选择为利用广泛的碰撞能量进行碰撞活化。事实证明，FAB和ESI都可用作电离技术。实现了立体选择性片段化，使我们能够清楚地区分和表征异构单糖残基。

  DOI：

  10.1002/jms.402
• 作为产物：
  描述：

  3-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl chloride 在 palladium on activated charcoal 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 3-O-α-mannopyranosyl-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  Ogawa, Tomoya; Yamamoto, Hisao, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 2, p. 475 - 482

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Novel Xylosylphosphotransferase Activity Discovered in Cryptococcus neoformans
  作者：Morgann C. Reilly、Steven B. Levery、Sherry A. Castle、J.Stacey Klutts、Tamara L. Doering

  DOI：10.1074/jbc.m109.056226

  日期：2009.12

  Cryptococcus neoformans is a fungal pathogen that causes serious disease in immunocompromised individuals. The organism produces a distinctive polysaccharide capsule that is necessary for its virulence, a predominantly polysaccharide cell wall, and a variety of protein- and lipid-linked glycans. The glycan synthetic pathways of this pathogen are of great interest. Here we report the detection of a novel glycosylphosphotransferase activity in C. neoformans, identification of the corresponding gene, and characterization of the encoded protein. The observed activity is specific for UDP-xylose as a donor and for mannose acceptors and forms a xylose-alpha-1-phosphate-6-mannose linkage. This is the first report of a xylosylphosphotransferase activity in any system.
• Ogawa, Tomoya; Yamamoto, Hisao, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 2, p. 475 - 482
  作者：Ogawa, Tomoya、Yamamoto, Hisao

  DOI：——

  日期：——
• Direct stereochemical assignment of hexose and pentose residues in flavonoidO-glycosides by fast atom bombardment and electrospray ionization mass spectrometry
  作者：Filip Cuyckens、Abdelaaty A. Shahat、Luc Pieters、Magda Claeys

  DOI：10.1002/jms.402

  日期：2002.12

  Mass spectrometric methods have been developed which allow the direct stereochemical assignment of terminal monosaccharide residues in flavonoid O-glycosides without the need for chemical hydrolysis. Standards containing a glucose, galactose, mannose, xylose, arabinose or apiose residue were examined because these monosaccharides are by far the most commonly encountered in flavonoid glycosides. Following

  已经开发了质谱方法，其允许在黄酮类O-糖苷中末端单糖残基的直接立体化学分配，而无需化学水解。对含有葡萄糖，半乳糖，甘露糖，木糖，阿拉伯糖或apiose残基的标准品进行了检查，因为这些单糖是迄今为止在类黄酮糖苷中最常见的糖类。乙酰化之后，通过快速原子轰击（FAB）或电喷雾电离（ESI）产生的主要的过乙酰化糖相关片段，被选择为利用广泛的碰撞能量进行碰撞活化。事实证明，FAB和ESI都可用作电离技术。实现了立体选择性片段化，使我们能够清楚地区分和表征异构单糖残基。