(3-十二烷基-1,2-恶唑-5-基)甲醇 | 138254-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: (3-十二烷基-1,2-恶唑-5-基)甲醇
• 英文名称: 3-(1-dodecyl)-5-isoxazolemethanol
• 英文别名: 3-dodecyl-5-isoxazole methanol；5-Isoxazolemethanol, 3-dodecyl-；(3-dodecyl-1,2-oxazol-5-yl)methanol
• CAS: 138254-90-7
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₂
• 分子量: 267.412
• InChiKey: CHIUIWQJXDAZBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-十二烷基-1,2-恶唑-5-基)甲醇 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以39%的产率得到5-(bromomethyl)-3-dodecylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  杂环酰胺类：酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶的抑制剂，在某些物种中具有降胆固醇活性，在兔中具有抗动脉粥样硬化活性。

  摘要：

  合成了一系列杂环酰胺，并将其作为酰基辅酶A抑制剂：胆固醇O-酰基转移酶（ACAT）的体外抑制剂，以及在胆固醇喂养的大鼠中降低胆固醇的方法进行了评估。评价化合物对基于细胞的巨噬细胞ACAT的抑制作用，生物活性和肾上腺毒性。选择候选对象进行胆固醇喂养的狗的评估，并最终评估受伤的胆固醇喂养的兔动脉粥样硬化模型。在急性胆固醇喂养的大鼠模型中，杂环酰胺有效抑制兔肝脏ACAT（IC50 = 0.014-0.11 microM），大多数化合物以3 mg / kg的浓度显着降低血浆胆固醇（42-68％）。在基于细胞的巨噬细胞ACAT分析中评估了大鼠中最有效的化合物的体内生物活性和动脉ACAT抑制作用。两种具有高生物活性的类似物，（+/-）-2-（3-十二烷基异恶唑-5-基）-2-苯基-N-（2,4,6-三甲氧基苯基l）乙酰胺（13a）和（+/-）-2-（5-选择十二烷基异恶唑-3-基）-2-苯基-N-（2

  DOI：

  10.1021/jm9604033
• 作为产物：
  描述：

  3-dodecyl-5-isoxazole carboxylic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 生成 (3-十二烷基-1,2-恶唑-5-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  杂环酰胺类：酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶的抑制剂，在某些物种中具有降胆固醇活性，在兔中具有抗动脉粥样硬化活性。

  摘要：

  合成了一系列杂环酰胺，并将其作为酰基辅酶A抑制剂：胆固醇O-酰基转移酶（ACAT）的体外抑制剂，以及在胆固醇喂养的大鼠中降低胆固醇的方法进行了评估。评价化合物对基于细胞的巨噬细胞ACAT的抑制作用，生物活性和肾上腺毒性。选择候选对象进行胆固醇喂养的狗的评估，并最终评估受伤的胆固醇喂养的兔动脉粥样硬化模型。在急性胆固醇喂养的大鼠模型中，杂环酰胺有效抑制兔肝脏ACAT（IC50 = 0.014-0.11 microM），大多数化合物以3 mg / kg的浓度显着降低血浆胆固醇（42-68％）。在基于细胞的巨噬细胞ACAT分析中评估了大鼠中最有效的化合物的体内生物活性和动脉ACAT抑制作用。两种具有高生物活性的类似物，（+/-）-2-（3-十二烷基异恶唑-5-基）-2-苯基-N-（2,4,6-三甲氧基苯基l）乙酰胺（13a）和（+/-）-2-（5-选择十二烷基异恶唑-3-基）-2-苯基-N-（2

  DOI：

  10.1021/jm9604033

文献信息

• 1-alkyl-, 1-alkenyl-, and 1-alkynylaryl-2-amino-1,3-propanediols and
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US05360811A1

