(R)-4-(tert-Butoxycarbonylamino)-2-(3,4-dimethoxybenzyl)butanoic acid | 177031-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-4-(tert-Butoxycarbonylamino)-2-(3,4-dimethoxybenzyl)butanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid
• CAS: 177031-07-1
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₆
• 分子量: 353.415
• InChiKey: BZRPLMGFYILWFU-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(tert-Butoxycarbonylamino)-2-(3,4-dimethoxybenzyl)butanoic acid 在 ruthenium trichloride sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (S)-2-[2-(tert-Butoxycarbonylamino)ethyl]butanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 2-substituted 4-aminobutanoic acid (GABA) analogues via cyanomethylation of chiral enolates

  摘要：

  由溴乙腈对源自(4S,5R)-3-酰基-4-甲基-5-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮的钠或锂烯醇盐进行的氰甲基化通常显示出良好的立体选择性；尽管3-(3-羧基丙酰)恶唑烷酮5d的反应特别不选择性，3-(戊-4-烯酰)和3-(3,4-二甲氧基氢桂皮酰)恶唑烷酮5e和5f被发现是5d的有效合成等价物。这些氰甲基化产物可以通过恶唑烷酮手性辅助剂的碱性水解，并随之对氰基进行氢化，转化为4-氨基丁酸（γ-氨基丁酸，GABA）的2-取代衍生物。

  DOI：

  10.1039/p19960000621
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯丙酸 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (R)-4-(tert-Butoxycarbonylamino)-2-(3,4-dimethoxybenzyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 2-substituted 4-aminobutanoic acid (GABA) analogues via cyanomethylation of chiral enolates

  摘要：

  由溴乙腈对源自(4S,5R)-3-酰基-4-甲基-5-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮的钠或锂烯醇盐进行的氰甲基化通常显示出良好的立体选择性；尽管3-(3-羧基丙酰)恶唑烷酮5d的反应特别不选择性，3-(戊-4-烯酰)和3-(3,4-二甲氧基氢桂皮酰)恶唑烷酮5e和5f被发现是5d的有效合成等价物。这些氰甲基化产物可以通过恶唑烷酮手性辅助剂的碱性水解，并随之对氰基进行氢化，转化为4-氨基丁酸（γ-氨基丁酸，GABA）的2-取代衍生物。

  DOI：

  10.1039/p19960000621

文献信息

• Enantioselective synthesis of 2-substituted 4-aminobutanoic acid (GABA) analogues via cyanomethylation of chiral enolates
  作者：Shamim Azam、Alice A. D'Souza、Peter B. Wyatt

  DOI：10.1039/p19960000621

  日期：——

  Cyanomethylation by bromoacetonitrile of sodium or lithium enolates derived from (4S,5R)-3-acyl-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-ones usually shows good stereoselectivity; although the reaction of 3-(3-carboxypropanoyl)oxazolidinone 5d is exceptionally unselective, the 3-(pent-4-enoyl)- and 3-(3,4-dimethoxyhydrocinnamoyl)oxazolidinones 5e and 5f are found to be effective synthetic equivalents of 5d. The cyanomethylation products can be converted into 2-substituted derivatives of 4-aminobutanoic acid (γ-aminobutyric acid, GABA) by the alkaline hydrolysis of the oxazolidinone chiral auxiliary followed by hydrogenation of the cyano group.

  由溴乙腈对源自(4S,5R)-3-酰基-4-甲基-5-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮的钠或锂烯醇盐进行的氰甲基化通常显示出良好的立体选择性；尽管3-(3-羧基丙酰)恶唑烷酮5d的反应特别不选择性，3-(戊-4-烯酰)和3-(3,4-二甲氧基氢桂皮酰)恶唑烷酮5e和5f被发现是5d的有效合成等价物。这些氰甲基化产物可以通过恶唑烷酮手性辅助剂的碱性水解，并随之对氰基进行氢化，转化为4-氨基丁酸（γ-氨基丁酸，GABA）的2-取代衍生物。