2-叠氮基-2-脱氧-D-半乳糖 | 68733-26-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-叠氮基-2-脱氧-D-半乳糖
• 中文别名: 2-叠氮-2-脱氧-D-半乳糖
• 英文名称: 2-azido-2-deoxy-D-galactose
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-2-azido-3,4,5,6-tetrahydroxyhexanal
• CAS: 68733-26-6
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₅
• 分子量: 205.17
• InChiKey: MUIFUJRYFJTPGL-KCDKBNATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮基-2-脱氧-D-半乳糖 在 吡啶 、 乙酸肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Fluorescence-activated cell sorting and directed evolution of α-N-acetylgalactosaminidases using a quenched activity-based probe (qABP)

  摘要：

  设计并成功合成了含乙酰氨基半乳糖的基于活性的淬灭探针（qABP），随后将其用于荧光激活细胞分选（FACS）辅助的定向酶进化实验，以发现具有更高催化活性的乙酰氨基半乳糖酶变体。

  DOI：

  10.1039/c3cc42836b
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-脱氧-D-半乳糖盐酸盐 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 碳酸氢钠 、 triflic azide 作用下， 以 水 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-叠氮基-2-脱氧-D-半乳糖
  参考文献：
  名称：

  豇豆花叶病毒衣壳：用于开发基于碳水化合物的抗肿瘤疫苗的有前途的载体。

  摘要：

  针对肿瘤细胞表面碳水化合物的免疫疗法是一种有前途的癌症治疗方法。然而，碳水化合物的低免疫原性提出了巨大的挑战。我们在这里描述了通过豇豆花叶病毒（CPMV）衣壳表面的有序展示来增强碳水化合物的免疫原性。 Tn 聚糖在许多癌细胞表面过度表达，被选为我们研究的模型抗原。此前已有研究表明，针对不同载体上以多种方式呈现的单体形式的 Tn，很难诱导出强烈的 T 细胞依赖性免疫反应。在这项研究中，我们首先合成了由马来酰亚胺或溴乙酰胺部分衍生的 Tn 抗原，该部分选择性地与 CPMV 的半胱氨酸突变体缀合。然后将糖缀合物注射到小鼠体内，并通过酶联免疫吸附测定法测量免疫前和免疫后小鼠血清中的抗体水平。在免疫后第 35 天的血清中获得了高总抗体滴度，更重要的是，高 Tn 特异性 IgG 滴度，表明糖缀合物诱导了 T 细胞依赖性抗体同种型转换。生成的抗体能够识别 MCF-7 乳腺癌细胞和多药耐药乳腺癌细胞系 NCI-ADR

  DOI：

  10.1002/chem.200800203

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF LACTONE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE MODIFICATION OF PROTEINS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS DE LACTONE ET LEUR UTILISATION DANS LA MODIFICATION DE PROTÉINES
  申请人：GENIE BIOTECH UK LTD

  公开号：WO2021123229A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  Site-specific modifications of proteins are desirable in biotechnological applications such as biopharmaceuticals, immunotherapy, vaccines, and are useful in chemical biology. Gluconoylation is a non-enzymatic, covalent, post-translational modification commonly observed on N-terminal His-Tags bearing proteins. We synthesized glucono-1,5-lactone derivatives, including azido variants for selective acylation. High yield acylation is achieved by simply mixing derivatives with target protein amidst diverse conditions of temperatures, aqueous buffers, excipients, or complex cell lysate.

  蛋白质的位点特异性修饰在生物技术应用中是可取的，例如生物制药、免疫疗法、疫苗，并且在化学生物学中也非常有用。葡萄糖酸化是一种非酶促的共价后翻译修饰，常见于带有N-末端His-标签的蛋白质上。我们合成了葡萄糖酸-1,5-内酯衍生物，包括用于选择性酰化的叠氮化衍生物。只需将衍生物与目标蛋白质混合在不同的温度、水溶液缓冲剂、辅料或复杂的细胞裂解液条件下，即可实现高产酰化。
• Synthetic peptides, conjugation reagents and methods
  申请人：——

  公开号：US20030073157A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  The invention provides methods and compositions useful for making synthetic peptide conjugates. In one embodiment, the invention provides compositions comprising the structure: 1 wherein R is selected from lower substituted or unsubstituted alkyl, O, NH and S and P is an amine protection group. In more particular embodiments, the compositions comprise &agr;-amine protected 4,5-dehydroleucine or &agr;-amine protected (2S)-aminolevulinic acid and/or P is F-moc. These compounds may be incorporated into peptides, for example, peptides comprising a substituted or unsubstituted (2S)-aminolevulinic acid residue, such as (2S)-aminolevulinic acid residue is substituted with an O- or N-linked glycoconjugate, or a detectable label.

