2-十四酮 | 2345-27-9

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-十四酮
• 中文别名: 十二烷基甲基酮
• 英文名称: tetradecan-2-one
• 英文别名: 2-tetradecanone；tetradecan-13-one
• CAS: 2345-27-9
• 化学式: C₁₄H₂₈O
• 分子量: 212.376
• InChiKey: POQLVOYRGNFGRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33.0 to 37.0 °C
• 沸点：
  148°C 0,8mm
• 密度：
  0.8256 (estimate)
• 闪点：
  33 °C
• LogP：
  5.563 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  1594;1569;1576;1580;1580;1570;1570;1578;1594;1587.1
• 稳定性/保质期：

  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 储存条件：
  室温

SDS

2-十四酮 修改号码：5

---

模块 1. 化学品
产品名称： 2-Tetradecanone
修改号码： 5

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-十四酮
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 2345-27-9
俗名： Dodecyl Methyl Ketone
分子式： C14H28O

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
2-十四酮 修改号码：5

---

模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-块状
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
35°C
沸点/沸程 148 °C/1.1kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
2-十四酮 修改号码：5

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
2-十四酮 修改号码：5

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法：合成香料，用于调配日化香精。

用途简介：

用途：合成香料，用于调配日化香精。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-十四酮 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸羟胺 、 sodium ethanolate 、 氯甲酸乙酯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 32.75h， 生成 (3-十二烷基-1,2-恶唑-5-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  杂环酰胺类：酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶的抑制剂，在某些物种中具有降胆固醇活性，在兔中具有抗动脉粥样硬化活性。

  摘要：

  合成了一系列杂环酰胺，并将其作为酰基辅酶A抑制剂：胆固醇O-酰基转移酶（ACAT）的体外抑制剂，以及在胆固醇喂养的大鼠中降低胆固醇的方法进行了评估。评价化合物对基于细胞的巨噬细胞ACAT的抑制作用，生物活性和肾上腺毒性。选择候选对象进行胆固醇喂养的狗的评估，并最终评估受伤的胆固醇喂养的兔动脉粥样硬化模型。在急性胆固醇喂养的大鼠模型中，杂环酰胺有效抑制兔肝脏ACAT（IC50 = 0.014-0.11 microM），大多数化合物以3 mg / kg的浓度显着降低血浆胆固醇（42-68％）。在基于细胞的巨噬细胞ACAT分析中评估了大鼠中最有效的化合物的体内生物活性和动脉ACAT抑制作用。两种具有高生物活性的类似物，（+/-）-2-（3-十二烷基异恶唑-5-基）-2-苯基-N-（2,4,6-三甲氧基苯基l）乙酰胺（13a）和（+/-）-2-（5-选择十二烷基异恶唑-3-基）-2-苯基-N-（2

  DOI：

  10.1021/jm9604033
• 作为产物：
  描述：

  1-十四烯 在 chromium(VI) oxide 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 以96%的产率得到2-十四酮
  参考文献：
  名称：

  使用模仿Wacker工艺的PdCl 2 / CrO 3系统由末端烯烃合成甲基酮

  摘要：

  开发了使用模仿Wacker工艺的PdCl 2 / CrO 3系统从末端烯烃高效合成甲基酮的方法。该方法显示出良好的官能团相容性，没有醛副产物，并且操作简单。CrO 3是唯一的氧化剂，可替代传统上在此过程中使用的铜盐和分子氧。该方法具有在有机合成中未来应用的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.022

文献信息

• A Route to “all-cis” 2-Methyl-6-Substituted Piperidin-3-ol Alkaloids from syn-(2R,1′S)-2-(1-Dibenzylaminomethyl)epoxide: Rapid Total Synthesis of (+)-Deoxocassine
  作者：Pierre-Yves Géant、Jean Martínez、Xavier J. Salom-Roig

  DOI：10.1002/ejoc.201101333

  日期：2012.1

  to the synthesis of two cis-2-methyl-6-substituted piperidin-3-ols is described. syn-(2R,1′S)-2-(1-Dibenzylaminomethyl) epoxide (13) was used as common building block. The key step involved oxirane ring opening of 13 by the nucleophilic lithium aza-enolate of hydrazones 12a and 12b. Subsequent hydrazone hydrolysis and intramolecular reductive amination afforded the alkaloid (+)-deoxocassine and a new

