2-十三醇 | 10289-68-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-十三醇
• 英文名称: tridecan-3-ol
• 英文别名: 3-Tridecanol；Tridecanol-(3)
• CAS: 10289-68-6
• 化学式: C₁₃H₂₈O
• 分子量: 200.365
• InChiKey: LBSIDDOMEWFXBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  32°C
• 沸点：
  268.11°C (estimate)
• 密度：
  0.7947 (estimate)
• 保留指数：
  1599

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-十三醇 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 3-chloro-tridecane
  参考文献：
  名称：

  Schlenk,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1973, p. 1156 - 1178

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  十一烷酸 在 戊醇 、 sodium 、 thorium dioxide 作用下， 生成 2-十三醇
  参考文献：
  名称：

  Dominant role of an endothelium-derived hyperpolarizing factor (EDHF)-like vasodilator in the ciliary vascular bed of the bovine isolated perfused eye

  摘要：

  以下是中文翻译： 评估了来自内皮的NO、前列环素和内皮源性超极化因子（EDHF）在介导乙酰胆碱和缓激肽引发的血管舒张反应中的作用，实验对象为牛孤立灌注眼的睫状血管床。 乙酰胆碱或缓激肽引起的血管舒张不受NO合成酶抑制剂（L-NAME，100 μM）或环氧化酶抑制剂（flurbiprofen，30 μM）的影响，但在给予高浓度KCl（30 mM）或使用洗涤剂CHAPS（0.3%，2 min）破坏内皮后，血管舒张几乎完全消失。 乙酰胆碱诱导的血管舒张不受ATP敏感型K+通道抑制剂（glibenclamide，10 μM）的影响，但在给予非选择性K+通道抑制剂（TEA，10 mM）后显著减弱。 小导电钙敏感型K+通道（SK+Ca）抑制剂（apamin，100 nM）和大导电钙敏感型K+通道（BK+Ca）抑制剂（iberiotoxin，50 nM）对乙酰胆碱诱导的血管舒张无显著影响。相比之下，中/大导电钙敏感型K+通道抑制剂（charybdotoxin，50 nM）强烈阻断了这些血管舒张反应，并揭示了血管收缩反应。 apamin（100 nM）与sub-threshold浓度的charybdotoxin（10 nM）组合显著减弱乙酰胆碱诱导的血管舒张，而apamin（100 nM）与iberiotoxin（50 nM）组合无影响。 综上所述，高浓度KCl、charybdotoxin或apamin与sub-threshold浓度charybdotoxin的组合对血管舒张的强烈阻断，强烈表明牛孤立灌注眼中的血管舒张是由EDHF介导的。 British Journal of Pharmacology (2001) 134, 912–920; doi:10.1038/sj.bjp.0704332

  DOI：

  10.1038/sj.bjp.0704332

文献信息

• Regiodivergent Hydroborative Ring Opening of Epoxides via Selective C–O Bond Activation
  作者：Marc Magre、Eva Paffenholz、Bholanath Maity、Luigi Cavallo、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/jacs.0c05917

  日期：2020.8.19

  A magnesium-catalyzed regiodivergent C–O bond cleavage protocol is presented. Readily available magnesium catalysts achieve the selective hydroboration of a wide range of epoxides and oxetanes yielding secondary and tertiary alcohols in excellent yields and regioselectivities. Experimental mechanistic investigations and DFT calculations provide insight into the unexpected regiodivergence and explain

  提出了镁催化的区域发散 C-O 键裂解方案。容易获得的镁催化剂实现了多种环氧化物和氧杂环丁烷的选择性硼氢化反应，以优异的产率和区域选择性得到仲醇和叔醇。实验机理研究和 DFT 计算提供了对意外区域发散的洞察，并解释了 C-O 键活化和产物形成的不同机制。
• Hydrofunctionalization of olefins to value-added chemicals <i>via</i> photocatalytic coupling
  作者：Yonghui Fan、Shenggang Li、Jingxian Bao、Lei Shi、Yanzhang Yang、Fei Yu、Peng Gao、Hui Wang、Liangshu Zhong、Yuhan Sun

  DOI：10.1039/c8gc00971f

  日期：——

  synthesis of various value-added chemicals using methanol, acetonitrile, acetic acid, acetone and ethyl acetate as the hydrogen source by coupling them with olefins over heterogeneous photocatalysts. A radical coupling mechanism was proposed for the hydrofunctionalization of olefins with methanol to higher aliphatic alcohols over the Pt/TiO2 catalyst as the model reaction. C–H bond cleavage and C–C bond formation

