2-十四碳烯醛 | 64461-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-十四碳烯醛
• 英文名称: 2-tetradecenal
• 英文别名: Tetradec-2-enal
• CAS: 64461-99-0
• 化学式: C₁₄H₂₆O
• 分子量: 210.36
• InChiKey: WHOZNOZYMBRCBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  15°C (estimate)
• 沸点：
  299.9°C (estimate)
• 密度：
  0.8534 (estimate)
• LogP：
  5.866 (est)
• 物理描述：
  Colourless liquid; Citrus aroma
• 溶解度：
  Practically insoluble to insoluble in water; soluble in non-polar solvents
• 折光率：
  1.455-1.562

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-羟基噻吨 、 4,4'-二(N,N-二甲氨基)二苯基甲醇 、 2-十四碳烯醛 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 苯甲酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 氯仿 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 40.5h， 以64%的产率得到(R,E)-4-(bis(4-(dimethylamino)phenyl)methyl)-2-(9H-thioxanthen-9-yl)tetradec-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  级联有机催化α，β-不饱和醛的区域和对映选择性α，γ-二烷基化

  摘要：

  α，β-不饱和醛的有机催化级联α，γ-二烷基化具有出色的对映选择性。在三氟乙醇的存在下实现了完美的区域选择性。底物范围是由各种具有出色E / Z选择性的α，β-不饱和醛和烷基化剂确定的。克级综合证明了这种方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000245

文献信息

• Regio- and Enantioselective α,γ-Dialkylation of α,β-Unsaturated Aldehydes Through Cascade Organocatalysis
  作者：Mahesh S. Kutwal、Venkata M. D. Padmaja、Chandrakumar Appayee

  DOI：10.1002/ejoc.202000245

  日期：2020.5.14

  Organocatalytic cascade α,γ‐dialkylation of α,β‐unsaturated aldehydes is achieved with excellent enantioselectivity. Perfect regioselectivity is realized in the presence of trifluoroethanol. Substrates scope is established with a variety of α,β‐unsaturated aldehydes and alkylating agents in excellent E/Z selectivity. The practicality of this methodology is demonstrated by the gram‐scale synthesis.

  α，β-不饱和醛的有机催化级联α，γ-二烷基化具有出色的对映选择性。在三氟乙醇的存在下实现了完美的区域选择性。底物范围是由各种具有出色E / Z选择性的α，β-不饱和醛和烷基化剂确定的。克级综合证明了这种方法的实用性。