(S)-methyl abscisate | 6901-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-methyl abscisate
• 英文别名: (2Z,4E)-methyl 5-((S)-1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl)-3-methylpenta-2,4-dienoate；(2Z,4E)-methyl-5-((S)-1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl)-3-methylpenta-2,4-dienoate；methyl (2Z,4E)-5-((S)-1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl)-3-methylpenta-2,4-dienoate；abscisic acid mathyl ester；abscisic acid methyl ester；(6S,7E,9Z)-abscisic ester；(S)-5-1-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl)-3-methyl-(2Z,4E)-pentadienoic acid methylester,95%；methyl (2Z,4E)-5-[(1S)-1-hydroxy-2,6,6-trimethyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl]-3-methylpenta-2,4-dienoate
• CAS: 6901-90-2；6901-96-8；14398-52-8；15734-36-8；15734-37-9；20496-94-0；30816-18-3；60102-39-8；79434-13-2；93164-18-2；132340-88-6；132488-74-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: HHDYPZVHXGPCRG-PBVOKPDPSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  易溶于可溶于氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl abscisate 生成 (+)-脱落酸
  参考文献：
  名称：

  Yamamoto, Hiroshi; Oritani, Takayuki, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1994, vol. 58, # 5, p. 992 - 994

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2Z,4E)-methyl trans-1',4'-dihydroxy-γ-ionylideneacetate 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到(S)-methyl abscisate
  参考文献：
  名称：

  Yamamoto, Hiroshi; Oritani, Takayuki; Yamashita, Kyohei, Agricultural and Biological Chemistry, 1990, vol. 54, # 8, p. 1923 - 1929

  摘要：

  DOI：

文献信息

• EFFICIENT SCALABLE SYNTHESES OF ABSCISIC ACID, 8'-ACETYLENE ABSCISIC ACID AND 8'-CYCLOPROPYL ABSCISIC ACID
  申请人：NATIONAL RESEARCH COUNCIL OF CANADA

  公开号：US20170057899A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Methods are provided for synthesis of abscisic acid and 8′ analogues thereof (including an enantiopure 8′-acetylene analogue) including methods wherein the previously reported first step of oxidation of 2,6-dimethylphenol (VI) to 2,6-dimethylbenzoquinone, mono ketal (VII) is replaced by a novel two step process comprising (i) oxidation of 2,6-dimethylphenol (VI) using potassium peroxymonosulfate with a catalytic amount of iodobenzene to produce 2,6-dimethylbenzoquinone (XVI) and (ii) ketalization of 2,6-dimethylbenzoquinone (XVI) using ethylene glycol, trimethylorthoformate with a catalytic amount of p-toluenesulfonic acid to produce 2,6-dimethylbenzoquinone, mono ketal (VII).

  提供了合成脱落酸及其8′类似物的方法（包括对映纯的8′-乙炔类似物），其中包括先前报道的将2,6-二甲基苯酚（VI）氧化为2,6-二甲基苯醌单缩酮（VII）的第一步氧化步骤被一种新颖的两步过程取代的方法，该两步过程包括（i）使用过氧单硫酸钾和少量碘苯氧化2,6-二甲基苯酚（VI）以产生2,6-二甲基苯醌（XVI），以及（ii）使用乙二醇、三甲基正甲酸酯和少量对甲苯磺酸催化剂缩酮化2,6-二甲基苯醌（XVI）以产生2,6-二甲基苯醌单缩酮（VII）。
• Synthesis and biological activity of abscisic acid esters
  作者：Chuan Wan、Yuanzhi Zhang、Dongyan Yang、Xiaoqiang Han、Xiuyun Li、Hong Li、Yumei Xiao、Zhaohai Qin

  DOI：10.1016/j.phytol.2015.04.015

  日期：2015.6

  16 ABA esters including 11 new compounds were prepared by two different esterification routes. All the structures of ABA esters were confirmed by 1H NMR, 13C NMR and HRMS. Their biological activity and hydrolysis stability were investigated. Fortunately, there were 15 and 9 compounds which displayed much better or nearly the same inhibition activity for rice seedling growth and Arabidopsis thaliana

  通过两种不同的酯化途径制备了包括11种新化合物在内的16种ABA酯。通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS确认ABA酯的所有结构。研究了它们的生物活性和水解稳定性。幸运的是，与ABA相比，分别有15种和9种化合物对水稻幼苗生长和拟南芥种子发芽表现出更好或几乎相同的抑制活性。特别是，在这三个测试中，化合物2d和2g的生物活性均高于ABA。此外，我们发现这些酯在体外的化学水解能力与其生物学活性几乎没有关系。
• Synthese von enantiomerenreinen Violaxanthinen und verwandten Verbindungen
  作者：Murat Acemoglu、Peter Uebelhart、Max Rey、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19880710502

  日期：1988.8.10

  Syntheses of Enantiomerically Pure Violaxanthins and Related Compounds

  对映体纯紫黄质及相关化合物的合成
• Asymmetrical ligand binding by abscisic acid 8′-hydroxylase
  作者：Kotomi Ueno、Hidetaka Yoneyama、Masaharu Mizutani、Nobuhiro Hirai、Yasushi Todoroki

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.06.010

  日期：2007.9

  ABA is the absence of the side-chain methyl group (C6) and lack of the alpha,beta-unsaturated carbonyl (C2'C3'-C4'O) in the six-membered ring. To explore which moiety is responsible for asymmetrical binding by CYP707A3, we synthesized and tested ABA analogues that lacked each moiety. Competitive inhibition was observed for the (1'R) enantiomers of these analogues in the potency order of (1'R,2'R)-(-)-2'

  脱落酸（ABA）是一种植物胁迫激素，其分子中具有手性中心（C1'），在化学合成过程中产生对映异构体（1'S）-（+）-ABA和（1'R）-（-）-ABA 。ABA 8'-羟化酶（CYP707A）是植物ABA分解代谢中的主要和关键P450酶，催化天然存在的（1'S）-（+）-对映体，而不能识别天然不存在的（1'R）- （-）-对映体，可作为底物或抑制剂。在这里我们报告结构的ABA类似物（AHI1），尽管与ABA的立体结构相似，但其两个对映体均与重组拟南芥CYP707A3结合。AHI1与ABA的区别在于六元环中不存在侧链甲基（C6），也不存在α，β-不饱和羰基（C2'C3'-C4'O）。为了探索哪个部分负责通过CYP707A3进行不对称结合，我们合成并测试了缺少每个部分的ABA类似物。以（1'R，2'R）-（-）-2'，3'-dihydro-4'-deoxo-ABA（K （I）= 0.45 m
• 3'-SUBSTITUTED-ABSCISIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Valent BioSciences Corporation

  公开号：US20160007598A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  The invention relates to a novel class of (S)-3′-substituted-abscisic acid derivatives and (±)-3′-substituted-abscisic acid derivatives, and methods of synthesizing the derivatives.

  本发明涉及一类新型的(S)-3'-取代脱落酸衍生物和(±)-3'-取代脱落酸衍生物，以及合成这些衍生物的方法。