  通过在异质光催化剂上将它们与烯烃偶联，开发了一种绿色策略来合成各种增值化学品，使用甲醇，乙腈，乙酸，丙酮和乙酸乙酯作为氢源。作为模型反应，提出了一种自由基偶联机理，用于在甲醇中通过Pt / TiO 2催化剂将烯烃与甲醇加氢官能化为高级脂肪醇。光生自由基与末端烯烃之间的C–H键断裂和C–C键形成是在单个反应中高效完成的。我们的方法在原子上是经济的，具有高的抗马尔可夫尼科夫区域选择性，并且在温和的反应条件下具有广阔的应用前景。
• Hydrofunctionalization of Olefins to Higher Aliphatic Alcohols via Visible-Light Photocatalytic Coupling
  作者：Jingxian Bao、Yonghui Fan、Shuyi Zhang、Liangshu Zhong、Minghong Wu、Yuhan Sun

  DOI：10.1007/s10562-019-02737-3

  日期：2019.6

  visible-light photocatalytic coupling. This method employs cheap, readily available and abundant methanol as both the C1 feedstock and the hydrogen source under visible light irradiation over CdS photocatalyst. A wide scope of olefin substrates could be hydrofunctionalized successfully to the corresponding higher alcohols with high selectivity. Besides alcohol, acetone and acetonitrile can also couple

  通过可见光光催化偶联开发了一种原子经济的绿色方案，用于将烯烃氢官能化为具有 100% 抗马尔科夫尼科夫区域选择性的高级脂肪醇。该方法使用廉价、易得且丰富的甲醇作为 C1 原料和氢源，在可见光照射下通过 CdS 光催化剂。广泛的烯烃底物可以成功地以高选择性加氢官能化为相应的高级醇。除醇外，丙酮和乙腈还可以与烯烃偶联生成相应的氢官能化产物，具有良好的工业应用潜力。
• The Reactivity of Epoxides with Lithium 2,2,6,6-Tetramethylpiperidide in Combination with Organolithiums or Grignard Reagents
  作者：David M. Hodgson、Matthew J. Fleming、Steven J. Stanway

  DOI：10.1021/jo070291v

  日期：2007.6.1

  2-disubstituted epoxides in the presence of LTMP to generate alkenes in a completely regio- and highly stereoselective manner. Arylated alkenes, dienes, allylsilanes, and enynes are accessed using this procedure. The methodology is applied in the synthesis of the roller leaf moth pheromone, (3E,5Z)-dodecadienyl acetate. The corresponding reaction without LTMP has also been examined, and a study using deuterated

  详细介绍了2,2,6,6-四甲基哌啶锂（LTMP）修饰的环氧化物还原烷基化的范围和局限性。在LTMP存在下，将各种有机锂添加到末端和2，2-二取代的环氧化物中，以完全区域选择性和高度立体选择性的方式生成烯烃。使用该程序可得到丙烯酸化的烯烃，二烯，烯丙基硅烷和烯炔。该方法是在辊叶蛾信息素的合成应用，（3 é，5 Ž）-dodecadienyl乙酸酯。还研究了没有LTMP的相应反应，使用氘代环氧化物的研究提供了对该机理的深入了解。在存在LTMP的情况下，格氏试剂也被证明可以直接从环氧化物生产E-烯烃。
• Tandem Isomerization/Hydroformylation/Hydrogenation of Internal Alkenes to <i>n</i>-Alcohols Using Rh/Ru Dual- or Ternary-Catalyst Systems
  作者：Yamato Yuki、Kohei Takahashi、Yoshiyuki Tanaka、Kyoko Nozaki

  DOI：10.1021/ja407523j

  日期：2013.11.20

  A one-pot three-step reaction, isomerization/hydroformylation/hydrogenation of internal alkenes to n-alcohols, was accomplished by employing a Rh/Ru dual-catalyst system. By using a combination of Rh(acac)(CO)2/bisphosphite and Shvo's catalyst, (Z)-2-tridecene was converted to 1-tetradecanol in 83% yield with high normal/iso selectivity (n/i = 12). The method was applicable to other internal alkenes

  内烯烃异构化/加氢甲酰化/加氢生成正醇的一锅三步反应是通过使用Rh/Ru双催化剂体系完成的。通过使用 Rh(acac)(CO)2/二亚磷酸酯和 Shvo 催化剂的组合，(Z)-2-十三烯以 83% 的产率转化为 1-十四醇，具有高正/异选择性 (n/i = 12)。该方法适用于其他内部烯烃，包括功能化烯烃，如烯醇和烯酸酯。此外，第三种组分 Ru3(CO)12 的加入有效地提高了油酸甲酯串联异构化/加氢甲酰化/氢化中的 n/i 比（从 n/i = 1.9 到 4.4）。对照实验表明异构化是由 Rh 和 Ru 介导的，并且 Rh 和 Ru 的共存对于 H2/CO 下醛的加氢是必不可少的。

表征谱图