3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-methyl-3-C-vinyl-β-L-talofuranose | 103516-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-methyl-3-C-vinyl-β-L-talofuranose
• 英文别名: (2S,3S,4S,5S)-2,3-(isopropylidenedioxy)-5-<(1R)-1,2-(isopropylidenedioxy)ethyl>-4-methyl-4-vinyltetrahydrofuran；3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-methyl-3-C-vinyl-α-D-allofuranose；(2R,3R,4R,5S)-2,3-(isopropylidenedioxy)-5-<(1S)-1,2-(isopropylidenedioxy)ethyl>-4-methyl-4-vinyltetrahydrofuran；(2R,3R,4R,5S)-2,3-(isopropylidenedioxy)-5-[(1S)-1,2-(isopropylidenedioxy)ethyl]-4-methyl-4-vinyltetrahydrofuran
• CAS: 103516-20-7；103516-23-0；107173-36-4
• 化学式: C₁₅H₂₄O₅
• 分子量: 284.353
• InChiKey: PTWIULRMQJSWHQ-QHUBEEEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 丙酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯甲腈 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-methyl-3-C-vinyl-β-L-talofuranose
  参考文献：
  名称：

  Ortho ester Claisen rearrangements of three 3-C-(hydroxymethyl)methylene derivatives of hexofuranose: stereoselective introduction of a quaternary center on C-3 of D-ribo-, L-lyxo-, and D-arabino-hexofuranoses

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00383a005

文献信息

• Ortho ester Claisen rearrangements of three 3-C-(hydroxymethyl)methylene derivatives of hexofuranose: stereoselective introduction of a quaternary center on C-3 of D-ribo-, L-lyxo-, and D-arabino-hexofuranoses
  作者：Kinichi Tadano、Yoko Idogaki、Hirohiko Yamada、Tetsuo Suami

  DOI：10.1021/jo00383a005

  日期：1987.4