methyl 4-carbamoylcubane-1-carboxylate | 24539-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 4-carbamoylcubane-1-carboxylate
• 英文别名: Cuban-1,4-dicarbonsaeure-monoamidmonomethylester
• CAS: 24539-27-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: WEETXMAXTWYFRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.4±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.839±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-carbamoylcubane-1-carboxylate 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-aminocubane-1-carbonitrile trifluoroacetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  药物化学中的古巴人：功能化积木的合成

  摘要：

  从可商购的古巴-1,4-二甲基酯制备了一系列新的，药学上相关的含古巴分子。已经应用了多种合成方法来制备具有一个或两个功能手柄的这些古巴构建基块，以使其易于并入现有的药物化学程序中。

  DOI：

  10.1021/ol501750k
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧羰基立方烷羧酸 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以26%的产率得到methyl 4-carbamoylcubane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  古巴的热敏性测定：基于古巴燃料的红外对策

  摘要：

  随着红外搜寻技术的发展，威胁可以更好地将防御性红外（IR）耀斑与真实目标区分开。通常使用碳基燃料的光谱匹配耀斑通过更接近目标的IR发射，能够更好地诱骗某些先进的导弹。Cubane是一种高能碳基支架，可能适合用作光谱匹配的火炬的燃料。在计算机上预测了一系列古巴的形成焓和应变能，并研究了它们的热稳定性和冲击稳定性。在密封细胞差示扫描量热法中发现所有样品都发生高放热分解，随后对两个培养皿进行了定量敏感性测试。尽管他们˚F的我值在二次爆炸范围是，立方烷-1,4-二羧酸（˚F的我= 70）和4- carbamoylcubane -1-羧酸（˚F的我= 90）被确定为烟火红外对抗眩光潜在有用的燃料配方。

  DOI：

  10.1002/chem.201901086

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 6-(1H-PYRAZOL-1-YL)PYRIMIDIN-4-AMINE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 6- (1H-PYRAZOL-1-YL) PYRIMIDIN-4-AMINE SUBSTITUÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2018069222A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  The present invention covers substituted 6-(1H-pyrazol-1-yl)pyrimidin-4-amine compounds of general formula (I) as described and defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds, and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular for the treatment and/or prophylaxis of cardiovascular and renal diseases, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涵盖了通式（I）所述和定义的取代6-(1H-吡唑-1-基)嘧啶-4-胺化合物，以及制备该化合物的方法，用于制备该化合物的有用中间体化合物，包含该化合物的药物组合物和组合物，以及利用该化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是用作唯一活性成分或与其他活性成分组合使用，用于治疗和/或预防心血管和肾脏疾病。
• Antiulcer Agents. III. Synthesis and Antiulcer Activity of N-(3-(3-Piperidinomethylphenoxy)propyl)pentacyclo(4.2.0.02,5.03,8.04,7)octane Carboxamides and Related Compounds.
  作者：Takeshi HASEGAWA、Tomohiro NIGO、Takao KAKITA、Hiromu TOYODA、Harumasa TOYA、Ikuo UEDA

  DOI：10.1248/cpb.41.1760

  日期：——

  The synthesis and antiulcer activity of highly strained cage compounds such as pentacyclo[4.2.0.0(2,5).0(3,8).0(4,7)]-octane (cubane), pentacyclo[4.3.0.0(2,5).0(3,8).0(4,7)]nonane (homocubane) and pentacyclo[5.3.0.0(2,4).0(3,6).0(5,8)]decane are described. Of the compounds obtained, N-[3-(3-piperidinomethylphenoxy)propyl]-4-piperidinocarbonylpen tacyclo [4.2.0.0(2,5).0(3,8).0(4,7)]octane carboxamide

  五环[4.2.0.0（2,5）.0（3,8）.0（4,7）]-辛烷（古巴），五环[4.3.0.0（2）等高应变笼状化合物的合成和抗溃疡活性，5）.0（3,8）.0（4,7）]壬烷（均苯）和五环[5.3.0.0（2,4）.0（3,6）.0（5,8）]癸烷是描述。在获得的化合物中，N- [3-（3-哌啶基甲基苯氧基）丙基] -4-哌啶基羰基五环[4.2.0.0（2,5）.0（3,8）.0（4,7）]辛烷甲酰胺（26a ）和N- [3'-（3'-哌啶子基甲基苯氧基）丙基] -1-溴-9，9-乙撑二氧基五环[4.3.0.0（2,5）.0（3,8）.0（4,7）[壬烷] -4-羧酰胺e（26q）在HCl。乙醇处理的大鼠模型中显示出更强的抗溃疡活性，并具有非常好的细胞保护能力。化合物26a和26q的H2受体拮抗剂效能（体外）与雷尼替丁相当，但在观察到抗溃疡和细胞保护活性的剂量范围内口服给药时，在胃瘘大
• Biological Evaluation of Isosteric Applicability of 1,3‐Substituted Cuneanes as <i>m</i>‐Substituted Benzenes Enabled by Selective Isomerization of 1,4‐Substituted Cubanes
  作者：Kan Fujiwara、Shota Nagasawa、Ryusei Maeyama、Ryosuke Segawa、Noriyasu Hirasawa、Takatsugu Hirokawa、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1002/chem.202303548

  日期：2024.2.21

  drug having m-substituted benzene moiety, was conducted. This study was inspired from the structural similarity of 1,3-substituted cuneanes with m-substituted benzene. Selective isomerization of 1,4-substituted cubanes into 1,3-substituted cuneanes enabled this evaluation. Biological evaluation of the synthesized analogs of ketoprofen and in silico study of the result of biological study revealed a potential

  对酮洛芬（一种具有间位取代的苯部分的抗炎药）的楔形类似物进行了生物学评价。这项研究的灵感来自于1,3位取代的楔烯与间位取代的苯的结构相似性。 1,4-取代的立方烷选择性异构化为1,3-取代的立方烷使得该评估成为可能。对合成的酮洛芬类似物的生物学评价以及生物学研究结果的计算机研究揭示了楔烷骨​​架在药物化学中作为间位取代苯的潜在等排用途。
• Substituted 6-(1H-pyrazol-1-yl)pyrimidin-4-amine derivatives and uses thereof
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US11208400B2

  公开（公告）日：2021-12-28

  The present invention covers substituted 6-(1H-pyrazol-1-yl)pyrimidin-4-amine compounds of general formula (I) as described and defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds, and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular for the treatment and/or prophylaxis of cardiovascular and renal diseases, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涉及本文所述和定义的通式（I）的取代 6-(1H-吡唑-1-基)嘧啶-4-胺化合物、制备所述化合物的方法、用于制备所述化合物的中间体化合物、包含所述化合物的药物组合物和组合物，以及使用所述化合物制造治疗或预防疾病，特别是治疗和/或预防心血管疾病和肾脏疾病的药物组合物，作为单独制剂或与其他活性成分组合使用。
• Proton magnetic resonance spectra of cubane derivatives. I. Syntheses and spectra of mono- and 1,4-disubstituted cubanes
  作者：John T. Edward、Patrick G. Farrell、Gordon E. Langford

  DOI：10.1021/ja00427a003

  日期：1976.5