2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-β-D-glucopyranoside | 174149-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)][TBDPS(-6)]Glc(b)-O-EtTMS；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-3-ol
• CAS: 174149-09-8
• 化学式: C₄₁H₅₄O₆Si₂
• 分子量: 699.047
• InChiKey: CCSDATAYCQOXCX-JSMBFNCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.17
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-β-D-glucopyranoside 在 乙酸酐 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-β-D-xylo-hexoglucopyranosid-4-ulose
  参考文献：
  名称：

  具有固定羧酸基团的Sialyl Lewis x模拟物的合成：阐明Sialyl Lewis x生物活性构象的化学方法。

  摘要：

  溶液和唾液酸化的路易斯x（sLe（x））的生物活性构象之间的关系已通过化学方法解决。为了模拟sLe（x）1的最佳溶液构象，设计并合成了更刚性的类似物2。1的唾液酸残基被固定在与半乳糖融合的六元环缩醛的赤道位置的羧酸官能团取代。由于熵的考虑，如果优选的溶液构象和sLe（x）的结合形式相似，则有望提高生物活性。由于在E-选择素结合测定中发现模拟物2是无活性的，因此sLe（x）的结合形式很可能与当时的溶液构象不同。

  DOI：

  10.1021/jo951067l
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl β-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有固定羧酸基团的Sialyl Lewis x模拟物的合成：阐明Sialyl Lewis x生物活性构象的化学方法。

  摘要：

  溶液和唾液酸化的路易斯x（sLe（x））的生物活性构象之间的关系已通过化学方法解决。为了模拟sLe（x）1的最佳溶液构象，设计并合成了更刚性的类似物2。1的唾液酸残基被固定在与半乳糖融合的六元环缩醛的赤道位置的羧酸官能团取代。由于熵的考虑，如果优选的溶液构象和sLe（x）的结合形式相似，则有望提高生物活性。由于在E-选择素结合测定中发现模拟物2是无活性的，因此sLe（x）的结合形式很可能与当时的溶液构象不同。

  DOI：

  10.1021/jo951067l

文献信息

• Synthesis of Tetrasaccharide Repeating Unit of the O‐Antigen from Enterohemorrhagic <i>Escherichia coli</i> O157 in the form of its 2‐(trimethylsilyl)ethyl Glycoside
  作者：Kakali Sarkar、Nirmolendu Roy

  DOI：10.1080/07328300500495878

  日期：2006.1.1

  Two alpha-linked disaccharide derivatives, ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-alpha-D-galactopyranosyl-(1 -> 2)-4-azido-3-O-benzyl-4,6-dideoxy-1-thio-alpha-D-mannopyranoside (10) and 2-(trimethylsilyl)ethyl 3-O-acetyl-4-O-benzoyl-2-O-benzyl-alpha-L-fucopyranosyl-(1 -> 4)-2,3-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-beta-D-glucopyranoside (16), were prepared from appropriate monosaccharide synthons. The disaccharide 16 was deacetylated and debenzoylated to afford the acceptor 17, which was allowed to react with the donor 10 to afford a tetrasaccharide derivative 18. This tetrasaccharide was transformed in three steps into 21, the desired repeating unit of the antigen from enterohemorrhagic E. coli type O157.
• Synthesis of a Sialyl Lewis x Mimic with Fixed Carboxylic Acid Group:  Chemical Approach toward the Elucidation of the Bioactive Conformation of Sialyl Lewis x
  作者：Gebhard Thoma、Franz Schwarzenbach、Rudolf O. Duthaler

  DOI：10.1021/jo951067l

  日期：1996.1.1

  The relation of the solution and bioactive conformation of sialyl Lewis x (sLe(x)) has been addressed by chemical means. To mimic the preferred solution conformation of sLe(x) 1, the more rigid analog 2 has been designed and synthesized. The sialic acid residue of 1 was replaced by a carboxylic acid function which is fixed in the equatorial position of a six membered ring acetal fused to galactose

  溶液和唾液酸化的路易斯x（sLe（x））的生物活性构象之间的关系已通过化学方法解决。为了模拟sLe（x）1的最佳溶液构象，设计并合成了更刚性的类似物2。1的唾液酸残基被固定在与半乳糖融合的六元环缩醛的赤道位置的羧酸官能团取代。由于熵的考虑，如果优选的溶液构象和sLe（x）的结合形式相似，则有望提高生物活性。由于在E-选择素结合测定中发现模拟物2是无活性的，因此sLe（x）的结合形式很可能与当时的溶液构象不同。