  本发明提供了用于制备合成肽共轭物的方法和组合物。在一种实施例中，本发明提供了包括结构的组合物：1，其中R选自较低的取代或未取代烷基，O，NH和S，P是氨保护基。在更具体的实施例中，组合物包括α-氨基保护的4,5-去氢亮氨酸或α-氨基保护的（2S）-5-氨基戊酸和/或P是F-moc。这些化合物可以被纳入到肽中，例如，肽包括取代或未取代的（2S）-5-氨基戊酸残基，例如（2S）-5-氨基戊酸残基被O-或N-连接的糖结合物或可检测标记所取代。
• Synthesis of 2-amino-2-deoxyglycoses and 2-amino-2-deoxyglycosides from
  申请人：Chembiomed Ltd.

  公开号：US04308376A1

  公开（公告）日：1981-12-29

  O-acetylated glycals react with ceric ammonium nitrate in the presence of sodium azide to provide, in good yield, O-acetylated 2-azido-2-deoxy glycosyl nitrates. These nitrates can be used to prepare 2-amino-2-deoxy sugars, such as D-galactosamine and lactosamine. The O-acetylated 2-azido-2-deoxy glycosyl nitrates can alternately be converted to O-acetylated 2-azido-2-deoxy glycosyl halides which are useful in the preparation of O-acetylated 2-azido-2-deoxy glycosides, which in turn can be reduced to 2-amino-2-deoxy glycosides. Of particular interest are the syntheses of 2-amino-2-deoxy glycosides which correspond to the terminal units of the antigenic determinant for the human A blood group. Attachment of these glycosides to a solid support provides immunoabsorbents which efficiently and preferentially absorb anti-A antibodies from blood plasma.

  O-乙酰化的格氏糖醛与过铈铵盐在氮化钠存在下反应，可以得到产率较高的O-乙酰化2-叠氮-2-脱氧糖基硝酸盐。这些硝酸盐可用于制备2-氨基-2-脱氧糖类，例如D-半乳氨酸和乳糖氨酸。O-乙酰化的2-叠氮-2-脱氧糖基硝酸盐也可以转化为O-乙酰化的2-叠氮-2-脱氧糖基卤化物，这些卤化物在制备O-乙酰化的2-叠氮-2-脱氧糖苷时非常有用，而这些糖苷可以被还原为2-氨基-2-脱氧糖苷。尤其有趣的是合成与人类A血型抗原决定基的末端单元相对应的2-氨基-2-脱氧糖苷。将这些糖苷与固定支持物连接，可以提供高效且优先吸附血浆中的抗-A抗体的免疫吸附剂。
• New and novel glycosides, glycoconjugates and processes for their preparation
  申请人：BIOCARB AB

  公开号：EP0098252A2

  公开（公告）日：1984-01-11

  An O-glycoside having the general formula: wherein Hal is chlorine, bromine or iodine, m is an integer of 2-20 inclusive and n is an integer of 1 to 10, inclusive, with the proviso that when n = 1 and m = 2, the aldose is different from glucose; An O-glycoside having the general formula: wherein n is an integer of from 1-10, inclusive, m is an integer of from 2-20, inclusive, R is selected from the group consisting of alkyl having at most 25 carbon atoms and aryl and R' is selected from the group consisting of H, CHO, CH(OR")2, NO2, NH2, OH, SH, COOH, COOCH3, COOCH2CH3, CONHNH2 and CON3, wherein R" is C1-4-alkyl; A glycoconjugate having the general formula: wherein n is an integer of from 1-10, inclusive, m is an integer of from 2-20, inclusive, R is selected from the group consisting of alkyl having at most 25 carbon atoms and aryl and R" constitutes a carrier; A bi-dentate 0-glycoside having the general formula: wherein m, n and R have the above meaning; and processes for their preparation.

  具有通式的 O-糖苷： 其中 Hal 为氯、溴或碘，m 为 2-20 个整数（含），n 为 1-10 个整数（含），但当 n = 1 和 m = 2 时，醛糖不同于葡萄糖； 具有通式的 O-糖苷： 其中 n 为 1-10 个整数（含 1-10 个），m 为 2-20 个整数（含 2-20 个），R 选自具有至多 25 个碳原子的烷基和芳基组成的组，R'选自 H、CHO、CH(OR")2、NO2、NH2、OH、SH、COOH、COOCH3、COOCH2CH3、CONHNH2 和 CON3 组成的组，其中 R "为 C1-4 烷基； 具有通式的糖结合剂： 其中 n 为 1-10 个整数（含 1-10 个），m 为 2-20 个整数（含 2-20 个），R 选自具有最多 25 个碳原子的烷基和芳基组成的组，R" 构成载体； 具有通式的双齿 0-糖苷： 其中 m、n 和 R 具有上述含义；及其制备方法。
• STEREODIRECTED PROCESS FOR SYNTHESIS OF ALPHA-N-ACETYLGALACTOSAMINIDES
  申请人：BIOMIRA, INC.

  公开号：EP0788504A1

  公开（公告）日：1997-08-13