  公开（公告）日：1994-11-01

  Novel 1-alkyl-, 1-alkenyl-, and 1-alkynylaryl-2-amino-1,3-propanediols of the formula RCH(OR.sup.1)CH(NR.sup.2 R.sup.3)R.sup.4 or RCH.sub.2 CR.sup.35 (NR.sup.2 R.sup.3)R.sup.4 wherein R is ##STR1## wherein R.sup.5 is CH.sub.3 (CH.sub.2).sub.m C.tbd.C, CH.sub.3 (CH.sub.2).sub.m CH.dbd.CH,CH.sub.3 (CH.sub.2).sub.m CH.sub.2 CH.sub.2, ##STR2## wherein m is 3 to 15, n is 0 to 12, and W and X are independently hydrogen, hydroxy, alkyl, alkoxy, halogen, or trifluoromethyl, ##STR3## wherein R.sup.23 loweralkyl; Z is S, O, or C.dbd.O; and A is S or O; R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.35 and R.sup.40 are as defined in the specification, the optical isomers thereof, or the pharmaceutically acceptable salts thereof, intermediates and processes for the preparation thereof, and methods of reducing inflammation and cell proliferation, and relieving memory dysfunction, and inhibiting bacterial and fungal growth are disclosed.

  1-烷基、1-烯基和1-炔基芳基-2-氨基-1,3-丙二醇的公式为RCH(OR1)CH(NR2R3)R4或RCH2CR35(NR2R3)R4，其中R是##STR1##，其中R5是CH3(CH2)mC≡C，CH3(CH2)mCH═CH，CH3(CH2)mCH2CH2，##STR2##，其中m是3到15，n是0到12，W和X独立的是氢、羟基、烷基、烷氧基、卤素或三氟甲基，##STR3##，其中R23是较低烷基；Z是S、O或C═O；A是S或O；R1、R2、R3、R4、R35和R40按说明书定义，其光学异构体，或其药物可接受的盐，中间体及其制备方法，以及用于减少炎症和细胞增殖，缓解记忆功能障碍，抑制细菌和真菌生长的方法被披露。
• Isoxazolyl-substituted alkyl amide ACAT inhibitors
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05366987A1

  公开（公告）日：1994-11-22

  Pharmaceutically useful compounds having ACAT inhibitory activity of the formula ##STR1## wherein n is 0, 1, or 2, for X other than tetrazole and n=2 then R.sub.2 =R.sub.3 =H; R.sub.1 is phenyl, substituted phenyl, naphthyl, substituted naphthyl, a heteroaromatic group or a hydrocarbon group having from one to 18 carbon atoms; R.sub.2 and R.sub.3 are hydrogen, halo, hydroxy, alkyl, alkenyl, cycloalkyl, phenyl, substituted phenyl, a heteroaryl, or form a spiroalkyl group; X is a heteromonocyclic 5-membered ring containing one to four heteroatoms, said heteroatoms being nitrogen, oxygen or sulfur, and combination thereof; and R.sub.4 is a hydrocarbon group having from one to 20 carbon atoms are described as well as methods of their manufacture.

  具有ACAT抑制活性的药用化合物的化学式为##STR1##其中n为0、1或2，对于X除了四唑，n=2时R.sub.2 =R.sub.3 =H；R.sub.1为苯基、取代苯基、萘基、取代萘基、杂环芳基或具有1至18个碳原子的碳氢基；R.sub.2和R.sub.3为氢、卤素、羟基、烷基、烯基、环烷基、苯基、取代苯基、杂芳基或形成螺环烷基；X为含有1至4个杂原子的杂单环5元环，所述杂原子为氮、氧或硫，以及它们的组合；R.sub.4为具有1至20个碳原子的碳氢基，同时描述了它们的制备方法。
• 1-alkyl-,1-alkenyl-, and 1-alkynylaryl-2-amino-1,3-propanediols and
  申请人：Hoechst Marion Roussel, Inc.

