2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3-[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-one | 482-35-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3-[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxychromen-4-one
• CAS: 482-35-9；482-36-0；64052-89-7；65549-68-0；90327-16-5；112457-37-1
• 化学式: C₂₁H₂₀O₁₂
• 分子量: 464.383
• InChiKey: OVSQVDMCBVZWGM-SSKBALOZSA-N

物化性质

• 熔点：
  230 °C
• 沸点：
  872.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.87±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  1.750 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29389090
• 危险性防范说明：
  P261,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

Isoquercetin（Quercetin 3-葡萄糖苷）是一种天然存在的多酚，具有抗氧化、抗增殖和抗炎特性。Isoquercetin通过Nrf2/ARE抗氧化剂信号传导途径减轻乙醇诱导的肝毒性、氧化应激和炎症反应。它还通过调节核因子-κB（NF-κB）转录调节系统来调控一氧化氮合酶2（iNOS）的表达。Isoquercetin具有高生物利用度和低毒性，是预防糖尿病妊娠出生缺陷的有希望候选药物。

靶点

Target	Value
Wnt/β-catenin	()

体外研究

• Isoquercetin（Quercetin 3-葡萄糖苷；5-20 μM，24小时）显著减少乙醇诱导的细胞毒性，并保护肝细胞免受乙醇刺激引起的肝脏损伤。
• Isoquercetin（10 μM，预处理1小时）在HepG2细胞中大幅下调乙醇诱导的一氧化氮合酶2（iNOS）蛋白表达。

细胞活力测定

• 细胞系：HepG2细胞
• 浓度：5 μM, 10 μM, 20 μM
• 培养时间：24小时
• 结果：显著增强细胞活力，作为阳性对照

Western Blot分析

• 细胞系：HepG2细胞
• 浓度：10 μM
• 培养时间：1小时
• 结果：减少乙醇诱导的一氧化氮合酶2（iNOS）蛋白表达

化学性质

黄色粉末，易溶于甲醇，几乎不溶于水，来源于罗布麻、桑叶。

用途

草药产品分析的标准品。