(4S)-4-(1-chloro-1-methylethyl)tetrahydrofuran-2-one | 93782-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S)-4-(1-chloro-1-methylethyl)tetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: (4R)-4-(2-chloropropan-2-yl)oxolan-2-one
• CAS: 93782-31-1
• 化学式: C₇H₁₁ClO₂
• 分子量: 162.616
• InChiKey: FKSJVAUWTYAJNQ-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-(1-chloro-1-methylethyl)tetrahydrofuran-2-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以79%的产率得到(1R,5S)-6,6-dimethyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  General chiral route to irregular monoterpenes via a common intermediate: syntheses of (S)-lavandulol, cis(1S,3R)-chrysanthemol, (1R,2S)-rothrockene, and (R)-santolinatriene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00207a004
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(3S,5R)-5-<(benzyloxy)methyl>-3-isopropenyltetrahydrofuran-2-one 在 盐酸 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 lithium 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 109.08h， 生成 (4S)-4-(1-chloro-1-methylethyl)tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  General chiral route to irregular monoterpenes via a common intermediate: syntheses of (S)-lavandulol, cis(1S,3R)-chrysanthemol, (1R,2S)-rothrockene, and (R)-santolinatriene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00207a004

文献信息

• General chiral route to irregular monoterpenes via a common intermediate: syntheses of (S)-lavandulol, cis(1S,3R)-chrysanthemol, (1R,2S)-rothrockene, and (R)-santolinatriene
  作者：Seiichi Takano、Mariko Tanaka、Kenji Seo、Michiyasu Hirama、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1021/jo00207a004

  日期：1985.4