  描述了导致合成两个顺-2-甲基-6-取代的哌啶-3-醇的一般策略。syn-(2R,1'S)-2-(1-Dibenzylaminomethyl) epoxide (13) 用作常见的结构单元。关键步骤涉及腙12a和12b的亲核氮杂-烯醇锂使13的环氧乙烷开环。随后的腙水解和分子内还原胺化以良好的产率提供了生物碱 (+)-deoxocassine 和该物质的新 C-6 乙基类似物。
• MnO₂ as a terminal oxidant in Wacker oxidation of homoallyl alcohols and terminal olefins
  作者：Rodney A. Fernandes、Gujjula V. Ramakrishna、Venkati Bethi

  DOI：10.1039/d0ob01344g

  日期：——

  PdCl2/CrO3/HCl produced α,β-unsaturated ketones from homoallyl alcohols, the present method provided orthogonally the β-hydroxy-methyl ketones. No overoxidation or elimination of benzylic and/or β-hydroxy groups was observed. The method could be extended to the oxidation of simple terminal olefins as well, to methyl ketones, displaying its versatility. An application to the regioselective synthesis of gingerol is

  通过使用 Pd( II ) 催化剂和 MnO 2作为助氧化剂，已经开发了用于将较少探索的高烯丙醇的末端烯烃氧化成 β-羟基甲基酮的高效温和的反应条件。该方法反应条件温和，官能团相容性好，区域选择性和化学选择性高。而我们早期的 PdCl 2 /CrO 3系统/HCl由高烯丙醇产生α，β-不饱和酮，本方法正交提供β-羟基-甲基酮。没有观察到苄基和/或β-羟基的过度氧化或消除。该方法也可以扩展到简单末端烯烃的氧化，以及甲基酮的氧化，显示出其多功能性。展示了姜酚在区域选择性合成中的应用。
• Mild chemo-selective hydration of terminal alkynes catalysed by AgSbF₆
  作者：Mathieu Bui The Thuong、André Mann、Alain Wagner

  DOI：10.1039/c1cc12928g

  日期：——

  The chemo-selective hydration of a wide range of non-activated terminal alkynes catalysed by AgSbF6 under mild conditions is reported.

  报道了一种在温和条件下，由AgSbF6催化的广泛范围的未活化末端炔烃的选择性氢化反应。
• Synthesis of 5-Vinyl-2-isoxazolines by Palladium-Catalyzed Intramolecular <i>O</i>-Allylation of Ketoximes
  作者：Rodney A. Fernandes、Ashvin J. Gangani、Arpita Panja

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01897

  日期：2021.8.20

  An efficient method for the synthesis of 5-vinyl-2-isoxazolines by Pd-catalyzed intramolecular O-allylation of ketoximes has been developed. The reaction involves Pd(0)-catalyzed π-allyl formation via leaving group ionization or Pd(II)-catalyzed allylic C–H activation followed by intramolecular nucleophilic oxime oxygen attack. This methodology has been elaborated to various value-added products by

  已开发出一种通过 Pd 催化的酮肟分子内O-烯丙基化合成 5-乙烯基-2-异恶唑啉的有效方法。该反应涉及 Pd(0) 催化的 π-烯丙基形成，通过离去基团电离或 Pd(II) 催化的烯丙基 C-H 活化，然后是分子内亲核肟氧攻击。这种方法已经通过环氧化、瓦克氧化、交叉复分解、硼氢化-氧化、二羟基化和催化氢化等多种增值产品进行了阐述。
• Hypervalent Iodine as a Terminal Oxidant in Wacker-Type Oxidation of Terminal Olefins to Methyl Ketones
  作者：Dipali A. Chaudhari、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00137

  日期：2016.3.4

  the Wacker process for C═O bond formation in terminal olefins can be initiated by a combination of the Pd(II) and hypervalent iodine reagent, Dess–Martin periodinane to generate methyl ketones. This operationally simple and scalable method offers Markovnikov selectivity, has good functional group compatibility, and is mild and high yielding.

  可以通过Pd（II）和高价碘试剂Dess-Martin高碘烷的组合来引发Wacker在末端烯烃中形成C═O键的过程的模拟，以生成甲基酮。该操作简单且可扩展的方法提供了马尔可夫尼科夫选择性，具有良好的官能团相容性，且温和且产率高。

表征谱图