  公开号：US05614631A1

  公开（公告）日：1997-03-25

  Novel 1-alkyl-, 1-alkenyl-, and 1-alkynylaryl-2-amino-1,3-propanediols, intermediates and processes for the preparation thereof, and methods of reducing inflammation and cell proliferation, and relieving memory dysfunction, and inhibiting bacterial and fungal growth are disclosed.

  本发明公开了一种1-烷基、1-烯基和1-炔基芳基-2-氨基-1,3-丙二醇、其中间体和制备方法，以及减轻炎症和细胞增殖、缓解记忆功能障碍和抑制细菌和真菌生长的方法。
• Pyrazolo-substituted alkyl amide acat inhibitors
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05441975A1

  公开（公告）日：1995-08-15

  Pharmaceutically useful compounds having ACAT inhibitory activity of the formula ##STR1## wherein n is 0, 1, or 2, for X other than tetrazole and n=2 then R.sub.2 =R.sub.3 =H; R.sub.1 is phenyl, substituted phenyl, naphthyl, substituted naphthyl, a heteroaromatic group or a hydrocarbon group having from one to 18 carbon atoms; R.sub.2 and R.sub.3 are hydrogen, halo, hydroxy, alkyl, alkenyl, cycloalkyl, phenyl, substituted phenyl, a heteroaryl, or form a spiroalkyl group; X is a heteromonocyclic 5-membered ring containing one to four heteroatoms, said heteroatoms being nitrogen, oxygen or sulfur, and combination thereof; and R.sub.4 is a hydrocarbon group having from one to 20 carbon atoms are described as well as methods of their manufacture.

  具有ACAT抑制活性的药用化合物的化学式为##STR1## 其中n为0、1或2，对于X而言，除了四唑，当n=2时，R.sub.2=R.sub.3=H; R.sub.1为苯基、取代苯基、萘基、取代萘基、杂芳基或具有1至18个碳原子的碳氢基；R.sub.2和R.sub.3为氢、卤素、羟基、烷基、烯基、环烷基、苯基、取代苯基、杂芳基或形成螺环烷基；X为含有1至4个杂原子的杂单环5-成员环，所述杂原子为氮、氧或硫，以及它们的组合；R.sub.4为具有1至20个碳原子的碳氢基，同时描述了它们的制造方法。
• Tetrazole alkyl amide acat inhibitors
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05646170A1

  公开（公告）日：1997-07-08

  Pharmaceutically useful compounds having ACAT inhibitory activity of the formula ##STR1## wherein n is 0, 1, or 2, for X other than tetrazole and n=2 then R.sub.2 .dbd.R.sub.3 .dbd.H; R.sub.1 is phenyl, substituted phenyl, naphthyl, substituted naphthyl, a heteroaromatic group or a hydrocarbon group having from one to 18 carbon atoms; R.sub.2 and R.sub.3 are hydrogen, halo, hydroxy, alkyl, alkenyl, cycloalkyl, phenyl, substituted phenyl, a heteroaryl, or form a spiroalkyl group; X is a heteromonocyclic 5-membered ring containing one to four heteroatoms, said heteroatoms being nitrogen, oxygen or sulfur, and combination thereof; and R.sub.4 is a hydrocarbon group having from one to 20 carbon atoms are described as well as methods of their manufacture.

  具有ACAT抑制活性的药用化合物的化学式为##STR1## 其中n为0，1或2，对于X而言，除了四唑和n=2时，R.sub.2.dbd.R.sub.3.dbd.H; R.sub.1是苯基，取代苯基，萘基，取代萘基，杂环芳基或具有1至18个碳原子的碳氢基；R.sub.2和R.sub.3是氢，卤素，羟基，烷基，烯基，环烷基，苯基，取代苯基，杂芳基或形成螺环烷基；X是一个杂单环五元环，含有1至4个杂原子，这些杂原子是氮，氧或硫，以及它们的组合；R.sub.4是具有1至20个碳原子的碳氢基。同时还描述了它们的制造方法。